一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以含杂原子苯并芴酮为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明专利技术化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率，得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

【技术实现步骤摘要】
一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其涉及一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术化合物以含杂原子苯并芴酮为核心，作为发光层材料应用于有机发光二极管，本专利技术制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar1、Ar2分别独立的表示-Ar-R或者-R；其中Ar表示为取代或者未被取代的C6-C30芳香基、取代或者未被取代的C6-C30杂芳基中的一种；R表示为氢原子或者通式(2)表示的结构：通式(2)中，R1、R2分别独立的表示为氢原子或通式(3)所示结构，且R1、R2不同时为氢原子：通式(3)中，b选自X1、X2、X3、X4分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；b通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键与通式(2)连接；通式(1)中，a表示为结构；其中，Ar3为取代或者未被取代的C6-C30芳香基、取代或者未被取代的C6-C30杂芳基；R3表示氢原子或通式(2)表示的结构。优选的，所述的通式(2)表示为以下结构中的任意一种：优选的，所述化合物为以下结构式中的任意一种：本申请人还提供了一种制备所述化合物的方法，其合成步骤如下：其中，a1表示为m和n为0或1；a、Ar3和R3如权利要求1中所定义；具体制备步骤为：将原料E1与原料E2溶解于无水甲苯中，除氧后加入Pd2(dba)3和三叔丁基磷，在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体M1；所述甲苯用量为每克原料E1使用30～50mL甲苯，原料E2与原料E1的摩尔比为1:(1.1～1.5)，Pd2(dba)3与原料E1的摩尔比为(0.006～0.02):1，三叔丁基膦与原料E1的摩尔比为(1.5～2):1；将得到的中间体M1溶解于冰醋酸中，边搅拌边加入浓度为0.5～1.5mol/L的液溴的醋酸溶液，室温搅拌12～24个小时；加入浓度为1.5～2.5mol/LNaOH水溶液中和至中性，用二氯甲烷萃取，旋干后过中性硅胶柱，得到中间体M2；所述的冰醋酸的用量为每克中间体M1使用30～50mL冰醋酸，液溴与中间体M1的摩尔比为(1.1～2.1):1；I)当Ar1和Ar2表示为R时，m和n为0或者1；R4和R5分别独立的表示为氢原子或者是通式(2)所示的结构；将中间体M2与胺化物R4-H和R4-H溶解于无水甲苯中，除氧后加入Pd2(dba)3和三叔丁基磷,在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标化合物；所述甲苯用量为每克中间体M1使用30～50mL甲苯，R1-H与中间体M1的摩尔比为(0～1.5):1，R2-H与中间体M1的摩尔比为(0～1.5):1，Pd2(dba)3与中间体M1的摩尔比为(0.006～0.02):1，三叔丁基膦与中间体M1的摩尔比为(1.5～2):1；II)当Ar1和Ar2表示为-Ar-R时，m和n为0和1；R和R’分别独立地表示为通式(2)表示的结构；Ar和Ar’分别独立的表示为取代或者未被取代的C6-C30芳香基、取代或者未被取代的C6-C30杂芳基中的一种；将中间M2、中间体M3和中间体M4溶解于甲苯和乙醇的混合溶液中，除氧后加入Pd(PPh3)4和K2CO3，在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到目标化合物；所述的甲苯和乙醇的用量为每克原料中间体M2使用30～50mL甲苯和5～10mL乙醇，中间体M3与中间体M2的摩尔比为(0～1.5):1，中间体M4与中间体M2的摩尔比为(0～1.5):1，Pd(PPh3)4与中间体M2的摩尔比为(0.006～0.02):1，K2CO3与中间本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物，其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.一种以含杂原子苯并芴酮为核心的化合物，其特征在于所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ar1、Ar2分别独立的表示-Ar-R或者-R；其中Ar表示为取代或者未被取代的C6-C30芳香基、取代或者未被取代的C6-C30杂芳基中的一种；R表示为氢原子或者通式(2)表示的结构：通式(2)中，R1、R2分别独立的表示为氢原子或通式(3)所示结构，且R1、R2不同时为氢原子：通式(3)中，b选自X1、X2、X3、X4分别独立的表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基或芳基取代的叔胺基中的一种；b通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键与通式(2)连接；通式(1)中，a表示为结构；其中，Ar3为取代或者未被取代的C6-C30芳香基、取代或者未被取代的C6-C30杂芳基；R3表示氢原子或通式(2)表示的结构。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述的通式(2)表示为以下结构中的任意一种：3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物为以下结构式中的任意一种：4.一种制备权利要求1～3任一项所述化合物的方法，其特征在于其合成步骤如下：其中，a1表示为m和n为0或1；a、Ar3和R3如权利要求1中所定义；具体制备步骤为：将原料E1与原料E2溶解于无水甲苯中，除氧后加入Pd2(dba)3和三叔丁基磷，在惰性气氛下95～110℃反应10～24个小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体M1；所述甲苯用量为每克原料E1使用30～50mL甲苯，原料E2与原料E1的摩尔比为1:(1.1～1.5)，Pd2(dba)3与原料E1的摩尔比为(0.006～0.02):1，三叔丁基膦与原料E1的摩尔比为(1.5～2):1；将得到的中间体M1溶解于冰醋酸中，边搅拌边加入浓度为0.5～1.5mol/L的液溴的醋酸溶液，室温搅拌12～24个小时；加入浓度为1.5～2.5mol/LNaOH水溶液中和至中性，用二氯甲烷萃取，旋干后过中性硅胶柱，得到中间体M2；所述的冰醋酸的用量为每克中间体M1使用30～50mL冰醋酸，液溴与中间体M1的摩尔比...

【专利技术属性】
技术研发人员：缪康健，徐凯，张兆超，李崇，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32