品红染料及其制备方法和用途技术

技术编号:7679554 阅读:205 留言:0更新日期:2012-08-16 02:19
本发明专利技术涉及一类品红染料及其制备方法和用途。品红染料,包括在蒽吡啶酮母体上同时引入羧基、磺酸基和羰丙砜基磺酸的通式(I)化合物或其混合物:通式(I)中A可以为阳离子M4或取代或不取代的苄基或取代或不取代的萘甲基;M1、M2、M3为独立的阳离子或阳离子基团;磺酸基团(SO3M2)m可位于苯环的任何位置,其中m为0-2的整数。由于同时含有羧基(或羧基苄酯基或萘甲酯)基团、磺酸基团、羰丙基砜基,使品红染料能满足色调、鲜艳度、耐光性、耐水性、耐臭氧性以及溶解性和溶液稳定性的多方面要求。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一类品红染料及其制备方法和用途。尤其涉及在蒽吡啶酮环上同时具有磺酸基和羧基的化合物、或其盐、或其酯、或其混合物、及其作为品红着色剂的用途。
技术介绍
在各种彩色记录方法中,喷墨打印方法是其典型的方法之一。由于喷墨打印的喷头不与记录材料相接触,因此具有无声而安静的特点,还有易实现小型化、高速化、彩色化的特点。由此,近年来得到迅速发展。与传统钢笔墨水不同,喷墨墨水要求具有高密度的打印图像、不阻塞喷头的喷嘴、在记录材料上的干燥性良好、渗透少、具有保存稳定性等优良性能。对耐水性、耐湿性、耐光性及耐气体性等的坚牢度要求有更高的标准。对耐水性而言通常基质表面可以吸附多孔质氧化硅、阳离子聚合物、氧化铝溶胶或特殊陶瓷,将染料与这些有机或无机的微粒及PVA树脂等共同涂覆在纸表面,便可大幅度地改善耐水性。对耐光性而言黄色、品红色、青色、黑色四原色中品红色耐光性最弱,严重影响图像质量,由此,对品红染料的耐光性的改善便成为重要课题。对耐湿性而言,当打印图像保存在高湿度的环境下时,就要求记录材料中的染料具有抗渗透的坚牢性。如果有染料的渗透现象,特别是在对照片色调要求高的情况下,就会明显地降低图像品质。但是,相对于耐水性的改善,改善喷墨图像的耐光性、耐湿性、耐臭氧性、溶解性比较难于实现。另外,近年来,随着数码照相机广泛普及,在家庭中打印照片的机会增多,在保存所得的打印物时,因室内空气中存在氧化性气体而导致图像变色也成为问题之一。氧化性气体是通过在记录纸上或在记录纸中与染料反应,使打印的图像变色、褪色。特别是臭氧气体,是促进喷墨打印图像氧化褪色的主要物质,因此,耐臭氧气体性的改善与耐光性的改善同时成为重要的研究课题。喷墨墨水中使用的品红染料的代表性例子有氧杂蒽型罗丹明染料和由H酸偶合而得的偶氮型染料。然而,罗丹明染料虽然色调及鲜艳性非常优异,但耐光性却极差。而对于H-酸类偶氮染料,虽然颜色和耐水性较好,但耐光性、耐臭氧性以及鲜艳度不足,特别是与以铜酞菁为代表的青色染料及偶氮型黄色染料相比,其耐光性依然不足。近年来,作为鲜艳、耐光性能优异的品红染料,已有蒽吡啶酮型染料,尽管它们的分子骨架的蒽环上无甲酸酯基和磺酸基,这类染料具有良好的性能。例如CN101595185A、CN101298526A, US2008257209AU US7691191B2 等。但是这些专利揭示的染料尚未满足色调、鲜艳度、耐光性、耐水性、耐臭氧性以及溶解性和溶液稳定性的多方面要求。虽然其中有些染料的耐光性和耐臭氧性有所改善,但是染料的溶解性及其在喷墨墨水中的稳定性尚不足,尤其长期稳定性不足。染料在墨水中的长期稳定性与染料的溶解度有关,特别是染料在水中的溶解度问题,在许多情况下不够王电相
技术实现思路
本专利技术提供一种品红染料,以解决现有品红染料不能满足色调、鲜艳度、耐光性、耐水性、耐臭氧性以及溶解性和溶液稳定性的多方面要求的技术问题。为解决上述问题,本专利技术提供的品红染料,包括在蒽吡啶酮母体上同时引入羧基、磺酸基和羰丙砜基磺酸的通式(I)化合物或其混合物权利要求1.一种品红染料,包括在蒽吡啶酮母体上同时引入羧基、磺酸基和羰丙砜基磺酸的通式(I)化合物或其混合物2.如权利要求I所述的品红染料,其中, 当A为阳离子M4时,通式⑴变为通式(I’),3.如权利要求2所述的品红染料,其中,所述化合物的MpM2、M3、M4、M5、M6优选自以下的阳离子H+、Li+、Na+、K+、NH4+或有机铵盐N+R4R5R6R7,其中R4、R5, R6, R7为相同或不相同的H、C1^18 烷基、环己基、CH2CH2OH, CH(CH3) CH2OH 或苄基。4.如权利要求2所述的品红染料,其中,所述化合物的m为1-2的整数。5.如权利要求3所述的品红染料,其中,所述的有机铵盐N+R4R5R6R7选自单乙醇胺盐、二乙醇胺盐、三乙醇胺盐、单异丙醇胺盐、二异丙醇胺盐、或三异丙醇胺盐。6.如权利要求3所述的品红染料,其中,所述的阳离子选自H+、Li+、Na+、K+*NH4+。7.如权利要求2-6所述的任一品红染料,其中,所述混合物中通式(I)化合物的分量不受限制。8.—种权利要求I品红染料中通式(I)的化合物或其混合物的制备方法,包括如下步骤 (1)合成中间体式(IV)化合物9.如权利要求8所述的通式(I)的化合物的制备方法,其中, 所述步骤(I)中所述反应温度为100°c -200°c,所述步骤(I)中反应时间为2-12小时,其中所述的有机溶剂是沸点为100°C _300°C的、可溶解或部分溶解反应原料(III)或(III’)的有机溶剂; 所述步骤(2)中反应时间为3-4小时,所述磺化温度为10-100°C,所述发烟硫酸中三氧化硫的含量为5-20% ; 所述步骤(3)中水解温度为40°C -80°C,水解时间为I. 5-5小时;所述步骤(3)中水解反应中用到的碱包括而不局限于氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化铁、氢氧化铜等。为氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、氢氧化铁,为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙,为氢氧化钠、氢氧化钙,为氢氧化钙; 所述步骤(4)中苄基化反应的温度为50-150°C,所述步骤(4)中苄基化反应的pH值为.0-12,所述步骤(4)中苄基化反应的摩尔投料比(I’苄基化试剂)为I : 1-100,所述步骤⑷中苄基化反应的反应时间为1-120小时,所述步骤(4)中所述萘甲基化反应的温度为70°C-15(TC,所述步骤⑷中萘甲基化反应pH值为0-12,所述步骤(4)中萘甲基化反应的摩尔投料(I’ 萘甲基化试剂)比为I : 1-20,所述步骤(4)中萘甲基化反应时间为.0.5-10 小时; 所述步骤(5)中盐析中所用的盐为无机盐,所述无机盐为自氯化铵、氯化钠或氯化锂。10.如权利要求8所述的通式(I)的化合物的制备方法,其中, 所述步骤(2)中产物中磺酸基的个数m与发烟硫酸中三氧化硫的含量和磺化反应温度有关,对低浓度和低温度,得到m = I的产物;较高浓度和温度,得到m = 2的产物。11.如权利要求9所述的通式(I)的化合物的制备方法,其中, 所述步骤(I)中所述反应温度为130°C-190°C,所述步骤(I)中反应时间为2-10小时,所述步骤(I)中的有机溶剂的沸点为140°C -250°C, 所述步骤(2)中所述发烟硫酸中三氧化硫的含量为6-15% ; 所述步骤(3)中水解温度为40°C -70°C,所述步骤(3)中水解时间为I. 5-4小时, 所述步骤(4)中苄基化反应的温度为60-130°C,所述步骤(4)中苄基化反应的pH值为3-12,所述步骤(4)中苄基化反应的摩尔投料比(I’ 苄基化试剂)为I : 1-80,所述步骤(4)中苄基化反应的反应时间为1-96小时,所述步骤(4)中所述萘甲基化反应的温度为70°C-13(TC,所述步骤⑷中萘甲基化反应pH值为3-12,所述步骤(4)中萘甲基化反应的摩尔投料(I’ 萘甲基化试剂)比为I : 1-10,所述步骤(4)中萘甲基化反应时间为.1-5小时。12.如权利要求11所述的通式(I)的化合物的制备方法,其中, 所述步骤(I)中反应时间为再为2-8小时;所述步骤(I)中的有机溶剂的沸本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:彭孝军李世玉吴金河孟凡明张蓉樊江莉王风李少磊
申请(专利权)人:大连理工大学珠海纳思达企业管理有限公司
类型:发明
国别省市:

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