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一种具酪氨酸酶抑制活性的化合物及其合成方法技术

技术编号:11214903 阅读:193 留言:0更新日期:2015-03-27 01:56
本发明专利技术公开了一种具酪氨酸酶抑制活性的化合物及其合成方法,属于食品、化妆品和医药领域。本发明专利技术通过2,4-二羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下于PEG400为溶剂反应6小时,绿色合成一种高效的酪氨酸酶抑制剂,再经过凝胶柱层析和制备高效液相色谱分离,得到该高效酪氨酸酶抑制剂的纯品。经质谱和核磁解析,确定该物质为1,3,5-tris-(2,4-dihydroxy-phenyl)-pentane-1,5-dione。本发明专利技术提供的化合物能够有效用于果蔬的酶促褐变的抑制、美白化妆品以及制备用于预防和治疗黑色素过多导致的人体色素沉着性疾病、黑色素瘤以及其他需要抑制酪氨酸酶活性的药物制剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及,属于食品、化妆品 和医药领域。
技术介绍
褐变和病原体感染导致的腐败是引起果蔬采后损失的两个重要因素。在果蔬加工 和贮藏过程中,由酪氨酸酶(EC 1. 14. 18. 1)引起的酶促褐变不仅影响产品的色泽、外观, 而且会破坏必需产品的氨基酸、降低其营养和消化吸收,并最终严重影响产品的营养价值 和市场价值。许多果蔬由于受到真菌疾病、机械损伤以及老化等因素影响而导致保质期很 短。通常情况下,天然菌群常常存在于果蔬产品中,也可能会存在于人类食用过程中,它们 一般对人类没什么毒性;但是,在生产、收割、运输、以及进一步加工处理过程中,都可能导 致果蔬产品受到微生物污染。机械损伤和破坏更会加重褐变和微生物的污染。使用酪氨酸 酶抑制剂和杀菌剂可以控制果蔬采后褐变和病害。 查尔酮类是黄酮类化合物的一类,具有酪氨酸酶抑制活性,还有抗菌、抗癌、抗炎 和抗氧化等活性。天然的查尔酮广泛存在于水果、蔬菜、香料、茶、大豆食品和一些中草药 中。目前查尔酮合成的主要方法是芳香醒和苯乙酮在碱性条件下通过Clasein-Schmidt缩 合反应。在过去几十年中,来自世界各地的研究人员开发了不少合成查尔酮的方法。然而, 这些方法有很多缺陷,如苛刻的反应条件、有毒试剂和金属催化剂、强酸强碱、油状产物、过 长反应时间、低产率、低选择性以及繁琐的后处理程序。另外,在大部分情况下,合成羟基查 尔酮衍生物需要保护和去保护羟基,不仅增加反应步数和时间,同时也增加使用有毒或有 害试剂的机会。目前虽然也有一些绿色合成方法,如使用氢氧化钙做催化剂,用乙二醇做为 反应溶剂等,但这些绿色合成方法同样存在着低产率、油状产物和繁琐后处理等问题。 绿色合成方法学因其环境友好、减污减排等特性,在科学研究和工业应用领域具 有深远的研究意义和重要的应用价值。随着环保、经济和社会要求的日益提高,以采用无 毒无害原料、固体酸/碱催化剂和绿色溶剂为代表的绿色合成化学已成为国内外研究的焦 点。本专利技术通过使用温和的方法,选用无毒溶剂作为反应溶剂,并选用无毒催化剂,合成具 有较高酪氨酸酶抑制活性的一种羟基查尔酮类衍生物。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种具酪氨酸酶抑制活性的化合物,通过2, 4-二羟基苯 甲醛和2, 4-二羟基苯乙酮在硼酸和维生素 C的催化制备得到,命名为1,3, 5-tris-(2, 4-d ihydroxy-phenyl)-pentane_l,5-dione,其结构如下: 本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种具有酪氨酸酶抑制活性的化合物,其特征在于,其结构式为:

【技术特征摘要】
1. 一种具有酪氨酸酶抑制活性的化合物,其特征在于,其结构式为:2. -种制备权利要求1所述化合物的方法,其特征在于,主要包括以下步骤: (1) 2, 4-二羟基苯甲醛和2, 4-二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下,以PEG400、 乙二醇、乙醇或甲醇为溶剂,于100?120°C反应3?6小时;2, 4-二羟基苯甲醛与2, 4-二 羟基苯乙酮的摩尔比为2:1; (2) 反应液用乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚或三氯甲烷萃取3-5次,有机相浓缩得干燥样 品; ⑶干燥样品上硅胶柱,洗脱剂是以体积比20:1混合的二氯甲烷:甲醇; (4)步骤(3)收集的洗脱液样品浓缩得到干燥样品,再经SephadexLH-20凝胶柱层析、 制备型高效液相色谱分离得到所述化合物。3. 根据权利要求2所述的方法,其特征在于,主要包括以下步骤: (1) 2, 4-二羟基苯甲醛和2, 4-二羟基苯乙酮在硼酸和维生素C的催化下,以PEG400为 溶剂120°C反应6小时;2, 4-二羟基苯甲醛与2, 4-二羟基苯乙酮的摩尔比为2:1 ; (2) 反应液用乙酸乙酯萃取3次,有机相...

【专利技术属性】
技术研发人员:郑宗平陈洁董雪
申请(专利权)人:江南大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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