2，3，4，5-四氟苯甲酸衍生物制造技术

本申请涉及式(I)新的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物，其制备方法及其杀灭有害动物的用途，其中X和Y为说明书中给出的定义。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
2，3，4，5-四氟苯甲酸衍生物本专利技术涉及新的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物，其制备方法，以及它们在防治害虫方面的应用。本申请涉及通式(I)的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物及其酸加成盐和金属盐配合物。其中：     Y代表氧或硫，和     X代表基团-O-N＝CR1R2、-OR3、-OCHR4-CO-NR5R6     或-NR7R8     其中：         R1和R2彼此独立地代表可选择性地被取代的烷基、环烷基和芳         基，         R3代表具有至少两个碳原子的烷基、取代的烷基和可选择性地         被取代的环烷基、芳基和芳烷基，         R4、R5和R6彼此独立地代表氢以及可选择性地被取代的烷         基、芳基和芳烷基，或者          R5和R6与它们连接的氮原子一起形成一个可选择性地被取代         的环，或者         R7和R8彼此独立地代表氢和可选择性地被取代的烷基、环烷         基、芳基、芳烷基、烷基杂芳基和杂芳基，或代表基团-CHR4-COOH         和-CHR4-COOCH3，R7和R8不同时代表氢，或         者         R7和R8与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地被取代的         环。 并且，已发现若使2，3，5，6-四氟苯甲酰氯或2，3，5，6-四氟苯甲酸酐与适合的肟、醇或胺反应，如合适的话，在溶剂和/或碱存在下进行反应，则得到式(I)的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物。-->最后，已发现通式(I)的新的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物具有突出的杀微生物的活性，特别具有杀灭植物致病微生物的活性。并且，本专利技术的活性化合物在作物受到有害的微物生侵袭时具有突出的诱导植物抗性的活性。为简便起见，下文中将经常提到式(I)化合物，而且对这一名词应理解为纯化合物以及含有不同量的异构体、对映体和非对映体化合物的混合物。式(I)提供了根据本专利技术的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物的一般定义。除非另外限定，下文中所述通式中的基团的优选含义如下：烷基-单独或在组合基团中：-直链或支链的，具有1-8个，尤其是1-4个碳原子的烷基。下面举例说明，并作为优选：甲基、乙基、正和异丙基、正、异、仲和叔丁基。环烷基：-3-7元环，尤其是具有3，5或6个碳原子的环。下面举例说明，并作为优选：环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。芳基：-具有6-10个碳原子的未取代的或取代的芳基。下面举例说明并作为优选：未取代的或取代的苯基和萘基，特别是未取代的或取代的苯基。芳烷基：-未取代的或取代的芳烷基，其直链或支链烷基部分具有1-4个，尤其是1或2个碳原子，并且在芳基部分具有6-10个碳原子并优选苯基。下面举例说明并作为优选：苄基、1，1-和1，2-苯乙基和1，1-、1，2-、1，3-和2，2-苯丙基。杂芳基：-未取代的或取代的5-9元，尤其是5-7元环，并含1-4个，优选1-3个相同或不同的杂原子。可提及的优选杂原子是：氧、硫和氮。下面举例说明并作为优选：嘧啶基、吡咯基、异噻唑基、噁唑基、噻吩基、呋喃基，哒嗪基、吡嗪基、异噁唑基、噻唑基，并特别优选吡啶基。杂芳烷基：-杂芳基部分相应于上述定义以及优选范围。烷基部分是直链或支链的，并含1-4个，尤其是1或2个碳原子。下面举例说明并作为优选：杂芳甲基、1，1-和1，2-杂芳乙基以及1，1-、1，2-、1，3和2，2-杂芳丙基。所述通式的可选择性的取代基，可以连接一个或多个，优选1-3个，特别是1或2个相同或不同的取代基。下面举例说明这些取代基，并作为优选：具有1-4个，特别是1或2个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正和异丙-->基以及正、异、仲和叔丁基；具有1-4个，特别是1或2个碳原子的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正和异丙氧基以及正、异、仲和叔丁氧基；具有1-4个，特别是1或2个碳原子的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、正和异丙硫基以及正、异、仲和叔丁硫基；具有1-4个，特别是1或2个碳原子，并优选具有1-9个，特别是1-5个卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基和卤代烷硫基，所述卤原子为相同或不同的，并优选氟、氯或溴、特别是氟，例如三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、四氟乙基、三氟氯乙基、三氟乙基、三氟乙氧基、二氟甲氧基、五氟乙氧基、四氟乙氧基、三氟氯乙氧基、三氟甲氧基和三氟甲硫基；羟基；卤素，优选氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴；氰基；硝基；每个烷基上优选具有1-4个，特别是1或2个碳原子的二烷基氨基，例如：二甲氨基和二乙氨基；羧基；每个烷基部分具有1-4个，特别是1或2个碳原子的烷基烷氧基；烷基部分具有1-4个，特别是1或2个碳原子的羰基烷氧基，例如羰基甲氧基和羰基乙氧基；烷基部分具有1-4个，特别是1或2个碳原子的羰基烷基，例如乙酰基和丙酰基；甲酰基；芳基部分具有5-10个碳原子的羰基芳氧基，例如羰基苯氧基；芳基部分具有6-10个碳原子的羰基芳基，例如苯甲酰基；烷基部分具有1-4个，特别是1或2个碳原子的氧基羰基烷基，例如乙酰氧基；芳基部分具有6-10个碳原子的氧基羰基芳基，例如苯甲酰氧基；羧氨基(carboxyl amino)、羰基氨基烷基、羰基氨基二烷基、氨基羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基烷基和烷基氨基羰基烷基，它们各自在烷基部分具有1-4个，特别是1或2个碳原子，亚磺酰氨基(sulphonamido)，亚磺酰烷基(sulphonalkyl)、磺酰烷基和磺酰烷氧基，它们各自具有1-4个，特别是1或2个碳原子；苯基或苯氧基，它们各自可是未取代的，或可被卤素，特别是氟、氯和/或溴取代。这里所给出的定义也类似地适用于下列优选的基团组合中的定义。式(I)的优选化合物是其中取代基定义如下的化合物：R1和R2彼此相同或不同，并代表具有1-4个碳原子的未取代的或取代的烷基、具有3-7个碳原子的环烷基或代表苯基，R3代表具有2-8个碳原子的烷基、具有1-8个碳原子的取代的烷基、具有3-7个碳原子的未取代的或取代的环烷基、苯基或烷基部分具有1-4个碳原子的苯基烷基；R4、R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并代表氢，具有1-8个碳原子的未取代的或取代的烷基、苯基或烷基部分具有1-4个碳原子的苯基烷基、R7和R8不同时代表氢。R7和R8还彼此独立地也代表具有3-7个碳原子的未取代的或取代的环烷基、含1-4个相同或不同杂原子的5-9元杂芳基，杂原子例如氧、氮和硫，或在烷基部分具有1-4个碳原子的相应的杂芳烷基；或-->R8代表基团-CHR4-COOH和-CHR4-COOCH3或R5和R6与它们连接的氮原子一起形成未取代的或取代的5-7元环，它们还可含有1或2个相同或不同的杂原子，例如氧、氮和硫，或者R7和R8与它们连接的氮原子一起形成未取代的或取代的5-7元环，它们还可含有1或2个相同或不同的杂原子，例如氧、氮和硫。特别优选的式(I)化合物是其中取代基定义如下的化合物：R1和R2彼此相同或不同，并代表具有4-6个碳原子的未取代的支链烷基或具有1-6个碳原子的取代的烷基，或未取代的或取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基，R3代表具有2-6个碳原子的烷基、具有1-6本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.通式(1)的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物及其酸加成盐和金属盐配合物其中：Y代表氧或硫，和X代表基团-O-N＝CR1R2、-OR3、-OCHR4-CO-NR5R6或-NR7R8其中：         R1和R2彼此独立地代表可选择性地被取代的烷基、环烷基和芳         基，         R3代表具有至少两个碳原子的烷基、取代的烷基和可选择性地被         取代的环烷基、芳基和芳烷基，         R4、R5和R6彼此独立地代表氢以及可选择性地被取代的烷基、         芳基和芳烷基，或者         R5和R6与它们连接的氮原子一起形成一个可选择性地被取代的         环，或者         R7和R8彼此独立地代表氢和可选择性地被取代的烷基、环烷         基、芳基、芳烷基、烷基杂芳基和杂芳基，或代表基团-CHR4-COOH        和-CHR4-COOCH3，R7和R8不同时代表氢，或         者             R7和R8与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地被取代的         环。

【技术特征摘要】
1993.11.25 DE P4340180.51.通式(1)的2，3，5，6-四氟苯甲酸衍生物及其酸加成盐和金属盐配合物其中：Y代表氧或硫，和X代表基团-O-N＝CR1R2、-OR3、-OCHR4-CO-NR5R6或-NR7R8其中：         R1和R2彼此独立地代表可选择性地被取代的烷基、环烷基和芳         基，         R3代表具有至少两个碳原子的烷基、取代的烷基和可选择性地被         取代的环烷基、芳基和芳烷基，         R4、R5和R6彼此独立地代表氢以及可选择性地被取代的烷基、         芳基和芳烷基，或者         R5和R6与它们连接的氮原子一起形成一个可选择性地被取代的         环，或者         R7和R8彼此独立地代表氢和可选择性地被取代的烷基、环烷         基、芳基、芳烷基、烷基杂芳基和杂芳基，或代表基团-CHR4-COOH        和-CHR4-COOCH3，R7和R8不同时代表氢，或         者             R7和R8与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地被取代的         环。2.根据权利要求1的式(I)的化合物，其中R1和R2彼此相同或不同，并代表具有1-4个碳原子的未取代的或取代的烷基、具有3-7个碳原子的环烷基或代表苯基；R3代表具有2-8个碳原子的烷基、具有1-8个碳原子的取代的烷基、具有3-7个碳原子的未取代的或取代的环烷基、苯基或烷基部分具有1-4个碳原子的苯基烷基；R4、R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并代表氢，具有1-8个碳原子的未取代的或取代的烷基、苯基或烷基部分具有1-4个碳原子的苯基烷基、R7和R8不同时代表氢。R7和R8还彼此独立地也代表具有3-7个碳原子的未取代的或取代的环烷基、含1-4个相同或不同杂原子的5-9元杂芳基，杂原子例如氧、氮和硫，或在烷基部分具有1-4个碳原子的相应的杂芳烷基；或R8代表基团-CHR4-COOH和-CHR4-COOCH3或R5和R6与它们连接的氮原子一起形成未取代的或取代的5-7元环，它们还可含有1或2个相同或不同的杂原子，例如氧、氮和硫，或者R7和R8与它们连接的氮原子一起形成未取代的或取代的5-7元环，它们还可含有1或2个相同或不同的杂原子，例如氧、氮和硫。3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中R1和R2彼此相同或不同，并代表具有4-6个碳原子的未取代的支链烷基或具有1-6个碳原子的取代的烷基，或未取代的或取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基，R3代表具有2-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的取代的烷基，或未取代的或取代的环丙基、环丁基、环戊基、环已基、苯基或苄基，R4代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，或被可选择性地取代的苯基或苄基，R5和R6彼此相同或不同，并代表氢、具有1-8个碳原子的烷基和未取代的或取代的苯基，可优选提及的取代基是卤素、烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员：U·克拉茨，G·汉斯勒，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE