本发明专利技术提供一种对苯二噻吩类有机光电化合物及制备方法和应用，所述对苯二醚二噻吩类有机光电化合物具有式(IV)所示的结构，该有机光电化合物可以应用于有机太阳能电池、有机场效应晶体管和有机发光二极管等多种类型器件的制备。本发明专利技术提供的对苯二醚二噻吩类有机光电化合物存在苯环上的氧原子和噻吩环的硫原子之间的弱相互作用力，能很好地提高分子的平面性和共轭程度，其光电转化效率可以达到6.64％，短路电流可达12.74mA cm-2，填充因子达67.6％。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种对苯二醚二噻吩类有机光电化合物及制备方法和应用。
技术介绍
有机太阳能电池具有工艺简单、成本低、能量密度低、可制备成柔性器件等优点，因而受到广泛关注((a)Günes S,Neugebauer H,Sariciftci N S.Conjugated polymer-based organic solar cells[J].Chem Rev,2007,107(4):1324-38.(b)Krebs F C,M,Norrman K,et al.A complete process for production of flexible large area polymer solar cells entirely using screen printing—first public demonstration[J].Sol Energy Mater Sol Cells,2009,93(4):422-41.)。有机太阳能电池主要分为聚合物有机太阳能电池和小分子有机太阳能电池。其中，小分子有机能电池具有分子结构确定、纯度高和能级调控容易等优点，因此被广泛的关注。其中，受体—给体—受体共轭型小分子带隙较窄，吸收光谱宽，太阳能器件的能量转换效率最高可达10％((c)Bin Kan,Miaomiao Li,Qian Zhang,Feng Liu,Xiangjian Wan,Yunchuang Wang,Wang Ni,Guankui Long,Xuan Yang,Huanran Feng,Yi Zuo,Mingtao Zhang,Fei Huang,Yong Cao,Thomas P.Russell,and Yongsheng Chen*.A Series of Simple Oligomer-like Small Molecules Based on Oligothiophenes for Solution-Processed Solar Cells with High Efficiency [J].Journal of the American Chemical Society,2015,137,3886-3893.)，显示了很好的应用前景。到目前为止，研究较多且效率高(>8％)的小分子光伏材料大多是基于苯并二噻吩、萘并二噻吩等稠环单元。((d)Yongsheng Chen*,
Xiangjian Wan,and Guankui Long.High Performance Photovoltaic Applications Using Solution-Processed Small Molecules[J].Accouts of Chemical Research，2013,46,2645-2655.)这类稠环单元具有合成较难、成本较高的缺点，这限制了有机太阳能电池的商业化。因此，研究结构简单、容易合成，同时分子共轭程度更高、平面性更好的简单给体材料，有很好的有机光伏应用潜力。
技术实现思路
为了克服现有技术存在的不足，本专利技术的第一个目的是提供一种对苯二醚二噻吩类化合物，其具有式(I)所示的结构：式(I)中，R为C6-20的直链或含支链的烷基。例如，所述直链或含支链的烷基的碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20。具体地，R选自2-乙基丁基、2,2-二甲基丁基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、正己基、2-甲基己基、3-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、4-乙基己基、正庚烷基、2-甲基庚烷基、6-甲基庚烷基、2-乙基庚烷基、4-乙基庚烷基、2-丙基庚烷基、4-丙基庚烷基、2-丁基庚烷基、3-丁基庚烷基、正辛烷基、2-甲基辛烷基、6-甲基辛烷基、2-乙基辛烷基、3-乙基辛烷基、6-乙基辛烷基、2-丙基辛烷基、2-戊基辛烷基、2-己基辛烷基、3-丙基辛烷基、3-丁基辛烷基、3-戊基辛烷基、正壬烷基、2-乙基壬烷基、3-乙基壬烷基、2-丙基壬烷基、2-丁基壬烷基、2-戊基壬烷基、2-己基壬烷基、3-丙基壬烷基、3-戊基壬烷基、3-己基壬烷基、4-戊基壬烷基、正癸烷基、
2-甲基癸烷基、2-乙基癸烷基、2-丁基癸烷基、2-己基癸烷基、3-乙基癸烷基、3-戊基癸烷基、4-己基癸烷基、正十一烷基、2-甲基十一烷基、2-乙基十一烷基、3-丙基十一烷基、4-戊基十一烷基、5-乙基十一烷基、6-丙基十一烷基、7-乙基十一烷基、正十二烷基、2-甲基十二烷基、3-乙基十二烷基、4-丙基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基中的一种。本专利技术优选地，所述R为C6-10的直链或含支链的烷基；例如，碳数为6或8的直链或含支链的烷基。本专利技术最优选地，R为己烷基或2-乙基己烷基。本专利技术所述的对苯二醚二噻吩类化合物具有结构简单、合成容易的特点，且对苯二醚二噻吩类化合物的给电子能力更强，苯环上的氧原子和噻吩环上的硫原子形成氧-硫的非共轭作用使对苯二醚二噻吩能够保持较好的平面性和共轭程度，因此上述化合物作为给体材料应用于聚合物有机太阳能电池时具有良好的效果。本专利技术的第二个目的是提供上述对苯二醚二噻吩类化合物的制备方法，所述制备方法具体为：以式(II)化合物和式(III)化合物为原料反应得到：具体地，所述方法为：式(II)化合物和式(III)化合物在催化剂钯配合物的作用下，于75-120℃反应24-72h即得。为了确保反应顺利进行，高收率得到式(I)化合物，优选地，式(II)与式(III)的摩尔比为1:(2-5)，例如1:2、1:2.3、1:2.5、1:2.8、1:3、1:3.3、1:3.5、1:3.8、1:4、1:4.3、1:4.5、1:4.8或1:5，进
一步优选为1:3。优选地，所述钯配合物为四三苯基膦钯；进一步优选地，式(II)化合物与钯配合物的摩尔比为(5-25):1，例如5:1、6:1、7:1、8:1、9:1、10:1、11:1、12:1、13:1、14:1、15:1、16:1、17:1、18:1、19:1、20:1、21:1、22:1、23:1、24:1或25:1，优选为20:1。优选地，上述反应在有机溶剂中进行，所述有机溶剂为甲苯、二甲苯或二甲基甲酰胺中的任意一种或至少两种的混合物。有机溶剂的用量为使得式(II)化合物在有机溶剂中的浓度为0.1-0.4mol/L为宜，例如0.1mol/L、0.15mol/L、0.20mol/L、0.25mol/L、0.30mol/L、0.35mol/L或0.40mol/L，优选为0.20mol/L。所述反应在75-120℃均可顺利进行，例如75℃、80℃、85℃、90℃、95℃、100℃、105℃、110℃、115℃或120℃，优选为100℃。所述反应的时间为24-72h，例如24h、28h、30h、32h、36h、38h、40h、43h、46h、48h、50h、52h、55h、58h、60h、62h、65h、68h、70h或72h，优选为48h。优选地，所述本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种对苯二醚二噻吩类化合物，具有式(I)所示的结构：式(I)中，R为C6‑20的直链或含支链的烷基。
【技术特征摘要】
1.一种对苯二醚二噻吩类化合物，具有式(I)所示的结构：式(I)中，R为C6-20的直链或含支链的烷基。2.根据权利要求1所述的对苯二醚二噻吩类化合物，其特征在于：R为C6-10的直链或含支链的烷基，优选为己烷基或2-乙基己烷基。3.制备权利要求1或2所述对苯二醚二噻吩类化合物的方法，其特征在于，以式(II)化合物和式(III)化合物为原料反应得到：4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：式(II)化合物和式(III)化合物在催化剂钯配合物的作用下，于75-120℃反应24-72h即得；优选地，所述钯配合物为四三苯基膦钯；和/或，式(II)化合物和式(III)化合物的摩尔比为1：(2-5)，式(II)化合物与钯配合物的摩尔比为(5-25)：1；和/或，所述反应在溶剂中进行，所述溶剂选自甲苯、二甲苯、二甲基甲酰胺中的一种或多种；和/或，所述反应在惰性气体保护下进行。5.一种对苯二醚二噻吩类有机光电化合物，其特征在于，具有式(IV)所示的结构：其中，R为C6-20的直链或含支链的烷基，R1、R2、R3、R4、各自独立地选自氢、C6-20的直链或含支链的烷基；A为具有共轭结构的吸电子型基团；优选地，所述有机光电化合物具有通式(V)所示的结构：其中，R为C6-10的直链或含支链的烷基，优选为己烷基或2-乙基己烷基；R1、R3各自独立地选自氢、C6-8的直链或含支链的烷基，A选自如下基团中的任意一种：A中，R5为C2-20的直链或含支链的烷基，优选为C2-8的直链或含支链的烷基。6.根据权利要求5所述的有机光电化合物，其特征在于：所述有机光电化合...
【专利技术属性】
技术研发人员：魏志祥，赵俊珏，吕琨，房进，
申请(专利权)人：国家纳米科学中心，
类型：发明
国别省市：北京;11
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