用于改善可食用组合物香味特性的N-酰基-氨基酸衍生物制造技术

式(I)的化合物或其可食用盐在可食用组合物中用于掩蔽或调节该可食用组合物(式(I))中包含的不期望的味道或异味的用途，其中R1是包含6‑20个碳原子的烷基残基或包含9‑25个碳原子与1‑6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且NR2R3是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ‑氨基丁酸或β丙氨酸或1‑氨基环烷基羧酸的残基，其中R3是H或与R2和它们所连接的N‑原子一起为5‑元环。

N- acyl amino acid derivatives for improving flavor characteristics of edible compositions

Compounds of formula (I) or edible salts thereof are used in edible compositions for masking or regulating undesirable odors or odors contained in the edible compositions (I), wherein R1 is an alkyl residue containing 6_20 carbon atoms or a vinyl residue containing 9_25 carbon atoms and 1_6 double bonds, and the carbonyl monomer to which R1 is attached. It is a carboxylic acid residue, and NR2R3 is an amino acid residue, especially a protein amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta-alanine or 1-aminocyclic alkyl carboxylic acid residue, in which R3 is H or with R2 and the N_atom they are connected with is 5_membership ring.

【技术实现步骤摘要】
用于改善可食用组合物香味特性的N-酰基-氨基酸衍生物本申请是申请日为2013年03月28日、申请号为201380017832.8、专利技术名称为“用于改善可食用组合物香味特性的N-酰基-氨基酸衍生物”的中国专利申请的分案申请。本专利技术涉及掩蔽味道的化合物和包含它们的香味组合物和可食用组合物。特别地，本专利技术涉及掩蔽味道的化合物和组合物，其用于抑制、消除或减少可食用组合物或包含在可食用组合物中的成分的不期望的味道或异味。异味是食品工业中常见和耗费成本的问题。许多年来，糖和香料调味品有助于掩蔽异味。然而，近来相对倾向于从食品中减少或消除与保健和身心健康原因相关的基础成分如盐或糖，并且增加功能性成分和营养制品的应用，这增加了对新的掩蔽味道或调味的技术的需求。不期望的味道或异味可能本质上存在于可食用组合物中。最常见的实例是来自蔬菜例如抱子甘蓝或花椰菜的苦味或一些食品例如橙汁或酸奶中的酸味。天然存在许多活性化合物，尽管它们引起苦味，但是具有正面的保健作用。这些化合物包括类黄酮、多酚类、肽类、矿物质或萜类。其他异味来源可能与微生物代谢物、酶降解或对可食用组合物的热或氧化效应相关。不期望的味道或异味也可以作为添加一些成分的结果被导入可食用组合物，例如维生素、矿物质、氨基酸、蛋白质、肽类或抗氧化剂以及糖和盐替代品。所有这些成分均可以用作添加剂，目的在于改善食品健康和安全性或因营养原因，但它们自身也可能携带不期望的味道或异味。就糖替代品而言，它们赋予的味道可能提供与它们所替代的糖相比完全或部分不同的暂时性质、香味性质或适应行为。例如，天然和合成高强度甜味剂的甜味与糖所产生的甜味相比一般是较为缓慢地起效的且期限更为长久，且这可以改变包含它们的可食用组合物的味道平衡。这可以生成不平衡的暂时性质和/或香味性质。除暂时性质不同外，高效甜味剂一般显示出低于糖的最大响应；异味，包括苦味、金属味、清凉感、收敛感、甘草样味道和/或甜味，这种情况在反复品尝时减少。改变香味组合物中的甜味剂可能需要再平衡组合物和其他味道成分。如果天然和合成高强度甜味剂的味道性质可以改变为更具糖样，则可以使用该甜味剂制备的组合物的类型和种类可以显著地得到扩展，且甚至更广泛的可食用组合物将会得到消费者的接受性增加。有效地掩蔽可食用组合物的不期望的味道或异味和/或改善香味特性对于许多可食用组合物的消费者可接受性而言是关键。目前已经发现了能够掩蔽与可食用组合物相关的不期望的味道或异味的化合物。特别地，尽管无法穷尽，但是已经发现了抑制、减少或消除与应用高强度甜味剂相关的不期望的味道或异味的化合物和组合物，更具体地，所述化合物和组合物抑制、减少或消除与应用高强度甜味剂相关的逗留不去的甜味余味，使得包含所述甜味剂的可食用组合物具有更多糖样的暂时和香味性质。此外，用于可食用组合物的高强度甜味剂的味道可以在消费过程中建立或聚集，且本专利技术的化合物和组合物可以有助于抑制、减少或消除这种效应。本专利技术在第一个方面中提供了式(I)的化合物或其可食用盐在可食用组合物中用于掩蔽或调节该可食用组合物中包含的不期望的味道或异味的用途，其中R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且NR2R3是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基环烷基羧酸的残基，其中R3是H或与R2和它们所连接的N-原子一起为5-元环。可食用盐包括典型地应用于食品和饮料工业的那些且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。蛋白氨基酸是丙氨酸(Ala)、半胱氨酸(Cys)、天冬氨酸(Asp)、苯丙氨酸(Phe)、谷氨酸(Glu)、组氨酸(His)、异亮氨酸(IIe)、赖氨酸(Lys)、亮氨酸(Leu)、甲硫氨酸(Met)、天冬酰胺(Asn)、谷氨酰胺(Gln)、精氨酸(Arg)、丝氨酸(Ser)、苏氨酸(Thr)、缬氨酸(Val)、色氨酸(Trp)、酪氨酸(Tyr)、脯氨酸(Pro)或甘氨酸(Gly)。括号内的三字母代码是与氨基酸相关的常用缩写且它们应在下文中使用。羧酸同样可以用缩写表示。在下文中，羧酸残基可以表示为缩写Cn，其中“n”表示残基中的碳原子数。例如，18个碳的酸的残基可以缩写为C18。此外，如果18个碳的酸是饱和的，例如是硬脂酸，则可以缩写为C18:0(因为它包含0个双键)，而具有1个双键的18个碳的酸—例如油酸—则可以缩写为C18:1。此外，如果C18酸具有顺式构型的双键，则它可以缩写为C18:1c。类似地，如果双键为反式构型，则缩写变成C18:1t。式(I)的化合物也可以用这些缩写表示。例如，由C18羧酸残基和氨基酸脯氨酸残基组成的式(I)的化合物可以表示为缩写C18-Pro。为简便起见，下文的式(I)的化合物可以用这种缩写形式表示。正如从上式(I)中显而易见的，氨基酸残基上的氨基氮原子键合羧酸残基的羰基碳原子，以形成酰胺键。一些氨基酸具有一个以上的胺基团且酰胺键可以在任意这些氨基上形成。然而，与特别地在下文所述的任意化合物相关，如果氨基酸残基包含1个以上的氨基，则键在α氨基上形成。在本专利技术的一个具体的实施方案中，羧酸残基是脂肪酸残基。脂肪酸残基可以是C8-C22脂肪酸的残基。脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoicacid)和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，可以为顺式-或反式-构型。更具体地，优选的脂肪酸残基是C16-C18且可以是饱和的或不饱和的。然而，本领域技术人员可以理解，这些脂肪酸例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕榈油和低芥酸菜籽油的天然来源各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如，红花油主要是C18:2亚油酸的来源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亚麻酸(C18:3)和棕榈酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C18脂肪酸残基的化合物，可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16-C18。式(I)的化合物可以包含手性碳且照此它们可以以外消旋形式、作为立体异构体混合物或作为拆分为单一异构体的形式存在。术语“式(I)的化合物”的应用可以是指异构体的混合物或拆分的单一异构体。特别地，式(I)的化合物可以包含D-或L-氨基酸的残基。式(I)的化合物可以通过已知方法、使用商购原料、试剂和溶剂形成，本文中并未本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.可食用组合物，包含赋予不期望的味道或异味的高强度甜味剂、大豆或KCl，和1ppb‑10ppm的化合物，所述化合物选自：a)具有下式结构的化合物

【技术特征摘要】
2012.03.30 US 61/617,7961.可食用组合物，包含赋予不期望的味道或异味的高强度甜味剂、大豆或KCl，和1ppb-10ppm的化合物，所述化合物选自：a)具有下式结构的化合物其中m是0或1，R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基；b)选自N-牻牛儿酰基-Pro、N-棕榈烯酰基-Pro、N-硬脂酰基-Pro、N-油酰基-Pro、N-亚油酰基-Pro和N-亚麻酰基-Pro的化合物；和c)选自N-牻牛儿酰基-Met、N-棕榈酰基-Met、N-棕榈烯酰基-Met、N-硬脂酰基-Met、N-油酰基-Met、N-亚油酰基-Met和N-亚麻酰基-Met的化合物。2.权利要求1的可食用组合物，其中所述化合物选自C10-GABA、C12-GABA，更具体地为C12:1-GABA、C14-GABA、C16-GABA，更具体地为C16:1-GABA、C18-GABA，更具体地为C18:1-GABA，仍然更具体地为C18:1c-GABA和C18:1t-GABA,和18:2-GABA；C18:2-βAla。3.权利要求1的可食用组合物，其中赋予不期望的味道或异味的成分选自类黄酮、多酚类、肽类、矿物质、萜类、咖啡因、牛磺酸、肉碱、葡醛内酯、瓜拉那、维生素、矿物质、氨基酸、蛋白质或蛋白质类似物、肽类、抗氧化剂、选自天然或合成高强度甜味剂的糖替代品、乳替代品(大豆、稻米)、药理活性成分(Rx和OTC)、酶改性的干酪、选自漱口剂、牙膏、氯己定(葡糖酸盐)、西吡氯铵、椰油酰胺...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·奥格里，F·史，H·雷尼斯，E·范奥默伦，S·M·瓦斯特，王怡力，A·德克勒克，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH