杂环化合物和包含其的有机发光器件制造技术

本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。

Heterocyclic compounds and organic light-emitting devices containing them

The specification relates to heterocyclic compounds and organic light emitting devices including them.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物和包含其的有机发光器件
本申请要求于2016年2月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0021358号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。
技术介绍
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，注入的空穴与电子相遇时形成激子，并且当这些激子落回到基态时发光。持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
技术实现思路
技术问题本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。技术方案本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。[化学式1]其中，在化学式1中，R1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或由以下化学式2表示的结构，m为1至4的整数，n为0至3的整数，1≤n+m≤4，并且当m和n各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。[化学式2]在化学式2中，G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，g1为1至6的整数，当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同，以及*为与化学式1的L1键合的位点。本说明书的另一个实施方案提供了一种有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。有益效果根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并通过使用所述杂环化合物，可以在有机发光器件中获得效率提高、低驱动电压和/或寿命特性增强。附图说明图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件(10)。图2示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件(11)。图3示出了根据本说明书的又一个实施方案的有机发光器件(12)。图4示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例1中化学式E1的化合物的使用光电子能谱仪测量的HOMO能级。图5示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例2中化学式E2的化合物的使用光电子能谱仪测量的HOMO能级。图6示出了化合物[ET-1-J]的使用光电子能谱仪测量的HOMO能级。图7示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例1中化学式E1的化合物的计算为通过光致发光谱(PL)测量的波长值的LUMO能级。图8示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例2中化学式E2的化合物的计算为通过光致发光谱(PL)测量的波长值的LUMO能级。图9示出了化合物[ET-1-J]的计算为通过光致发光谱(PL)测量的波长值的LUMO能级。图10示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例9中化学式E9的化合物的使用Chem3DPro获得的分子3D结构。图11示出了根据本说明书的一个实施方案的制备例18中化学式E18的化合物的使用Chem3DPro获得的分子3D结构。图12示出了化合物[ET-1-E]的使用Chem3DPro获得的分子3D结构。图13示出了化合物[ET-1-I]的使用Chem3DPro获得的分子3D结构。<附图标记>10、11：有机发光器件20：基底30：第一电极40：发光层50：第二电极60：空穴注入层70：空穴传输层80：电子传输层90：电子注入层100：电子控制层具体实施方式在下文中，将更详细地描述本说明书。本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的杂环化合物。根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物具有非线性结构，并且能够在有机发光器件中获得效率提高、低驱动电压和寿命特性增强等。此外，通过在由化学式1表示的杂环化合物的结构中的取代基Ar1(具有电子耗尽结构的取代基)，分子的偶极矩可以被设计成接近于非极性，因此，在制造包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件时可以形成无定形层。因此，在包含根据本说明书的一个实施方案的杂环化合物的有机发光器件中，能够获得效率提高、低驱动电压和寿命特性增强等。特别地，化学式1的化合物在核结构中在仅一个苯上具有取代基，并且特别是当n＝0且m＝1时，化学式1的化合物不仅具有上述电子特性而且具有三维水平结构，因此，当使用这样的材料形成有机材料层时，电子迁移率增强。当化学式1的核结构中取代有两个或更多个苯环时，得不到这样的水平结构，因此，与本公开内容的化合物相比电子迁移率低。在本说明书中，某部分“包含”某些成分的描述意指能够进一步包含其他成分，并且除非特别相反地声明，否则不排除其他成分。在本说明书中，一个构件置于另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一个构件相邻的情况，而且还包括这两个构件之间存在又一构件的情况。下面描述本说明书中取代基的实例，然而取代基不限于此。术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。本本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.02.23 KR 10-2016-00213581.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]其中，在化学式1中，R1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由以下化学式2表示的结构，m为1至4的整数，n为0至3的整数，1≤n+m≤4，当m和n各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，[化学式2]在化学式2中，G1为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，g1为1至6的整数，当g1为2或更大时，G1彼此相同或不同；以及*为与化学式1的L1键合的位点。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为腈基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的单环杂环基；经取代或未经取代的三环或更多环杂环基；经取代或未经取代的包含两个或更多个N的二环杂环基；经取代或未经取代的异喹啉基；或者由化学式2表示的结构。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1由化学式2和以下化学式3至8、10和11中的任一者表示：[化学式3]其中，在化学式3中，X1为N或CR11，X2为N或CR12，以及X3为N或CR13，X1至X3中的至少两者为N，以及G2至G4和R11至R13中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，[化学式4]在化学式4中，G5至G8中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，[化学式5]在化学式5中，G9至G15中的任一者为与化学式1的L1键合的位点，其余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；酰胺基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：许东旭，李东勋，许瀞午，张焚在，车龙范，姜敏英，韩美连，郑珉祐，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：韩国,KR