多肟基柚皮素衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种多肟基柚皮素衍生物及其制备方法和应用，其结构通式为：其中，R1表示CH3、C6H5或p-ClC6H4中的任一种；R2表示OH或中的任一种。本发明专利技术的多肟基柚皮素衍生物制备方法简单，原料来源广泛，本发明专利技术的多肟基柚皮素衍生物在低浓度时对胃癌细胞有有效的抑制作用，可作为药物中间体或辅助成分用于治疗胃癌药物的制备。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化合物制备领域，更具体地说，本专利技术涉及一种多肟基柚皮素衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
柚皮素衍生物在芸香科植物柑橘、柑桔、橙子的果皮中广泛分布，具有降低胆固醇、提高免疫力、抑菌、抗病毒、抗氧化、抗肿瘤等多种功效。近年来，有文献报道在黄酮母体上引入某些含氮官能团，可引起柚皮素衍生物的生物活性发生显著变化。ChaviY将具有抗菌、抗肿瘤等活性的肟基官能团引入到黄酮母体中形成黄酮肟类化合物，通过对口腔鳞癌细胞KB、肺癌细胞NCI-H187的抑制肿瘤活性测试发现合成的黄酮肟类化合物具有显著的抑制活性，部分化合物IC50值小于0.5μM，可作为潜在的抗肿瘤药物使用。中国台湾科学家WangTC单羟基取代的黄酮、黄酮醇、异黄酮、Xanthone为底物，分别合成了多个有肟基取代的衍生物，部分化合物对子宫癌细胞Hela的GI50值0.8μM，对肝癌细胞SK-Hep1的GI50值1.0μM。从相关的文献看，肟基取代在黄酮上能增强细胞活性，取代在黄酮酚羟基上也显示出显著的细胞活性。
技术实现思路
作为各种广泛且细致的研究和实验的结果，本本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种多肟基柚皮素衍生物，具有通式(I)的结构：其中，R1表示CH3、C6H5或p‑ClC6H4中的任一种；R2表示OH或中的任一种。

【技术特征摘要】
1.一种多肟基柚皮素衍生物，具有通式(I)的结构：
其中，R1表示CH3、C6H5或p-ClC6H4中的任一种；
R2表示OH或中的任一种。
2.如权利要求1所述多肟基柚皮素衍生物的制备方法，其中制备方法包
括：
步骤一、将柚皮素加入N，N-二甲基甲酰胺中，加入无水碳酸氢钠后，
70～75℃回流10～15min后滴加α-卤代酮类化合物，继续在70～75℃回流4～10h
后提纯，得到产物为具有化学式(II)的化合物；
其中，R3表示OH或中的任一种；
步骤二、将具有化学式(II)的化合物、三水合醋酸钠以及盐酸羟胺加入
酒精中，80～85℃反应6～12h后提纯得到产物为具有化学式(I)的化合物。
3.如权利要求2所述的多肟基柚皮素衍生物的制备方法，其中所述步骤
一中N，N-二甲基甲酰胺的用量为每1g柚皮素加入N，N-二甲基甲酰胺
40～50ml。
4.如权利要求2所述的多肟基柚皮素衍生物的制备方法，其中所述步骤

\t一中所述柚皮素与所述无水碳酸氢钠的摩尔比为1∶1.2～2，所述柚皮素与所述
α-卤代酮类化合物的摩尔比为1∶1.2～2.7。
5.如权利要求2...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘志平，甘春芳，黄燕敏，崔建国，
申请(专利权)人：广西师范学院，
类型：发明
国别省市：广西;45