本发明专利技术涉及高效制备比色探针的方法。在本发明专利技术的方法中，反应温度是20～100℃；反应时间是2h～10h；4-叔丁基二苯基硅氧基苯甲醛类化合物与2-氰基苯并噻唑类化合物的摩尔比为约1：1至5：1。本发明专利技术的方法能够快速高效地合成测定氟离子的比色探针，这类探针不仅能够高选择性地识别氟离子而且能够用裸眼观察的方式对氟离子进行定量和定性分析。本发明专利技术的方法在室温下就可以完成，只需一步反应，合成简单。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及作为氟离子比色探针的4-叔丁基二苯基硅氧基苯乙烯类化合物的高 效制备方法。
技术介绍
在环境和生物体中，阴离子是无处不在的，它存在于环境中的空气、水以及土壤， 存在于人体的器官、细胞，甚至是细胞液中，它在环境和生态系统中扮演着极其重要的角 色。而作为阴离子中最小的氟离子，是生物生命活动的必需元素，在牙齿保健和治疗骨质疏 松症等方面有着重要作用。为了人体中能够含有足量的氟离子，人们将它作为一种重要的 添加剂，常用于牙膏、药物和饮用水中。然而，过量的氟不仅对水生生物和植物有毒性作用， 也会造成严重的人体健康问题。例如较高浓度的氟化钠（NaF)可以干扰正常的细胞代谢。 急性摄入大剂量或长期摄入低剂量的氟，可以导致急性胃病和肾功能紊乱、牙齿和骨骼慢 性中毒、结石病，严重的甚至可以导致死亡。目前，全世界仍然有许多人在饮用含有高氟的 水源，这对人类的健康产生了威胁。 鉴于此，研究一种能够检测氟离子存在和含量的方法，不管在临床疾病的治疗、保 护环境还是学术研究方面都有着极其重要的作用。虽然检测氟离子的方法有很多，但不幸 的是毛细管电泳法灵敏度低，氟离子选择性电极的重现性差，氟离子核磁共振的成本高，严 重限制了其应用和发展。由于比色探针操作简单，成本低廉，甚至可以将分子识别信号转换 成颜色的变化，不需要昂贵的仪器直接可以裸眼观察，因此，比色探针与其他识别方法相比 具有显著优势。
技术实现思路
本领域急需一种制备简单的快速高选择性氟离子比色探针，从而能够有效检测氟 离子。为此，本专利技术合成了一类新颖的氟离子比色探针，其合成简单、稳定性高、和/或选择 性高，和/或能够快速识别氟离子。 具体而言，本专利技术涉及一种氟离子比色探针，其为4-叔丁基二苯基硅氧基苯乙烯 类化合物。 本专利技术还提供了氟离子比色探针的制备方法，其是通过将相应的4-叔丁基二苯 基硅氧基苯甲醛类化合物与2-氰基苯并噻唑类化合物反应制得。 在本专利技术的氟离子比色探针的制备方法中，反应温度是20~100°C;反应时间是 2h~10h;4_叔丁基二苯基硅氧基苯甲醛类化合物与2-氰基苯并噻唑类化合物的摩尔比 为约1 :1至5 :1。 本专利技术的氟离子比色探针可与氟离子进行作用，产生吸收光谱的变化（同时伴随 着不同的颜色变化），从而实现对氟离子的定量检测。 具体而言，本专利技术的氟离子比色探针分别与其他阴离子进行作用均不能导致吸收 光谱的明显改变，从而实现对氟离子的选择性识别，进而可任选地用于排除其他阴离子的 存在对氟离子的定量测定的干扰。 可选择地，本专利技术的氟离子比色探针的稳定性好，进而能够长期保存使用。 进一步的，本专利技术的氟离子比色探针是快速高选择性氟离子比色探针，且合成简 单，有利于商业化的推广应用。【附图说明】 图1 (图la和图lb)是不同浓度NaF(0~200yM)对探针（10yM)吸收光谱的影 响。 图2是不同分析物（100yM)对探针（10yM)吸收光谱的影响。 图3是不同分析物（100yM)对探针（10yM)吸收光谱法定量分析NaF(100yM) 的影响。【具体实施方式】： 本专利技术提出了上述快速高选择性氟离子比色探针的合成路线、方法及其光谱性 能。 本专利技术的氟离子比色探针是一类4-叔丁基二苯基硅氧基苯乙烯类化合物，其具 有以下结构〇 本专利技术的氟离子比色探针的合成路线和方法如下： 本专利技术的快速高选择性识别氟离子比色探针的显著特征是能够快速高选择性地 识别氟离子，和/或在其他高浓度阴离子的存在下能够准确对氟离子进行定量分析。重要 的是，本专利技术的氟离子比色探针还能够用"裸眼"观察的方式进行定性和定量分析。 下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本专利技术。以下实施例仅是说明性的， 应该明白，本专利技术并不受下述实施例的限制。 实施例1(方案1)将174mg(l. Ommol) 2-氰基苯并噻唑、361mg(l. Ommol) 4-叔丁基二苯基 硅氧基苯甲醛和50 y L三乙胺溶于20mL乙醇中，25 °C下搅拌反应8h后，减压过滤得到粗产 品，然后使用二氯甲烷和石油醚的混合体系（v/V，1:1)进行柱色谱分离，得到淡黄色纯净 产品310mg，产率为60%。(方案2)将174mg(1.Ommol)2-氛基苯并噻唑、542mg(1. 5mmol)4-叔丁基二苯基 硅氧基苯甲醛和50yL三乙胺溶于20mL乙醇中，25 °C下搅拌反应8h后，减压过滤得到粗产 品，然后使用二氯甲烷和石油醚的混合体系（v/V，1:1)进行柱色谱分离，得到淡黄色纯净 产品372mg，产率为72%。(方案3)将174mg (1. Ommol) 2-氛基苯并噻唑、542mg (1. 5mmol) 4-叔丁基二苯基 硅氧基苯甲醛和50 iiL哌啶溶于20mL乙醇中，25 °C下搅拌反应8h后，减压过滤得到粗产 品，然后使用二氯甲烷和石油醚的混合体系（v/V，1:1)进行柱色谱分离，得到淡黄色纯净 产品419mg，产率为81%。(方案4)将174mg(1.0mmol)2-氰基苯并噻唑、722mg(2.0mmol)4-叔丁基二苯基 硅氧基苯甲醛和50 iiL哌啶溶于20mL乙醇中，25 °C下搅拌反应8h后，减压过滤得到粗产 品，然后使用二氯甲烷和石油醚的混合体系（v/V，1:1)进行柱色谱分离，得到淡黄色纯净 产品455mg，产率为88%。(方案5)将174mg (1. Ommol) 2-氛基苯并噻唑、1083mg (3. Ommol) 4-叔丁基二苯基 硅氧基苯甲醛和50 iiL哌啶溶于20mL乙醇中，25 °C下搅拌反应8h后，减压过滤得到粗产 品，然后使用二氯甲烷和石油醚的混合体系（v/V，1:1)进行柱色谱分离，得到淡黄色纯净 产品48lmg，产率为93%。 'H-NMR (400MHz, CDC13) 8 (*1〇6)：1. 04 (s, 9H), 6. 77 (d, J = 8. 0Hz, 2H), 7. 29-7. 4 1 (m, 8H), 7. 63 (d, J = 8. 0Hz, 4H), 7. 72-7. 77 (m, 3H), 7. 94 (d, J = 8. 0Hz, 1H), 7. 98 (s, 1H)； 13C-NMR(100MHz, CDC13) S (*l〇6) : 18. 51，25. 44, 101. 43, 116. 01，119. 70, 120. 61，122. 36, 1 24. 58, 124. 73, 125. 83, 126. 76, 127. 05, 129. 33, 130. 97, 131. 54, 133. 78, 134. 43, 145. 57, 1 52. 62, 158. 56, 162. 43. ESI-MS计算值C32H29N20SSi +517 ;实测值517。 实施例2 本专利技术的专利技术人进行了如下测试：(a)不同浓度NaF(0~200yM)对探针（10yM) 吸收光谱的影响；(b) 485nm处的吸收强度与加入的NaF浓度（0, 1，2, 4, 6, 8, 10, 15, 20, 30， 40, 60yM)之间的线性关系。上述测定是在乙腈中进行的，且所有光谱测试都是在25°C下 NaF加入作用20min本文档来自技高网...
【技术保护点】
制备用于检测氟离子的检测探针的方法，其包括将2‑氰基苯并噻唑、4‑叔丁基二苯基硅氧基苯甲醛和三乙胺溶于乙醇中，在15‑25℃下搅拌反应一段时间后进行分离，其中化学反应的方程式如下：且其中2‑氰基苯并噻唑与4‑叔丁基二苯基硅氧基苯甲醛的摩尔比为1：2至1：3。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：叶龙武，郭艳，
申请(专利权)人：晋江尚京富本环保科技有限公司，
类型：发明
国别省市：福建;35
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