液晶化合物及其制备方法、液晶组合物和液晶显示面板技术

本发明专利技术涉及液晶显示技术领域，公开了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板。所述液晶化合物的结构式如式I所示，该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物，该类化合物具有较好的物理和化学稳定性，并具有较高的清亮点，使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范围，极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及液晶显示
，特别是涉及一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板。
技术介绍
在平板显示装置中，薄膜晶体管液晶显示器(Thin Film Transistor Liquid Crystal Display，简称TFT-LCD)具有体积小、功耗低、制造成本相对较低和无辐射等特点，在当前的平板显示器市场占据了主导地位。液晶显示器已广泛应用在社会生活的各个方面，液晶显示技术发展至今，各种各样的液晶化合物得到实际的应用。一些通用的对液晶化合物的要求，包括液晶化合物的相变温度、光学各向异性、介电各向异性、粘度、电阻率等，都对液晶材料最终的应用有着很大的影响。新的液晶化合物的开发以及其组成的组合物，来改善液晶的各种性质，改善液晶显示的应用效果极其重要。而液晶组合物是用多种单体液晶化合物根据液晶显示器的电光物理性能等技术要求混配成的。要得到优异性能的液晶组合物必须用性能优良的单体液晶化合物，人们需要合成含不同液晶结构的化合物实现混合液晶的不同电光物理性能。依照其显示方式，LCD可分为动态闪射型、扭曲型(TN)、超扭曲型(STN)和平面转换型(IPS)，虽然这些LCD所用的液晶组合物显示特性有所不同，但都有下列共性：驱动电压低、液晶工作温度范围宽、适宜的光各向异性和良好的热稳定性、光稳定性和化学稳定性。在混合液晶组合物的调配过程中，往往加入一些具有某一种特殊性能的单体液晶化合物，来提高液晶组合物的清亮点等性能，这种特殊性能的单体液晶化合物一直是研究者所期望得到的。
技术实现思路
本专利技术提供了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板，用以提高液晶组合物的清亮点，进而拓宽液晶显示面板的应用范围。本专利技术实施例首先提供一种液晶化合物，所述液晶化合物的结构式如式I所示：其中，R选自碳原子数为1至10的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至10的烷基；n选自0至6中的任一整数。在该技术方案中，该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物，该类化合物具有较好的物理和化学稳定性，并具有较高的清亮点，使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范围，极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。优选的，R选自碳原子数为1至7的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至7的烷基；n为0、1或2。专利技术人进一步发现，所述液晶化合物选自以下化学结构式：本专利技术还提供一种制备上述液晶化合物的方法，包括以下步骤：步骤a、将化合物I-1在四氢呋喃中与N-溴代丁二酰亚胺进行溴代反应，得到化合物I-2；反应式如下所示：步骤b、将化合物I-2和丁基锂反应后，和进行加成反
应，然后脱水，得到化合物I-3；反应式如下所示：步骤c、将化合物I-3在乙醇和乙酸乙酯中进行氢化反应，得到化合物I-4；反应式如下所示：步骤d、将化合物I-4在二氯甲烷中进行溴代反应，得到化合物I-5；反应式如下所示：步骤e、将化合物I-5和R1基溴化镁进行偶联反应，得到化合物I-6；反应式如下所示：步骤f、将化合物I-6在甲苯中用甲酸水解得到化合物I-7；反应式如下所示：步骤g、将化合物I-7和甲氧甲基三苯基氯化鏻进行维蒂希反应后，用盐酸水解，得到化合物I-8；反应式如下所示：步骤h、将化合物I-8和甲基三苯基溴化鏻进行维蒂希反应，产物经过分离，除去顺式产品，得到化合物I；反应式如下所示：其中，R选自碳原子数为1至10的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至10的烷基；n选自0至6中的任一整数。本专利技术还提供一种液晶组合物，包括至少一种上述的式I所示的液晶化合物。在该技术方案中，由于在液晶组合物中采用了式I所示的液晶化合物，因此，利于提高液晶组合物的清亮点，液晶组合物的低温性能也较佳。在液晶组合物中式I所示的液晶化合物可以添加一种、两种、三种甚至更多种。专利技术人发现，优选的，所述液晶组合物中式I所示的液晶化合物的质量分数为10％～60％，优选为20％～40％。例如质量分数为20％、23％、25％、26％、28％、29％或30％。特别地，所述液晶组合物包括：质量分数为8％的化合物：质量分数为10％的化合物：质量分数为13％的化合物:质量分数为15％的化合物:质量分数为10％的化合物:质量分数为19％的化合物:质量分数为25％的液晶化合物：特别地，所述液晶组合物包括：质量分数为8％的化合物:质量分数为10％的化合物:质量分数为17％的化合物:质量分数为20％的化合物：质量分数为10％的化合物：质量分数为9％的化合物:质量分数为26％的液晶化合物:特别地，所述液晶组合物包括：质量分数为3％的化合物：质量分数为17％的化合物：质量分数为10％的化合物:质量分数为10％的化合物:质量分数为10％的化合物:质量分数为22％的化合物:质量分数为6％的化合物：质量分数为10％的化合物：质量分数为12％的化合物:本专利技术实施例还提供一种上述任一种所述液晶组合物的制备方法，所述制备方法包括：将液晶组合物中的各组分混合得到。本专利技术实施例还提供一种液晶显示面板，所述液晶显示面板的液晶层采用上述任一种液晶组合物得到。在该技术方案中，由于液晶组合物具有较高的清亮点，具有较宽的向列相范围，因此，使用这种液晶组合物作为液晶层，有利于提高液晶显示面板的显示性能。附图说明图1为本专利技术实施例提供的液晶化合物的结构通式；图2为本专利技术实施例1制备的化合物P1的氢核磁谱图；图3为本专利技术实施例2制备的化合物P2的氢核磁谱图。具体实施方式为了提高液晶化合物的清亮点，本专利技术实施例提供了一种液晶化合物及其制备方法、一种液晶组合物和一种液晶显示面板。该技术方案中，该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物，该类化合物具有较好的物理和化学稳定性，并具有较高的清亮点，使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范
围，极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，以下举具体实施例对本专利技术作进一步详细说明。本专利技术实施例首先提供一种液晶化合物，如图1所示，所述液晶化合物的结构式如式I所示：其中，R选自碳原子数为1至10的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至10的烷基；n选自0至6中的任一整数。在该技术方案中，该液晶化合物为7-氢苯并[de]蒽类的化合物，该类化合物具有较好的物理和化学稳定性，并具有较高的清亮点，使得含有该液晶化合物的组合物具有较宽的向列相范围，极大地拓宽了液晶组合物的应用领域。其中，碳原子数为1至10的烷基可以为直链或支链的碳原子数为1至10的烷基，或者环状的或者烷基取代的环状的碳原子数为1-10的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基丙基、正戊基、异戊基、己基、庚基、辛基，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基，以及直链或者支链烷基取代的碳原子数为3-8的环烷基等；n可以为0、1、2、3、4、5或6。在这里需要说明的是，式I中方括号可以括住当前环己基，也可以括在另一个环己基上，即下式也为式I表示的化合物，二者等同，均表示该液晶化合物具有n+1个环己基：优选的，R选自碳原子数为1至7的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至7的烷基；n为0、1或2。专利技术人进一步发现，所述液晶化合物选自以下化学结构式：本发本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物的结构式如式I所示：其中，R选自碳原子数为1至10的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至10的烷基；n选自0至6中的任一整数。

【技术特征摘要】
1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物的结构式如式I所示：其中，R选自碳原子数为1至10的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至10的烷基；n选自0至6中的任一整数。2.如权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，R选自碳原子数为1至7的烷基；R1选自氢、碳原子数为1至7的烷基；n为0、1或2。3.如权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具体选自以下化学结构式：4.一种制备如权利要求1所述的液晶化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤a、将化合物I-1在四氢呋喃中与N-溴代丁二酰亚胺进行溴代反应，得到化合物I-2；反应式如下所示：步骤b、将化合物I-2和丁基锂反应后，和进行加成反应，然后脱水，得到化合物I-3；反应式如下所示：步骤c、将化合物I-3在乙醇和乙酸乙酯中进行氢化反应，得到化合物I-4；反应式如下所示：步骤d、将化合物I-4在二氯甲烷中进行溴代反应，得到化合物I-5；反应式如下所示：步骤e、将化合物I-5和R1基溴化镁进行偶联反应，得到化合物I-6；反应式如下所示：步骤f、将化合物I-6在甲苯中用甲酸水解得到化合物I-7；反应式如下所示：步骤g、将化合物I-7和甲氧甲基三苯基氯化鏻进行维蒂希反应后，用盐酸水解，得到化合物I-8；反应式如下所示：步骤h、将化合物I-8和甲基三苯基溴化鏻进行维蒂希反应，产物经过分离，除去顺式产品，得到化合物I；反应式如下所示：其中，R选自碳原子数为1至10的烷基；R1选自氢、碳原子数为1...

【专利技术属性】
技术研发人员：王占奇，洪豪志，孔维丽，罗世宏，李江涛，
申请(专利权)人：北京欣奕华科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11