一种基于罗丹明B的Fe制造技术

本发明专利技术公开了一种基于罗丹明B的Fe

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于生物化学领域，具体涉及一种基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器的制备及应用。
技术介绍
铁是人体不可缺少的微量元素，它是构成血红蛋白、肌红蛋白及多种酶的重要成分，如果体内缺少铁，可影响血红蛋白、肌红白蛋的合成，可使某些酶，如细胞色素c、核糖核苷酸还原酶、琥珀酸脱氢酶等的活性降低。这些酶与生物氧化、组织呼吸、神经递质的分解与合成有着密切关系，因此，铁的缺乏可引起很多生理上的变化，从而导致免疫力低下，智力降低和机体抗感染能力降低，影响机体体温调节能力，神经机能紊乱，工作效率降低等各种疾病，最常见的是缺铁性贫血。鉴于Fe3+对人体如此至关重要，研究一种能够快速方便检测Fe3+的方法具有十分重要的意义。目前，检测Fe3+的方法主要有：原子吸收分光光度法、伏安法、比色法和流动注射法，然而这些方法存在很多缺点，如所需仪器价格较为昂贵费时，携带不便，敏感性差，所测定的Fe3+浓度范围不大，对于含Fe3+量较小的细胞中测量则更是困难等。与此相反，由于化学发光不需要任何光源，因而在对荧光探针进行化学发光成像检测时，不存在荧光检测或者荧光成像时不可避免的光学背景的干扰，从而可以获得更低的检出限。罗丹明类染料由于其摩尔吸光系数较大，荧光量子产率高、光谱性能优越、结构简单、易于修饰、吸收波长范围广等优势，已经被广泛应用与分子探针设计，目前，罗丹明类分子探针多用于检测Al3+，Cr3+，Zn2+等。文献1（Weerasinghe A J, Schmiesing C, Varaganti S, et al. Single- and multiphoton turn-on fluorescent Fe(3+) sensors based on bis(rhodamine).[J]. J.phys.chem.b, 2010, 114(29):9413-9419.）报道了一种罗丹明酰肼和醛基物缩合反应，合成出一种新型的Fe3+传感器的方法，产率85%。文献2（Yang M, Meng W, Ding Q, et al. Novel fluorescent probes based on rhodamine for naked-eye detection of Fe3+ and their application of imaging in living cells[J]. New Journal of Chemistry, 2015, 39.）报道了一种利用罗丹明B与氨基缩合反应合成出一种新型的Fe3+传感器的方法，产率49%。上述文献所报道的合成方法存在以下缺陷：（1）如文献1中，合成的探针水溶性较差，75%都是乙腈。（2）如文献2中，合成的探针的产率较低，仅为49%。上述缺陷造成至今为止，应用现有工艺方法难以得到生产成本低、荧光强度高，选择性较好的Fe3+传感器制备方法。
技术实现思路
本专利技术目的是提供一种基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器、制备及应用。实现本专利技术目的的技术解决方案是：一种基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器，该荧光传感器的结构如下：。本专利技术中基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器的制备方法，包括以下步骤：将化合物1与1,1’-硫代羰基二咪唑在常温下溶于二氯甲烷中反应，反应结束后，减压除去溶剂，萃取，硅胶柱分离，得到白色粉末即为所述Fe3+荧光传感器，其中，化合物1的结构如下：。本专利技术中，化合物1与1,1’-硫代羰基二咪唑的摩尔比为1:1。本专利技术中，硅胶柱分离纯化采用的洗脱液为MeOH：CH2Cl2=1：99。本专利技术中，常温反应时间为30 min以上。本专利技术中所述的基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器用于检测Fe3+。本专利技术与现有技术相比，其显著优点是：（1）本专利技术以罗丹明为主体合成了一种新型Fe3+荧光传感器，具有良好的光稳定性，长波长发射以及量子产率高等优点。（2）本专利技术所选用原料成本低，合成步骤简单，后处理亦很方便，较易实现大规模生产。（3）本专利技术采用卤代烃与伯胺缩合反应方式，合成方法简单，反应条件温和，且产率较高。（4）本专利技术所涉及传感器能选择性检测Fe3+变化，且灵敏度较高，在检测环境中的Fe3+方面具有很大的应用前景。附图说明图1为本专利技术的化合物1 1H NMR图。图2为本专利技术的化合物1 13C NMR图。图3为本专利技术的化合物2 1H NMR图。图4为本专利技术的化合物2 13C NMR图。图5为本专利技术的化合物2的荧光选择性图。图6为本专利技术的化合物2的紫外选择性图。具体实施方式（一）传感器化合物的合成本专利技术提供了目标产物在Fe3+检测中的应用，发现其对Fe3+有很好的检测效果。本专利技术合成路线如下：（二）荧光性能测试将CdCl2·2.5H2O, CuCl2·2H2O, AlCl3, KCl, FeCl3·6H2O, PbCl2, AgNO3, HgCl2, NiCl2·6H2O,MgCl2·6H2O,NaCl,ZnCl2,CrCl3·6H2O,Ba(NO3)2,MnCl2·4H2O,CaCl2，CoCl2·6H2O, CaCl2等不同重金属离子加入化合物2的溶液中，进行荧光响应测试。（三）紫外测试将CdCl2·2.5H2O, CuCl2·2H2O, AlCl3, KCl, FeCl3·6H2O, PbCl2, AgNO3, HgCl2, NiCl2·6H2O, MgCl2·6H2O, NaCl, ZnCl2, CrCl3·6H2O, Ba(NO3)2, MnCl2·4H2O, CoCl2·6H2O, CaCl2等不同重金属离子加入化合物2的溶液中，进行紫外响应测试下面结合附图和具体实施例对本专利技术作进一步详细说明。实施例1荧光化学传感器的合成1. 化合物1的合成将罗丹明B(960 mg，2 mmol)与乙二胺(1.3 ml，20 mmol)在无水乙醇（40 ml）中，控制反应温度在80 ℃，反应时间为12 h。反应完成之后，减压除去溶剂，萃取，经硅胶柱分离得到淡黄色固体(880 mg， 92%)。化合物11H NMR，13C NMR分别如图1，图2所示。2. 化合物2的合成将化合物1(135.6 mg, 0.28mmol)与1,1’-硫代羰基二咪唑(50 mg, 0.28 mmol)溶于二氯甲烷(8ml),常温反应30min。反应完成之后，减压除去溶剂，萃取，经硅胶柱分离得到粉色粉末(133mg，80%)。化合物21H NMR，13C NMR分别如图3，图4所示。实施例2荧光选择性能测试Fe3+荧光传感器2在乙醇中具有很好的溶解性，经验证，化合物2可以溶解在EtOH：HEPES（1 mM，pH=7.2）=2：1混合液中，配制500 ml该溶液作为储备液（pH=7.2）。精确配置Fe3+荧光传感器2为1×10-3 mol/L EtOH-H2O混合液（2/1，V/V），CdCl2·2.5H2O, CuCl2·2H2O, AlCl3, KCl, FeCl3·6H2O, PbCl2, AgNO3, HgCl2, NiCl2·6H2O, MgCl2·6H2O, NaCl, ZnCl2, CrCl3·6H2O, Ba(NO3)2, MnCl2·4H2O, CoCl2·6H2O, CaCl2等浓度为5×10-3 mo本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器，其特征在于，该荧光传感器的结构如下：。

【技术特征摘要】
1.一种基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器，其特征在于，该荧光传感器的结构如下：。2.一种基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将化合物1与1,1’-硫代羰基二咪唑在常温下溶于二氯甲烷中反应，反应结束后，减压除去溶剂，萃取，硅胶柱分离，得到白色粉末即为所述Fe3+荧光传感器，其中，化合物1的结构如下：。3.如权利要求2所述的基于罗丹明B的Fe3+荧光传感器的制备方...

【专利技术属性】
技术研发人员：包晓峰，吴小磊，舒海，陈相雪，华青涵，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32