本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的吡唑甲酰苯胺，其中各变量如下所定义：ｎ为０或２；ｍ为２或３；Ｘ↑［１］为氟或氯；Ｘ↑［２］为卤素；Ｙ为ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、甲氧基或甲硫基；ｐ为０或１；Ｒ↑［１］为氟、氯、溴、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基；Ｒ↑［２］为氢或卤素；Ｒ↑［３］为氢、甲基或乙基；Ｗ为Ｏ或Ｓ；条件是若ａ）Ｗ＝Ｏ，Ｒ↑［１］＝甲基且Ｒ↑［３］为氢，则Ｒ↑［２］不为氟，或ｂ）Ｗ＝Ｏ，ｎ＝０，ｍ＝２，ｐ＝０，Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］为氢，则Ｒ↑［１］不为三氟甲基或二氟甲基。本发明专利技术还涉及制备这些化合物的方法，包含它们的试剂以及使用它们防治病原性真菌的方法。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】吡唑甲酰苯胺、其制备方法以及用于防治有害真菌的包含它们的试剂本专利技术涉及式I的吡唑曱酰苯胺:<formula>formula see original document page 7</formula>其中各变量如下所定义 n为0或2; m为2或3j Xi为氟或氯； 乂2为卤素；Y为CN、 N02、 d-Q烷基、d-C4卤代烷基、曱氧基或甲硫基； p为0或1;W为氟、氯、溴、d-C4烷基或d-C4卣代烷基；Rz为氢或囟素；W为氢、曱基或乙基；W为O或S;条件是若a) W-O， R^甲基且R3为氬，则R2不为F，或b) WO， n=0, m=2， p=0， R2和R3为氢，则R1不为三氟曱基或二氟甲基。这里在多重取代的情况下，取代基Xi和X;j可以相互独立地具有不同含义。此外，本专利技术涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它 们在防治有害真菌，尤其是葡萄孢属(Botrytis)中使用的方法。具有杀真菌作用的吡唑甲酰苯胺由文献已知。因此，例如EP-A 545 099 和EP-A 589 301描述了在联苯基上单取代的这类联苯基酰替苯胺。WO 00/14071描述了特定的1,3-二甲基-5-氟吡唑曱酰苯胺及其杀真菌 作用。在联苯基上具有特定的三重取代的吡唑曱酰苯胺由WO 03/070705和 JP-A 2001/302605已知。WO 2004/103975尤其提供了碘代吡唑甲酰苯胺，它们与本专利技术化合物 I的不同尤其在于它们具有碘取代基而不是R1。本专利技术的目的是提供其杀真菌作用好于现有技术化合物的吡唑甲酰苯胺。我们发现该目的由开头所定义的化合物I实现。此外，我们发现了制 备这些化合物的方法、包含它们的组合物以及它们在防治有害真菌中使用 的方法。与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌更为有效。 式I化合物可以呈生物活性可能不同的不同晶型。它们也形成本专利技术 主题的一部分。在式I中，卣素为氟、氯、溴或碘，优选氟或氯；d-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、l-甲基乙基、正丁基、l-甲基丙基、 2-甲基丙基或l，l-二甲基乙基，优选甲基或乙基；CrC4卣代烷基为部分或完全卣代的d-C4烷基，其中囟原子尤其为氟和 /或氯，即例如氯曱基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟曱基、二氟甲基、 三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、 一氯二氟甲基、l-氯乙基、1-溴乙 基、l-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、 2-氯-l，l，2-三氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-溴-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1，1，2，2-四氯乙基、五氟乙基、 2，2，3，3-四氟-1-丙基、1，1，2，3，3，3画六氟-l画丙基、1，1，1，3，3，3-六氟國2-丙基、七 氟-l-丙基、七氟-2-丙基、2，2,3，3，4，4，4-七氟-1-丁基或九氟-1-丁基，尤其是 卣代甲基，特别优选CH2-C1、 CH(C1)2、 CH2-F、 CH(F)2、 CF3、 CHFC1、 CF2C1或CF(C1)2。化合物I通常通过使式II的羰基卣以本身已知的方式(例如J. March, Advanced Organic Chemistry,第2版，第382页及!^各页，McGraw-Hill, 1977)在碱存在下与式III的苯胺反应而得到<formula>formula see original document page 9</formula>在式Il中，基团Hal表示卤原子，如氟、氯、溴和碘，尤其是氟、氯 或溴。该反应通常在-20。C至100。C，优选0-50。C的温度下进行。合适的溶剂是脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类， 如曱苯、邻二甲苯、间二曱苯和对二甲苯，卣代烃类，如二氯曱烷、氯仿 和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二巧悉烷、茴香醚和 四氢呋喃，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮 和叔丁基甲基酮，醇类，如曱醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁 醇，还有二氯甲烷、二甲亚砜和二甲基甲酰胺，特别优选曱苯、二氯甲烷 和四氬呔喃。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧 化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钾，碱金属和碱土金属氧化物，如氧 化锂、氧化钠、氧化钓和氧化镁，碱金属和碱土金属氬化物，如氪化锂、 氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物，如氨化锂、氨化钠和氨化钾， 碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂和碳酸钩，还有碱金属碳酸氢盐，如 碳酸氢钠，以及有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物，如甲基锂、丁 基锂和苯基锂，烷基卣化镁，如甲基氯化镁，还有碱金属和碱土金属醇盐， 如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机喊， 例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取 代的吡咬，如可力丁、卢剔啶和4-二曱基氨基吡啶，以及双环胺。特别优选使用三乙胺和吡啶。基于化合物II，碱通常以等摩尔量使用。然而，它们还可以过量5-30mol%，优选5-10moP/。使用，或者若使用叔胺，则合适的话还可以将 它们用作溶剂。原料通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，可能有利的是基于III 过量l-20mol%，优选l-10molQ/。使用II。制备化合物i所需的式n和in的原料是已知的或者可以类似于已知化合物合成(Helv. Chim. Acta, 60， 978(1977); Zh. Org. Khim.， 26， 1527(19卯)；Heterocycles 26， 1885(1987); Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim.， 2160(1982); THL28, 593(1987); THL29， 5463(1988》。此外，已经发现式I化合物通过已知方式使式IV的羧酸与式III的苯 胺在脱水剂和合适的话有机碱存在反应而得到。<formula>formula see original document page 10</formula>合适的溶剂AI旨族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类， 如曱苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卣代烃类，如二氯曱烷、氯仿 和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二巧悉烷、茴香醚和 四氢呋喃，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、曱基乙基酮、二乙基酮 和叔丁基曱基酮，还有二曱亚砜和二曱基甲酰胺，特别优选二氯曱烷、甲 苯和四氢吹喃。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的脱水剂是l，l'-羰基二咪唑，二(2-氧代-3-喁唑烷基)磷酰氯，碳 二亚胺，如N，N'-二环己基碳二亚胺、N-(3-二曱基氨基丙基)-N，-乙基碳二 亚胺，锛盐，如(苯并三唑-l-基IL^)三(二甲基^JO锈六氟磷酸盐、溴代三 吡咯烷基镇六氟磷酸盐、溴代三(二曱基氨基)锛六氟磷酸盐、氯代三吡咯 烷基镇六氟磷酸盐，脲错和硫脲错盐，如O-(苯并三峻-l-基)-N，N，N'，N'-四甲基脲错六氟磷酸盐、0-(7-氮杂苯并三唑-l-基)-本文档来自技高网...
【技术保护点】
式Ⅰ的吡唑甲酰苯胺： ＊＊＊ （Ⅰ） 其中各变量如下所定义： ｎ为０或２； ｍ为２或３； Ｘ↑［１］为氟或氯，其中在ｎ＝２的情况下两个基团Ｘ↑［１］可以具有不同含义； Ｘ↑［２］为卤素，其中基团Ｘ↑［２］可以具有不同含义； Ｙ为ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、甲氧基或甲硫基； ｐ为０或１； Ｒ↑［１］为氟、氯、溴、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基； Ｒ↑［２］为氢或卤素； Ｒ↑［３］为氢、甲基或乙基； Ｗ为Ｏ或Ｓ； 条件是若 ａ）Ｗ＝Ｏ，Ｒ↑［１］＝甲基且Ｒ↑［３］为氢，则Ｒ↑［２］不为Ｆ，或 ｂ）Ｗ＝Ｏ，ｎ＝０，ｍ＝２，ｐ＝０，Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］为氢，则Ｒ↑［１］不为三氟甲基或二氟甲基。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：M格韦尔，J迪茨，T格尔特，C布莱特纳，W格拉梅诺斯，U许格尔，B米勒，F席韦克，A施沃格勒尔，JK洛曼，J莱茵海默，P舍费尔，S施特拉特曼，R施蒂尔，
申请(专利权)人：巴斯福股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]
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