本发明专利技术为一种苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成方法及其应用。先进行小分子苝酰亚胺类衍生物的合成；再进行苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成反应；本发明专利技术通过这种高效的方法来合成一系列苝酰亚胺类近红外吸收材料，其中以苝四酸酐的刚性平面结构为基础结构，侧链则为一些含氮原子的供电子基团，如异辛胺、环己胺、乙胺等。此类小分子化合物能够在近红外区域有很好的吸收，具有高的光热转化效率，因而可应用于光声成像。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于生物功能化的纳米材料
，具体涉及的是茈酰亚胺类近红外吸 收材料在光声成像中的研宄以及其在光声成像领域的应用。
技术介绍
光声成像技术是目前生物医学领域新兴的一种非辐射、无损伤检测技术，因其具 有对比度高、分辨率好、穿透能力强的优点正迅速成为分子影像研宄的热点之一。光声成像 技术的原理是当一束脉冲激光照射到生物组织上后，生物组织吸收光能转变为热能并产生 体积的膨胀，伴随着体积胀缩进一步产生超声波，收集超声波信号并根据信号的强度就能 还原出组织的图像。光声成像技术就要求我们的材料在近红外区域有较强的吸收、光热转 化率高。而我们的茈酰亚胺类的材料就有近红外吸收强，光热转化率特别高。
技术实现思路
技术问题：本专利技术的目的用一种高效的方法合成一种在近红外吸收强、光热转化 率高的近红外吸收材料及其此材料在光声成像中的应用。 技术方案：本专利技术的茈酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成方法中，吸收材料具 有如下分子结构式：【主权项】1. 一种茈酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成方法，其特征在于该吸收材料具有如下 分子结构式：其中以茈四酸酐为基本结构，侧链则是含氮原子的供电子基团组成， R1为H、R2为乙基、异辛基、环己基； 该合成方法具体步骤如下：一. 小分子茈酰亚胺类衍生物的合成 化合物2的合成，S卩1，6-二溴-茈酰亚胺的合成：将化合物1即茈酰亚胺和浓硫酸混合 并加人到反应烧瓶中，混匀在55-60°C下搅拌反应2-3天，之后再向其中加入0. 5g-l.Og的 单质碘过，过20-30分钟后再向其中加入液溴后在搅拌回流反应并把温度升高到85-90°C， 反应2-3天；反应处理：待反应冷却后向反应液中加入20-30mL的水然后用沙芯漏斗抽滤 抽出固体并且固体要用大量的清水清洗直到把里面的酸洗干净为止，最后固体再用甲醇洗 两到三次，并且干燥得到红色的固体产物； 化合物3的合成：称取lg-1. 5g的化合物2放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然 后在向反应烧瓶中打入溶剂1-N-甲基-2-吡咯烷酮，然后再加入2-2. 5mL环己胺进行搅 拌反应，反应在75-85°C下进行反应6-8小时；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量 的水中，就会沉出固体粗产物，然后进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2-3 次，最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚5:1为洗涤液利用 硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物； 二. 茈酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成反应 a.化合物4的合成：称取lg-1. 5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后 在向反应烧瓶中打入溶剂1-N-甲基-2-吡咯烷酮和10-15mL的吡啶，在超声的条件下将化 合物3充分溶解，然后再将环己胺溶解到四氢呋喃中在打入到反应瓶中，搅拌并在75-85°C 的条件下反应2-3天；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗 产物，然后再进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2-3次，最后将固体粗产物 溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚6 :1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯， 然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80% -90%之 间； b. 化合物5的合成：称取lg-1. 5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然 后向反应烧瓶中打入溶剂1-N-甲基-2-吡咯烷酮和10-15mL吡啶，在超声的条件下将化合 物3充分溶解，然后再将异辛胺溶解到四氢呋喃中打入到反应瓶中，搅拌并在75-85°C的条 件下反应2-3天反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出来固体粗产 物，然后在进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2-3次；最后将固体粗产物溶 解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚4:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然 后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80% -90%之间； c. 化合物6的合成：称取lg-1. 5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后 向反应烧瓶中打入溶剂1-N-甲基-2-吡咯烷酮和10-15mL吡啶，在超声的条件下将化合物 3充分溶解，然后再将乙胺溶解到四氢呋喃中在打入到反应瓶中，搅拌并在75-85°C的条件 下反应2-3天；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗产物， 然后在进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2-3次，最后将固体粗产物溶解 到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚10:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然 后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80% -90%之间。2. -种如权利要求1所述的茈酰亚胺类近红外吸收材料在光声成像中的应用，其特征 在于具体方法如下： 1) 把化合物4、5或6用聚乙二醇-卵磷脂进行包裹使它能够溶解在水溶液中，如下；2) 将上面所述的化合物4、5或6注入到琼脂中然后用近红外光进行激发，在光声成像 仪的检测出光声信号。【专利摘要】本专利技术为。先进行小分子苝酰亚胺类衍生物的合成；再进行苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成反应；本专利技术通过这种高效的方法来合成一系列苝酰亚胺类近红外吸收材料，其中以苝四酸酐的刚性平面结构为基础结构，侧链则为一些含氮原子的供电子基团，如异辛胺、环己胺、乙胺等。此类小分子化合物能够在近红外区域有很好的吸收，具有高的光热转化效率，因而可应用于光声成像。【IPC分类】A61K49-00, C07D471-06【公开号】CN104557932【申请号】CN201410853374【专利技术人】范曲立, 田聪聪, 杨震, 卢晓梅, 黄维 【申请人】南京邮电大学【公开日】2015年4月29日【申请日】2014年12月31日本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成方法，其特征在于该吸收材料具有如下分子结构式：其中以苝四酸酐为基本结构，侧链则是含氮原子的供电子基团组成，R1为H、R2为乙基、异辛基、环己基；该合成方法具体步骤如下：一.小分子苝酰亚胺类衍生物的合成化合物2的合成，即1，6‑二溴‑苝酰亚胺的合成：将化合物1即苝酰亚胺和浓硫酸混合并加人到反应烧瓶中，混匀在55‑60℃下搅拌反应2‑3天，之后再向其中加入0.5g‑1.0g的单质碘过，过20‑30分钟后再向其中加入液溴后在搅拌回流反应并把温度升高到85‑90℃，反应2‑3天；反应处理：待反应冷却后向反应液中加入20‑30mL的水然后用沙芯漏斗抽滤抽出固体并且固体要用大量的清水清洗直到把里面的酸洗干净为止，最后固体再用甲醇洗两到三次，并且干燥得到红色的固体产物；化合物3的合成：称取1g‑1.5g的化合物2放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后在向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮，然后再加入2‑2.5mL环己胺进行搅拌反应，反应在75‑85℃下进行反应6‑8小时；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗产物，然后进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次，最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚5:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物；二.苝酰亚胺类近红外吸收材料的高效合成反应a.化合物4的合成：称取1g‑1.5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后在向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮和10‑15mL的吡啶，在超声的条件下将化合物3充分溶解，然后再将环己胺溶解到四氢呋喃中在打入到反应瓶中，搅拌并在75‑85℃的条件下反应2‑3天；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗产物，然后再进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次，最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚6：1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80％‑90％之间；b.化合物5的合成：称取1g‑1.5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮和10‑15mL吡啶，在超声的条件下将化合物3充分溶解，然后再将异辛胺溶解到四氢呋喃中打入到反应瓶中，搅拌并在75‑85℃的条件下反应2‑3天反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出来固体粗产物，然后在进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次；最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚4:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80％‑90％之间；c.化合物6的合成：称取1g‑1.5g化合物3放在反应烧瓶中抽真空并用氮气保护，然后向反应烧瓶中打入溶剂1‑N‑甲基‑2‑吡咯烷酮和10‑15mL吡啶，在超声的条件下将化合物3充分溶解，然后再将乙胺溶解到四氢呋喃中在打入到反应瓶中，搅拌并在75‑85℃的条件下反应2‑3天；反应处理：待反应冷却后将反应液倒入大量的水中，就会沉出固体粗产物，然后在进行抽滤得到固体粗产物，固体粗产物用甲醇冲洗2‑3次，最后将固体粗产物溶解到二氯甲烷中拌上硅胶以二氯甲烷和石油醚10:1为洗涤液利用硅胶色谱法进行提纯，然后对有机层干燥、浓缩得到红色固体产物，此方法反应的产率很高能达到80％‑90％之间。...
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：范曲立，田聪聪，杨震，卢晓梅，黄维，
申请(专利权)人：南京邮电大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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