新颖三嗪类化合物、其组合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及新颖的三嗪类化合物，其制造方法及包含该化合物的组合物。三嗪类化合物可应用于各种有机材料，防止紫外线的损害，例如多元醇、塑料、胶粘剂、涂料、防晒剂、纺织物、医药的应用。本发明专利技术的三嗪类化合物包括丙酸酯或丙酰胺官能基团、及/或聚氧化烯、及/或聚酯,因此具有低萃取性、低迁移性、和高兼容性。本发明专利技术化合物也可包含OH、SH、NH、NH2等反应性官能基，使得低萃取性、低迁移性、和高兼容性的效果更加明显。

Novel triazines, their compositions and their preparation methods

The invention relates to a novel triazine compound, a manufacturing method thereof and a composition comprising the compound. Triazines can be used in various organic materials to prevent ultraviolet damage, such as polyols, plastics, adhesives, coatings, sunscreens, textiles, medicines. The triazine compounds of the present invention include propionate or acrylamide functional groups, and/or polyoxyene, and/or polyester, thus having low extraction, low migration, and high compatibility. The compound of the invention can also contain reactive functional groups such as OH, SH, NH, NH2, so that the effect of low extraction, low migration and high compatibility is more obvious.

【技术实现步骤摘要】
新颖三嗪类化合物、其组合物及其制备方法
本专利技术涉新颖三嗪类化合物、其构成的组合物及其制备方法和应用，属于化学材料
本专利技术三嗪类化合物可用作紫外线吸收剂,应用在塑料、橡胶、涂料、染料、防晒剂、纺织物、或药物。
技术介绍
紫外线吸收剂是指能吸收紫外线，并将高能量的紫外线转换成热能并释放出来，以保护物质不受紫外线破坏的物质。紫外线吸收剂可应用在塑料、橡胶、涂料、染料、防晒剂、纺织物、或药物。作为紫外线吸收剂，除了吸收紫外线,还必须具备良好的稳定性、高兼容性、低萃取性或低迁移性。按化学结构分类，紫外线吸收剂可分为水杨酸酯、二苯甲酮、苯并三唑、取代丙烯腈、三嗪等大类类。许多聚合物添加剂,例如三嗪类紫外光吸收剂,会从所保护的聚合物材料向外迁移，从而降低了其效果。这种迁移问题是因为聚合物和添加剂间缺少兼容性所造成。三嗪环相连的羟基取代芳环，通常是基于间苯二酚。在这种芳环上,与三嗪的对位取代基通常是醚类。这类的对烷氧基邻羟苯基三嗪，表现出较差的兼容性。此外,可键结的三嗪是已知的,例如，US3423360和US5189084。这些三嗪带有双键,可通过化学键合而结合入聚合物中。虽然可以达成低萃取性或低迁移性效果,但是在应用上受到限制。只能应用于同样带有双键的聚合单体,例如丙烯酸/酯类单体。具体实施方式本专利技术的三嗪类化合物具有丙酸酯或丙酰胺官能基团、及/或聚氧化烯、及/或聚酯。其与液态材料具有高兼容性,例如应用在液态聚醚、聚酯多元醇等聚氨酯的原料。此外,本专利技术化合物还可具有OH、SH、NH、NH2等具有反应性的官能基团。因此,在聚氨酯聚合反应时,可产生化学键结。使得本专利技术化合物不易自聚氨酯迁移或被萃取出来。本专利技术化合物具有低萃取、低迁移、高兼容性,因此不会造成起霜等问题。此外,液体的抗氧剂在操作上,也可以大幅提高方便性。本专利技术化合物能有效地防止聚合物和涂料由于光化辐照而发生降解。目前,并没有一种现有的三嗪紫外光稳定剂同时具有本专利技术苯三嗪化合物丙酸酯或丙酰胺的结构特征。更具体地说，本专利技术新的三嗪具有下列通式(Ⅰ)：其中,R1是氢或封端基；R2～R12各自独立地选自羟基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、磺酸基、硫酸基、磷酸基、膦酸基、未取代或经取代的吗啉基、苯甲酰基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C12烷基、C1～C12烯基、C1～C12酰基、C1～C12羰基、C1～C12芳基、C1～C12含氮、氧、硫之杂环基、OR5、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7或NR6R7,其中R5、R6、R7彼此独立地选自氢、苯基、直链或支链C1～C6的烷基、C1～C6的烯基、C1～C6的烷氧基；R3～R7中R3R4或R4R5或R5R6或R6R7可联合成五或六环、R8～R12中R8R9或R9R10或R10R11或R11R12基团可联合成五或六环；R13选自氢、一键、C1～C20烷基、被一或多个氧或硫或氮中断的二价C2～C40烷基、R14和R15为氢或C1～C10烷基；m＝0～100；n＝0～10；O＝0～100；p＝0～5；q＝0～5；r＝0～5；A选自一键、H、O、OH、S、SH、NH、NHR16,其中,R16是氢、C1～C10烷基或B选自一键、H、O、OH、S、SH、NH、NH2、NHR16；C选自一键、H、O、S、NH、NHR16；D是氢或封端基或其中封端基选自C1～C12烷基、C1～C12硅烷基、C1～C12烷基酰基、C1～C12苯酰基,更佳地,封端基选自C1～C6烷基、C1～C6硅烷基、C1～C6烷基酰基、C1～C6苯酰基。较佳地,R1选自氢；R2～R12各自独立地选自氢、羟基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、磺酸基、硫酸基、磷酸基、膦酸基、未取代或经取代的苯基、吗啉基、苯甲酰基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C12烷基、C1～C12烯基、C1～C12酰基、C1～C12羰基、OR5、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7或NR6R7,其中R5、R6、R7彼此独立地选自氢、苯基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C6的烷基、C1～C6的烯基、C1～C6的烷氧基；R13选自氢、C1～C20烷基、被一或多个氧或硫或氮中断的二价C2～C20烷基、R14和R15为氢或C1～C6烷基；m＝0～50；n＝0～18；o＝0～50；p＝0～5；q＝0～5；r＝0～4；A选自O、S、NH；B选自一键、H、O、OH、S、SH、NH、NH2、NHR16,其中,R16为C选自一键、H、O、S、NH、NHR16；D选自H、C1～C6烷基、C1～C6硅烷基、C1～C6烷基酰基、苯甲酰基。更佳地,R1是氢；R2为氢或直链或支链之未取代或取代的C1～C12的烷基；R13选自氢、C1～C18烷基、被一或多个氧或氮中断的二价C2～C10烷基或m＝0～20；n＝1～6；O＝0～20；p＝0～3；q＝0～3；r＝0～2。A选自O、NH；B选自一键、H、O、OH、NH、NH2、NR16,其中R16为C是O或NH；D是H或C1～C6烷基。尤佳地,R1为氢；R2为直链或支链之未取代或取代的C1～C8的烷基；R3～R12各自独立地选自氢、直链或支链之未取代或取代的C1～C4的烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4烷基胺基、羟基、卤素；R13选自氢、C1～C18烷基、被一或多个氧或氮中断的二价C2～C4烷基、R14和R15为氢；A,B,C各自独立为O或NH；D为H或甲烷基；m＝0～10；n＝1～6；o＝0～10；p＝0～2；q＝1～2；r＝1～2。特佳地,R1为氢；R2为直链或支链之未取代或取代的C1～C6的烷基；R3～R12各自独立地选自氢、直链或支链之未取代或取代的C1～C4的烷基、C1～C4甲氧基、羟基；R13选自氢、C1～C8烷基、R14和R15为氢；A、B各自独立为O或NH；C为O；D为H；m＝0～4；n＝1～5；o＝0～4；p＝1～2；q＝1～2；r＝1～2。最佳地,R1为氢；R2是甲基或直链或支链的C1～C4或C1～C5的烷基；R3～R12是氢、甲基或甲氧基；R13选自氢、甲基、R14和R15为氢；A、B各自独立为O或NH；m＝0～4；n＝1～5；o＝0～4；p＝2；q＝2；r＝2。A—R3—B可以是被氧或硫或氮中断的二价C2～C40烷基,较佳地,A—R3—B是被氧中断的二价烷基。例如聚乙二醇氨基聚乙二醇化合物(CASRN:32130-27-1)可由各种分子量的MethoxyPEG(CASRN:9004-74-4)和二胺类,例如乙二胺(CASRN:107-15-3),反应制得(US5846703)。或者,可由各种分子量的1,2-Ethanediolhomopolymer(CASRN:25322-68-3)和对甲基苯基磺酰氯和叠氮化锂反应制得(US55858660)。也可以由商业购得,例如化合物(CASRN:32130-27-1)。其它的商业来源化合物包括：2-(2-氨基乙氧基)乙醇(2-(2-Aminoethoxy)ethanol)、2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙胺(2-[2-(2-Hydroxy本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种三嗪类化合物及其盐类,其特征在于，结构式如式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种三嗪类化合物及其盐类,其特征在于，结构式如式(I)所示：其中,R1是氢或封端基；R2～R12各自独立地选自氢、羟基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、磺酸基、硫酸基、磷酸基、膦酸基、未取代或经取代的吗啉基、苯甲酰基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C12烷基、C1～C12烯基、C1～C12酰基、C1～C12羰基、C1～C12芳基、C1～C12含氮、氧、硫之杂环基、OR5、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7或NR6R7,其中R5、R6、R7彼此独立地选自氢、苯基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C6的烷基、C1～C6的烯基、C1～C6的烷氧基；R3～R7中R3R4或R4R5或R5R6或R6R7可联合成五或六环、R8～R12中R8R9或R9R10或R10R11或R11R12基团可联合成五或六环；R13选自氢、一键、C1～C20烷基、被一或多个氧或硫或氮中断的二价C2～C40烷基、R14和R15为氢或C1～C10烷基；m＝0～100；n＝0～10；O＝0～100；p＝0～5；q＝0～5；r＝0～5；A选自一键、H、O、OH、S、SH、NH、NHR16,其中R16是氢、C1～C10烷基或B选自一键、H、O、OH、S、SH、NH、NH2、NHR16；C选自一键、H、O、S、NH、NHR16；D是氢、封端基或封端基选自C1～C12烷基、C1～C12硅烷基、C1～C12烷基酰基、C1～C12苯酰基。2.根据权利要求1，R1选自氢或封端基；R2～R12各自独立地选自氢、羟基、卤素、氨基、硝基、亚硝基、氰基、羧基、磺酸基、硫酸基、磷酸基、膦酸基、未取代或经取代的苯基、吗啉基、苯甲酰基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C12烷基、C1～C12烯基、C1～C12酰基、C1～C12羰基、OR5、SR5、SO2R5、SO3R5、COOR5、COR5、OCOR5、C(O)NR6R7、SO2NR6R7或NR6R7,其中R5、R6、R7彼此独立地选自氢、苯基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C6的烷基、C1～C6的烯基、C1～C6的烷氧基；R13选自氢、C1～C20烷基、被一或多个氧或硫或氮中断的二价C2～C20烷基、R14和R15为氢或C1～C6烷基；m＝0～50；n＝0～18；o＝0～50；p＝0～5；q＝0～5；r＝0～4；A选自O、S、NH；B选自一键、H、O、OH、S、SH、NH、NH2、NHR16,其中,R16为C选自一键、H、O、S、NH、NHR16；D是H或封端基；封端基选自C1～C6烷基、C1～C6硅烷基、C1～C6烷基酰基、苯甲酰基。3.根据权利要求1所述的3-芳基苯并呋喃酮丙酰胺化合物，其特征在于，R1是氢；R2为氢或直链或支链之未取代或取代的C1～C12的烷基；R3～R12各自独立地选自氢、羟基、卤素、氨基、硝基、未取代或经取代的苯基、吗啉基、苯甲酰基、未取代或经取代的直链或支链的C1～C6烷基、C1～C6烯基、C1～...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡汉民，曾裕峰，魏海涛，张兴林，
申请(专利权)人：优缔新材料科技苏州有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32