本发明专利技术公开了一种3‑苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针及其制备方法，属于分析检测技术领域。本发明专利技术的3‑苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针具有良好的荧光性能，可以在缓冲溶液中选择性地识别苯硫酚，表现为响应迅速、检测限低(仅为8nM)、大Stokes位移、荧光增强、选择性高、抗干扰能力强，可以对苯硫酚进行实时的定性或定量分析，因此本发明专利技术制备的苯硫酚荧光探针可应用于含水环境中的苯硫酚检测。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及分析检测
，特别涉及一种3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针及其制备方法。
技术介绍
苯硫酚为无色液体，具有特殊臭味。广泛用于化学合成，特别是用于医药、农药、高分子材料及有机合成的助剂等方面，也用于制备局部麻醉剂。吸入后可引起喉、支气管痉挛、水肿及化学性肺炎、肺水肿，长期接触水或者空气中的苯硫酚会对健康造成一系列严重危害，包括中枢神经系统受损、心率变快、肌肉萎缩、下肢瘫痪、昏迷甚至死亡。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。因此，能够快速、高灵敏和高选择性的检测生物体内以及环境中的苯硫酚越来越受到人们的重视。基于2,4-二硝基苯磺酰基作为识别基团的苯硫酚荧光探针，因其具有可针对性识别苯硫酚的性能，近年来被广泛报道。包括：Chunchang Zhao, et. al.Development of an Indole-Based Boron-Dipyrromethene Fluorescent Probe forBenzenethiols, J. Phys. Chem. B, 2011, 115, 642-647;Dehuan Yu, et. al.Near-Infrared Fluorescent Probe for Detection of Thiophenols inWater Samples and Living Cells,Anal. Chem., 2014, 86,8835-8841;Xiangmin Shao, et. al. Highly Selective and Sensitive 1-Amino BODIPY-Based RedFluorescent Probe for Thiophenols with High Off-to-On ContrastRatio, Anal. Chem. 2015, 87, 399-405等，但是由于这些探针对苯硫酚的检测需要的时间长，大大限制其实际应用。因此，开发一种可即时检测苯硫酚的荧光探针具有非常重要的意义。
技术实现思路
本专利技术目的之一是提供一种成本低廉、合成简单和反应条件温和的苯硫酚荧光探针合成方法；目的之二是提供一种响应迅速、灵敏度高、选择性高、抗干扰能力强的检测苯硫酚的荧光探针。本专利技术的技术方案为：一种3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针，为如下结构式（1）所示的化合物；。所述3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针的制备方法，结构式（2）所示的化合物7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮与2,4-二硝基苯磺酰氯反应制得结构式（1）所示的化合物；。进一步的，结构式（2）所示的化合物7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮与2,4-二硝基苯磺酰氯在三乙胺存在的条件下在有机溶剂中反应。反应方程式如下：。作为优选方案，2,4-二硝基苯磺酰氯的用量为7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮用量的100%-150%，三乙胺的用量为7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮用量的100%-600%。该物料比范围下，产率高，易提纯。作为优选方案，所述有机溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷或氯仿。以四氢呋喃、二氯甲烷或氯仿为溶剂可在室温下反应，且产率较高。作为优选方案，结构式（2）所示的化合物7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮、2,4-二硝基苯磺酰氯和三乙胺依次加入到反应容器中，加入有机溶剂溶解，室温下反应1-6小时。所述3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针在苯硫酚识别与检测中的应用。本专利技术的有益效果为：本专利技术的3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针具有良好的荧光性能，可以在缓冲溶液中选择性地识别苯硫酚，表现为响应讯速、检测限低(仅为8nM)、大Stokes位移、荧光增强、选择性强、抗干扰能力强，可以对苯硫酚进行定性或定量分析，因此本专利技术制备的苯硫酚荧光探针可应用于含水环境中的苯硫酚检测。本专利技术的制备方法原料易得，容易监测和控制，产品易于分离纯化。附图说明为了更清楚地说明本专利技术实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。图1为实施例1制得的荧光探针的THF/HEPES（10 mM, pH=7.4）溶液(THF:HEPES=1:1，探针浓度为10 µM)及探针与分析物的混合溶液的荧光发射图谱（其中苯硫酚、对氨基苯硫酚和对甲氧基苯硫酚浓度均为20 µM；其他分析物浓度为100µM，包括氟化钾、氯化钠、溴化钠、碘化钠、碳酸钠、亚硝酸钠、硝酸钠、醋酸钠、硫化钠、硫氰酸钠、亚硫酸钠、硫酸钠、硫代硫酸钠、连二亚硫酸钠、磷酸氢二钠、双氧水、乙硫醇、巯基乙酸、正戊硫醇、高同型半胱氨酸、半胱氨酸、谷胱甘肽、丙氨酸、甘氨酸和苯酚），激发波长为395nm，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示波长。图2为实施例1制得的荧光探针的THF/HEPES（10 mM, pH=7.4）溶液(THF:HEPES=1:1，探针浓度为10 µM)及探针与分析物（其中苯硫酚、对氨基苯硫酚和对甲氧基苯硫酚浓度均为20 µM；其他分析物浓度为100µM，包括氟化钾、氯化钠、溴化钠、碘化钠、碳酸钠、亚硝酸钠、硝酸钠、醋酸钠、硫化钠、硫氰酸钠、亚硫酸钠、硫酸钠、硫代硫酸钠、连二亚硫酸钠、磷酸氢二钠、双氧水、乙硫醇、巯基乙酸、正戊硫醇、高同型半胱氨酸、半胱氨酸、谷胱甘肽、丙氨酸、甘氨酸和苯酚）的混合溶液在538 nm处荧光强度对比图，激发波长为395nm。纵坐标表示荧光强度，横坐标表示不同分析物；左起第一个黑色柱表示不加任何分析物；后面每组柱中左边黑柱表示只有该分析物存在下的溶液荧光强度，右边灰柱表示该分析物和苯硫酚同时存在下的溶液荧光强度；最后三个黑柱分别表示苯硫酚、对氨基苯硫酚、对甲氧基苯硫酚存在时溶液的荧光强度。图3为实施例1制得的荧光探针的THF/HEPES（10 mM, pH=7.4）溶液(THF:HEPES=1:1，探针浓度为10 µM)随着不同浓度苯硫酚（0-20µM）加入后的荧光变化图谱（λex = 395 nm），纵坐标表示荧光强度，横坐标表示波长。图4为图3中538 nm处的荧光强度随着苯硫酚浓度（0-20µM）变化的散点图，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示苯硫酚浓度。图5为不同浓度的苯硫酚（其中苯硫酚浓度分别为0 µM、0.1 µM、0.5 µM、1 µM、2 µM、4 µM、6 µM、8 µM、10 µM）加到实施例1制得的10µM荧光探针的THF/HEPES（10mM,pH=7.4）(THF:HEPES=1:1)溶液后，溶液在538 nm处荧光强度随时间的变化图，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示时间。图6为实施例1制得的荧光探针的THF/HEPES（10mM，pH=7.4）(THF:HEPES=1:1，探针浓度为10 µM)溶液在不同pH条件与20µM苯硫酚作用前后，在538 nm处的荧光强度变化图，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示pH。具体实施方式实施例13-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针化合物的合成在50mL的单口烧瓶中，依次将7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮(70 mg, 0.29 mmol)、2,4-二硝基苯磺酰氯(86 mg,本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种3‑苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针，其特征在于，为如下结构式（1）所示的化合物；。
【技术特征摘要】
1.一种3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针，其特征在于，为如下结构式（1）所示的化合物；。2.如权利要求1所述3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针的制备方法，其特征在于：结构式（2）所示的化合物7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮与2,4-二硝基苯磺酰氯反应制得结构式（1）所示的化合物；。3.如权利要求2所述3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针的制备方法，其特征在于：结构式（2）所示的化合物7-羟基-3-苯基苯并恶嗪酮与2,4-二硝基苯磺酰氯在三乙胺存在的条件下在有机溶剂中反应。4.如权利要求3所述3-苯基苯并恶嗪酮类苯硫酚荧光探针的制备方法，其特征在于：2,4-二硝...
【专利技术属性】
技术研发人员：张大同，安瑞冰，
申请(专利权)人：齐鲁工业大学，
类型：发明
国别省市：山东;37
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