一种吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术提供了一种吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用，其化学名称为（N‑（4‑（叔丁基）苄基）‑3‑（二氟甲基）‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰胺），该化合物通过将1‑甲基‑3‑二氟甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸与4‑叔丁基苄胺在EDCl、HOBt、三乙胺和二氯甲烷体系中反应，经洗涤、干燥、脱溶和粗品柱层析制得。该化合物具有除草活性，既可单独使用，还可与其他活性化合物联合使用，用于防治农业上常见的杂草，为除草剂提供新的选择，具有潜在的应用前景。

Pyrazole amide compound, preparation method and application thereof

The present invention provides a pyrazolamide compound and its preparation method and application. Its chemical name is (N (4 (tert-butyl) benzyl) (difluoromethyl) 1 methyl 1 H pyrazole 4 formamide. The compound is prepared by mixing 1 (methyl) Benzylamine was synthesized by the reaction of EDCl, HOBt, triethylamine and dichloromethane, followed by washing, drying, desolvation and column chromatography. The compound has herbicidal activity and can be used alone or in combination with other active compounds. It can be used to control common weeds in agriculture and provide new choices for herbicides.

【技术实现步骤摘要】
一种吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用
本专利技术涉及一种新型除草剂，具体地说是涉及一种吡唑酰胺类化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
吡唑酰胺类化合物具有杀虫和杀菌活性，目前其在杀菌剂领域，已经有多个靶标为SDHI的杀菌剂品种上市，如氟唑菌酰胺，联苯吡菌胺和苯并烯氟菌唑。许天明等[CN106336380A]报道了化合物A1和A2的合成，其对黄瓜白粉病和水稻纹枯病具有预防和治疗作用。杨光富等[WO2015058444]合成了含二氟甲基的吡唑4-甲酰胺化合物A3，对水稻纹枯病具有一定的治疗效果。目前，在除草剂领域，吡唑酰胺类化合物报道较少，开发新型的吡唑酰胺类化合物及其在除草剂方面的应用具有重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的之一是提供一种新型的吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐。本专利技术的目的之二是提供一种吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐的制备方法。本专利技术的目的之三是提供一种吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐在除草剂方面的应用。本专利技术的目的之四是提供一种以上述吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐为有效成分的农药组合物。本专利技术的目的之一是这样实现的：一种吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐，其化学结构式如式（I）所示：，其化学名称为（N-（4-（叔丁基）苄基）-3-（二氟甲基）-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺）。本专利技术的目的之二是这样实现的：一种吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐的制备方法，将1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸与4-叔丁基苄胺在1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCl)、1-羟基苯并三唑(HOBt)、三乙胺和二氯甲烷体系中反应，经洗涤、干燥、脱溶和粗品柱层析得式（I）所示的吡唑酰胺类化合物，其反应式如下：。本专利技术的目的之三是这样实现的：式（I）所示的吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐在除草剂方面的应用，其对于农业上常见的杂草如马唐、牛筋草、播娘蒿、荠菜和藜等具有除草活性，既可单独使用，也可以与其他具有除草活性的化合物联合使用。具有除草活性的化合物可为现有的已知具有除草活性的化合物。本专利技术的目的之四是这样实现的：一种农药组合物，其包括活性组分以及农业上可接受的载体，所述活性组分包括式（I）所示的吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐。所述载体可以为现有的农业上常用的载体。本专利技术制备得到了一种新型的吡唑酰胺类化合物，其对农业上常见的杂草具有除草活性，既可以单独使用，也可以与其他具有除草活性的活性物质组合使用，提高产品的综合性能；其对有益生物低毒性、易降解、环境相容性好，为创制性除草剂新品种提供新的选择，具有潜在的产业化应用前景。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术做进一步的阐述，下述实施例仅作为说明，并不以任何方式限制本专利技术的保护范围。在下述实施例中未详细描述的过程和方法是本领域公知的常规方法，实施例中所用试剂均为分析纯或化学纯，且均可市购或通过本领域普通技术人员熟知的方法制备。下述实施例均实现了本专利技术的目的。实施例1式I化合物的制备将1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸（0.176，1.0mmmol）和4-叔丁基苄胺（0.163g，1.0mmol）溶解在30ml二氯甲烷中，向其中加入Et3N（0.202g，2.0mmol），随后加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCl)（0.287mg，1.5mmol）、1-羟基苯并三唑(HOBt)（0.20g，1.5mmol），25oC反应2h，TLC检测反应完全，反应液以水洗涤（20ml*2），饱和食盐水洗涤（20ml*1），无水硫酸钠干燥，脱溶，粗品柱层析的白色固体，收率：80%，m.p.93-95oC。1HNMR(400MHz,CDCl3):3.90(s,3H,CH3),4.60(d,J=5.6Hz,2H,CH2),6.70(s,1H,NH),6.90(t,J=54.4Hz,HCF2),7.30(s,1H,CH),7.40(d,J=8.4Hz,Ph),7.63(d,J=8.4Hz,Ph),7.98(s,1H,CH)。实施例2式I化合物的除草活性测试试验方法：化合物的配置：用分析天平（0.0001g）称取一定质量的式I化合物，用1%的吐温-80乳化剂的DMF配制成1.0%~5.0%的母液，然后用蒸馏水稀释备用。盆栽法（进筛化合物）：取内径6cm的花盆，装取内径7.5cm花盆，装复合土（菜园土：育苗基质，1：2，v/v）至3/4处，直接播种五种杂草靶标：马唐、牛筋草、播娘蒿、荠菜和藜（芽率≥85%），覆土0.2cm，待杂草长至3叶期左右备用，苗前土壤处理种植好杂草后即用于喷雾处理。式I化合物按照2000ga.i./hm2剂量在自动喷雾塔（型号：3WPSH-700E）施药后，待杂草叶面药液晾干后移入温室培养，35天后调查结果。普筛结果：通过对化合物的除草活性普筛，剂量为2000ga.i/hm2时，茎叶和土壤处理，普筛结果列入表1。表1式I化合物的除草活性式I化合物在2000ga.i/hm2剂量下对供试杂草均有一定的防治作用，其中对牛筋草的土壤处理抑制率达64.49%，可作为除草剂的候选化合物。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐，其特征在于，其化学结构式如式（I）所示：

【技术特征摘要】
1.一种吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐，其特征在于，其化学结构式如式（I）所示：。2.权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐的制备方法，其特征在于，将1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸与4-叔丁基苄胺在EDCl、HOBt、三乙胺和二氯甲烷体系中反应，经洗涤、干燥、脱溶和粗品柱层析即可得到式（I）所示的吡唑酰胺类化合物。3.权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物或其药物学上可接受的盐在除草剂方面的应用。4...

【专利技术属性】
技术研发人员：李婉，杨子辉，高子曼，常思佳，闫红红，
申请(专利权)人：河北大学，
类型：发明
国别省市：河北,13