本发明专利技术公开了一种1，2‑二(2‑(2,6‑二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷制备方法，包括以下步骤：(1)20℃搅拌，2，6‑二甲基苯酚和二缩三乙二醇加入乙醇‑水混合溶液中，加氢氧化钾，82℃反应60h，反应液用二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液；(2)二氯甲烷萃取液使用1M氢氧化钠洗2次，饱和氯化钠洗1次，无水硫酸镁干燥，蒸干二氯甲烷，得黄色油状液体，黄色液体加乙醚，升温35℃，滤去不溶物，冷却‑15℃，降温48h，过滤，得白色粉末状固体1，2‑二(2‑(2,6‑二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷。本发明专利技术主要用于1，2‑二(2‑(2,6‑二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备。
A preparation method of 1, 2- two (2- (2,6- two methyl phenoxy) ethoxy) ethane
The invention discloses a preparation method of 1,2_di (2,6_dimethylphenoxy) ethoxy) ethane, which comprises the following steps: (1) stirring at 20 C, adding 2,6_dimethylphenol and triethylene glycol to ethanol_water mixture solution, adding potassium hydroxide, reacting at 82 C for 60 h, extracting the reaction solution with dichloromethane for three times to obtain dichloromethane. Methane extract; (2) Dichloromethane extract is washed twice with 1M sodium hydroxide, once with saturated sodium chloride, dried with anhydrous magnesium sulfate, steamed and dried with dichloromethane to obtain yellow oily liquid, yellow liquid with ether, heated at 35 C, filtered out insoluble matter, cooled at 15 C, cooled for 48h, filtered, and obtained white powder solid 1,2(2) (2) (2) 2). (2,6 (two, methyl phenoxy) ethoxy) ethane. The invention is mainly used for the preparation of 1, 2, two (2 2,6 (two, two methyl phenoxy) ethoxy) ethane.
【技术实现步骤摘要】
一种1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法
本专利技术属于含能材料领域，具体涉及一种1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法。
技术介绍
1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷是一种重要的化工品，它及它的衍生物可以用于许多领域。其中以其为结构单元的冠醚不仅是配位化学、分析化学、有机化学和生物无机化学的重要研究内容,而且与生命科学、信息科学、材料科学等都有着密切的联系。而在冠醚基础上发展的杯芳烃则由富π电子的、大小可调的三维空腔和环形排列的氧原子,既可络合离子又可包结中性分子。更为重要的是,杯芳烃的上下沿易于选择性修饰,可以以其为“结构平台”(Platformorbuildingblock)合成大量的具有“预组织结构”(Pre-organizedstructure)的主体分子。2004年，Chupakhin等选用2，6-二甲基苯酚和二缩三乙二醇对甲苯磺酸酯为原料，氢氧化钾催化下合成了化合物1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷。(O.N.Chupakhin,G.L.Rusinov,N.A.Itsikson.New1,2,4-triazine-containingpodands:synthesisandproperties,RussianChemicalBulletin,InternationalEdition,53(10),2308-2313,2004)。Chupakhin法的合成路线如下所示：Chupakhin法使用二缩三乙二醇对甲苯磺酸酯为原料，而二缩三乙二醇对甲苯磺酸酯要通过三乙二醇和对甲苯磺酸酰氯缩合制备，增加了反应步骤；Chupakhin法会生成大量副产物对甲苯磺酸钾，后者不容易处理，增加了反应的污染性；Chupakhin法后处理操作复杂，需要通过柱层析分离才能得到最终产物，总收率较低，仅为60％。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是克服现有技术中存在的不足，提供一种反应步骤少、后处理方法清晰、反应收率较高的1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷制备方法。本专利技术的合成路线以2，6-二甲基苯酚和二缩三乙二醇为原料，以氢氧化钾为催化剂，乙醇-水混合溶液为溶剂，进行醚化反应，再经过后处理，得到产物1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷。本专利技术的1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的结构式如(Ⅰ)所示：以2，6-二甲基苯酚和二缩三乙二醇为原料，其结构式分别如(Ⅱ)和(Ⅲ)所示，包括以下步骤：(1)在温度20℃～25℃搅拌下，将2，6-二甲基苯酚和二缩三乙二醇加入到乙醇-水混合溶液中，再向其中加入氢氧化钾，在温度为80℃～85℃反应40h～70h，反应液用二氯甲烷萃取2～3次，得到二氯甲烷萃取液；其中，二缩三乙二醇、2，6-二甲基苯酚、氢氧化钾的质量比为1:1.79～2.00:0.72～1，乙醇和水的体积比为4:6～6:4；(2)对上述二氯甲烷萃取液使用1M氢氧化钠溶液洗2～3次，再用饱和氯化钠溶液洗1～2次，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；向黄色油状液体加入乙醚，升温至30℃～35℃，滤去不溶物冷却至-15℃～-10℃，降温24h～48h，过滤溶液，得到白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷。本专利技术优选的1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，包括以下步骤：(1)20℃搅拌下，将2，6-二甲基苯酚和二缩三乙二醇加入到乙醇-水混合溶液中，再向其中加入氢氧化钾，在温度为82℃反应60h，反应液用二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液，其中，二缩三乙二醇、2，6-二甲基苯酚、氢氧化钾的质量比为1:1.80:0.72；(2)对上述二氯甲烷萃取液使用1M氢氧化钠溶液洗2次，再用饱和氯化钠溶液洗1次，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体，向黄色油状液体加入乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温48h，过滤溶液，得到白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷。本专利技术的优点：(1)本专利技术反应步骤简单，直接使用二缩三乙二醇和2，6-二甲基苯酚缩合得到产物，而对比文献使用2，6-二甲基苯酚对二缩三乙二醇对甲苯磺酸酯取代得到产物，而二缩三乙二醇对甲苯磺酸酯要通过二缩三乙二醇和对甲苯磺酸酰氯缩合制备；(2)本专利技术生成的副产物为氯化钾，容易处理，而对比文献会生成大量副产物对甲苯磺酸钾，不容易处理；本专利技术使用更为便宜和环保的混合溶剂乙醇和水，而对比文献使用价格较高，具有一定污染性的溶剂乙腈；(3)本专利技术后处理方法明确简便，通过碱洗、饱和氯化钠溶液洗、乙醚重结晶后，纯度达到98％以上，而对比文献需要通过柱层析分离才能得到最终产物，后处理复杂；本专利技术的制备方法收率较高，反应的总收率可达到81.25％，而对比文件中的收率为60％。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术做进一步详细说明。实施例1在温度20℃搅拌下，将1.80g2，6-二甲基苯酚和1g二缩三乙二醇加入10ml乙醇-水混合溶液中，向其加入氢氧化钾0.72g，升温至82℃，反应60h后，使用10ml二氯甲烷萃取3次，得到二氯甲烷萃取液。二氯甲烷萃取液使用5ml1M氢氧化钠溶液洗2次，再用饱和氯化钠溶液(20℃)洗1次，无水硫酸镁干燥，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；向上述黄色油状液体加入5ml乙醚，升温至35℃，滤去不溶物，冷却至-15℃，降温48h，过滤溶液，得到1.56g白色粉末状固体1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷，收率81.25％，纯度98.44％，熔点67℃～68℃。结构鉴定：IR(KBr)ν:3450,3017,2942,2914,2880,2750,2729,2393,2239,2100,2007,19571939,1867,1797,1676,1638,1591,1556,1478,1433,1378,1358,1348,1288,1258,1242,1235,1198,1162,1123,1090,1061,982,973,953,914,898,845,811,775,751,670,573,544,523,479,463cm-l.1HNMR(CDCl3-d6):δ7.24(4H,t),6.92(2H,d),3.95(4H,t),3.86(4H,s),3.79(4H,t),2.82(12H,t)；13CNMR(CDCl3-d6)δ155.83,130.95,128.80,123.82,71.31,67.44,65.87,16.28；元素分析：分子式C22H30O4理论值：C,73.71；H,8.44；O,17.85.实测值：C,73.39；H,8.47；O,18.14.上述结构鉴定数据证实本步骤得到的物质确实是1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷。实施例2在温度20℃搅拌下，将1.85g2，6-二甲基苯酚和1g二缩三乙二醇加入10ml乙醇-水混合溶液中，向其加入氢氧化钾0.72g，升温至82℃，反应60本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种1，2‑二(2‑(2,6‑二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，1，2‑二(2‑(2,6‑二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的结构式如(Ⅰ)所示：
【技术特征摘要】
1.一种1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的制备方法，1，2-二(2-(2,6-二甲基苯氧基)乙氧基)乙烷的结构式如(Ⅰ)所示：以2，6-二甲基苯酚和二缩三乙二醇为原料，其结构式分别如(Ⅱ)和(Ⅲ)所示，包括以下步骤：(1)在温度20℃～25℃搅拌下，将2，6-二甲基苯酚和二缩三乙二醇加入到乙醇-水混合溶液中，再向其中加入氢氧化钾，在温度为80℃～85℃反应40h～70h，反应液用二氯甲烷萃取2～3次，得到二氯甲烷萃取液；其中，二缩三乙二醇、2，6-二甲基苯酚、氢氧化钾的质量比为1:1.79～2.00:0.72～1，乙醇和水的体积比为4:6～6:4；(2)对上述二氯甲烷萃取液使用1M氢氧化钠溶液洗2～3次，再用饱和氯化钠溶液洗1～2次，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸干二氯甲烷，得到黄色油状液体；向黄色油状液体加入乙醚，升温至30℃～35℃，滤去不溶物冷却...
【专利技术属性】
技术研发人员：陆婷婷，陈斌，闫峥峰，刘卫孝，汪营磊，
申请(专利权)人：西安近代化学研究所，
类型：发明
国别省市：陕西,61
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