一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及其有机发光器件制造技术

技术编号:15680300 阅读:46 留言:0更新日期:2017-06-23 09:42
本发明专利技术提供一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及其有机发光器件,属于有机光电材料技术领域。该咔唑间位连接苯并噻吩衍生物具有式(Ⅰ)所示结构。使用本发明专利技术提供的咔唑间位连接苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件,具有较高的发光效率、外量子效率,较低的驱动电压。

Carbazole inter connecting benzene thiophene derivative and organic light emitting device thereof

The invention provides a carbazole inter site connected benzene thiophene derivative and an organic light emitting device thereof, belonging to the technical field of organic photoelectric materials. The carbazole linkage of the thiophene derivative has the structure shown in formula (I). The organic light emitting device prepared by the carbazole connecting thiophene derivative with the invention has high luminous efficiency, outer quantum efficiency and lower driving voltage.

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,具体涉及一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光是指有机材料在电场作用下,受到电流和电场的激发而发光的现象。有机电致发光二极管(OLED)是利用这种现象实现显示的新一代显示技术。自1987年美国Kodak公司TangC.W.和VanslykeS.A.制作了第一个性能优良的有机电致发光器件以来,有机电致发光显示由于其具有的优点引起了人们的极大兴趣。有机电致发光材料按照技术更新可以分为两代,第一代是荧光材料,其内量子效率最高只能达到25%;第二代是重金属配合物为主要发光材料的磷光显示材料。为了避免效率滚降的问题,通常采用客体材料掺杂在主体材料中的办法。咔唑类化合物由于具有较高的三线态能级,因此是一类重要的主体材料。但是,目前公开的这些咔唑类化合物作为电致发光材料时的发光效率、驱动电压和外量子效率都比较差。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术的目的在于提供一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件,本专利技术衍生物以咔唑间位连接苯并噻吩衍生物为核,得到一种新颖的主体材料应用于有机发光器件。采用本专利技术所述咔唑间位连接苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件,具有更高的发光效率,更低的驱动电压,及更高的外量子效率。本专利技术首先提供了一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物,具有如式(I)所述的结构式:其中,R1、R2独立的选自氢、氘、氟、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳醚、取代或未取代的C6-C50芳杂环、取代或未取代的C6-C50芳胺中的任意一种。优选的,所述R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C6-C30芳杂环、取代或未取代的C6-C30芳胺中的任意一种。优选的,所述R1、R2独立的选自氢或如下结构中的任意一种:X选自氢、C6-C24芳基或C6-C16的芳胺;Y选自氧或硫。优选的,所述咔唑间位连接苯并噻吩衍生物,如式1~24任一项所示:本专利技术还提供一种有机发光器件,包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层,至少一个有机层包含所述咔唑间位连接苯并噻吩衍生物。本专利技术的有益效果:与现有技术相比,本专利技术提供一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物及使用该衍生物的有机发光器件,该衍生物具有式(Ⅰ)所示结构。本专利技术所述生物以咔唑间位连接苯并噻吩衍生物为核,得到一种新颖的主体材料应用于有机发光器件。实验结果表明,使用本专利技术提供的间位连接苯并噻吩衍生物制备的有机发光器件,发光效率最高可达8.8cd/A,并且驱动电压最低可达到3.8V,最大外量子效率为19.6%,是一种优异的OLED材料。具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术保护的范围。需要说明的是,除非另有规定,本专利技术所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。本专利技术首先提供一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物,其结构通式如式(I)所示:其中,R1、R2独立的选自氢、氘、氟、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳醚、取代或未取代的C6-C50芳杂环、取代或未取代的C6-C50芳胺中的任意一种。优选所述R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C6-C30芳杂环、取代或未取代的C6-C30芳胺中的任意一种。再优选所述R1、R2基团独立的选自氢或如下结构中的任意一种:其中,X选自氢、C6-C24芳基或C6-C16的芳胺;Y选自氧或硫。按照本专利技术,所述咔唑间位连接苯并噻吩衍生物,没有特别限定,优选如下所示:以上列举了本专利技术所述咔唑间位连接苯并噻吩衍生物的一些具体的结构形式,但本专利技术所述咔唑间位连接苯并噻吩衍生物并不局限于所列的这些化学结构,凡是以式(I)所示结构为基础、R1、R2为如上所限定的基团都应该包含在内。本专利技术式(I)所述咔唑间位连接苯并噻吩衍生物制备方法,包括将式III所示的化合物经过硝化、还原、桑德迈尔溴化、硼酸化制备II;VIII再与取代咔唑经过buchward反应制得VII。将式II所示的化合物与含有取代咔唑VII进行suzuki反应得到式(I)所示的化合物。本专利技术对上述各类反应的反应条件没有特殊要求,以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本专利技术对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制,可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中,所述R1、R2的选择同上所述,在此不再赘述。本专利技术还提供一种有机发光器件。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可,本专利技术所述有机发光器件包括第一电极、第二电极、和置于两电极之间的一个或多个有机层,至少一个有机层包含本专利技术所述的咔唑间位连接苯并噻吩衍生物。优选所述有机层优选包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的至少一层。优选所述的发光层中含有本专利技术衍生物制备的咔唑间位连接苯并噻吩衍生物。实施例1:化合物1的制备Step1,取100mmol的化合物III,加入氯仿。降温到5摄氏度左右,搅拌下缓慢滴加浓硝酸,控制温度不超过10摄氏度,反应2h。完成后加入冰水,产品用甲苯萃取,粗品过硅胶柱,得到产品80mmolIV。Step2,取80mmol化合物IV,加入无水乙醇,和适量钯碳催化剂,在氢气气氛下,室温反应24h。反应完成后过Celite柱子。旋干溶剂得到产品75mmolV。Step3,向带有温度计的三口瓶中加入1.1当量的NaNO2,浓硫酸,氮气保护下降温到2摄氏度。将75mmolV溶解在冰醋酸,缓慢滴加到上述混合液中,然后再5-8摄氏度反应2h。然后降温到-5℃,加入大量乙醚,继续在-5℃搅拌25min。过滤,得到的滤饼用乙醚洗涤。得到的固体再室温下加入CuBr与48%的HBr水溶液中,64摄氏度下回流2h,得到的固体过滤,用去离子水洗涤,干燥。得到的粗品过硅胶柱,得到产品45mmolVI。Step4,取45mmol的化合物VI,加入适量的无水THF溶解后,降温到-78摄氏度,滴加3当量的正丁基锂,保温反应0.5小时,快速滴加硼酸三甲脂80mmol,缓慢升温到室温,反应过夜。反应完毕后,蒸干溶剂,粗品过硅胶柱得到II,35mmol。Step5,取35mmol的化合物XI,加入35mmol的VIII,120mmo叔丁醇钾,0.35mmolPd2(dba)3,甲苯,氩气置换三次,加入0.7mmol三叔丁基膦,再次氩气置换三次,回流温度下反应10h,粗产品过硅胶柱,得到产品29mmol化合物VII。Step6,取29mmol的化合物VII,加入29mmol的II,90mmol碳酸钠,0.3mmolPd(PPh3)4,甲苯,乙醇、水比例为(4:1:1)的混合溶剂,氩气置换三次回流温度下反应10h,粗产品过硅胶柱,得到产品21mmol化合物1。质谱m/z:79本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物,其结构通式如式(I)所示:

【技术特征摘要】
1.一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物,其结构通式如式(I)所示:其中,R1、R2独立的选自氢、氘、氟、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C6-C50芳醚、取代或未取代的C6-C50芳杂环、取代或未取代的C6-C50芳胺中的任意一种。2.根据权利要求1所述的一种咔唑间位连接苯并噻吩衍生物,其特征在于,所述的R1、R2独立的选自氢、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳醚、取代或未取代的C6-C30芳杂环、取代或未取代的C6-C30...

【专利技术属性】
技术研发人员:孙可一蔡辉
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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