腙衍生物的制法和应用制造技术

＊＊＊［Ⅰ］公开了通式［Ⅰ］的腙衍生物。其中Ｒ↑［１］是卤素等；Ｒ↑［２］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基等；Ｒ↑［３］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基等；Ｒ↑［４］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基等；Ｒ↑［５］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基等；Ｒ↑［６］是氢或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基等；Ａ是（ＣＨ↓［２］）↓［ｔ］、Ｏ、Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］等；ａ是从１到４的整数；ｎ是从０到２的整数；ｔ是从１到３的整数；还公开了制造该衍生物的方法，含有这种腙衍生物作为活性组分的杀虫剂和／或杀螨剂，以及它们的中间化合物。（*该技术在2013年保护过期，可自由使用*）

Preparation and application of hydrazone derivatives

* * * (I) disclosed hydrazone derivatives of the general formula. Where R = 1 is a halogen; R = 2 is hydrogen or C: 1 C: 5 alkyl; R = 3 is hydrogen or C: 1 C: 5 alkyl; R = 4 C 1 is hydrogen or lower key: C 5 alkyl; R = 5 is down C 1 C: 5 alkyl; R = 6 is hydrogen or C: 1 C: 6 alkyl; A (CH: 2): T, O S (O): n; a is from the integer 1 to 4; n is an integer from 0 to 2; t is from the integer 1 to 3; also discloses a method for manufacturing the same, containing the hydrazone derivatives as active ingredient pesticides and / or acaricides, as well as their intermediate compounds.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及腙衍生物，它的制备方法，含有腙衍生物作为活性组分的杀虫剂和/或杀螨剂，以及它的中间体化合物。本专利技术人深入研究了优良的杀虫和杀螨化合物。结果是，他们发现下述通式[Ⅰ]的新的腙衍生物具有优良的杀虫和杀螨活性，以及很广的杀虫范围，而且这些衍生物还对某些害虫具有杀卵和抑制孵化的活性，从而完成了本专利技术。也就是说，本专利技术提供了通式[Ⅰ]的腙衍生物，它们的制备方法，含有这种腙衍生物作为活性组分的杀虫和/或杀螨剂及其中间体化合物 式中R1是R7、卤素、氰基、硝基、叠氮基、OR7、S(O)nR7、NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、OC(O)R7、OCO2R7、OC(O)NR7R8、NR8C(O)R7、NR8C(O)NR7R8、OSO2R7或NR8SO2R7;或者当a等于2时，两个R1基结合在一起，由各自可任选地被卤素或甲基取代的OCH2O、OCH2CH2O或CH2CH2O形成一个5元或6元环;R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、C1-C6烷氧羰基(C1-C4)烷基、OR7、S(O)R7、NR7R8、氰基、CO2R7、C(O)R7、C(O)NR7R8、C(S)NR7R8、C(S)R7、C(S)SR7、 或是任选地用卤素、甲基或三氟甲基取代的C3-C7环烷基;R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、 或是任选地用卤素或甲基取代的C1-C5亚烷基，条件是R2与R3基团在两端都合在一起，形成一个含有0到2个氧或硫原子的3至6元环;R4是氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;R5是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C6卤代烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6卤代烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、C2-C6羟烷基、C1-C4烷基氨基(C1-C4)烷基、二(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基或 R6是氢、C1-C6烷基、C2-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基或C2-C6炔基;或者是任选地用卤素或甲基取代的C2-C5亚烷基，条件是，R5与R6基团在两端都合在一起，形成一个含有0到2个氧或硫原子的3至6元环;R7是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基、C3-C6卤代环烷基(C1-C4)烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C6氰烷基、C1-C6烷氧羰基(C1-C4)烷基、C3-C6氰烷基、C3-C6卤代环烷基、 R8是氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基;或者是任选地用卤素或甲基取代的C2-C5亚烷基，条件是，R7和R8基团在两端都合在一起，形成一个含0到2个氧或硫原子的3至6元环;R9是R7、卤素、氰基、硝基、叠氮基、OR7、S(O)nR7、NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、SO2NR7R8、OC(O)R7、OCO2R7、OC(O)NR7R8、NR8C(O)R7、NR8C(O)NR7R8、OSO2R7、或NR8SO2R7;或者当m等于2时，两个R9基团合在一起，由各自任选地用卤素或甲基取代的OCH2O、OCH2CH2O或CH2CH2O形成一个5或6元环;R10是氢、C1-C4烷基、 S(O)nR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、C(S)NR7R8、C(S)R7、P(O)(OR7)2、P(S)(OR7)2或P(O)(R7)(OR7)，条件是，当R10基团是除C(O)R7、C(O)NR7R8和C(S)NR7R8之外的任何基团时，R7基团不是氢;A是(CH2)t、氧、S(O)n、NR10、OCH2或S(O)nCH2，其中与各个碳原子相连的氢原子可以任选地被卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基、C2-C4烷氧羰基或以下基团所取代 W是氢、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基磺酰基或C1-C2卤代烷基磺酰基;a是一个从1到4的整数;m是从0到3的整数;t是从1到3的整数;n是从0到2的整数、p是从0到5的整数。A以CH2、CH2CH2、氧、硫、NR10、OCH2或SCH2为佳，其中与各碳原子相连的可以任选地用C1-C6烷基或以下基团取代 更好的是A为CH2、CH2CH2、氧、硫、NR10或SCH2，其中与CH2和CH2CH2的碳原子相连的氢原子可以任选地用甲基或以下基团取代 最好是，A为CH2或CH2CH2，其中与各碳原子相连的氢原子可以任选地用甲基或以下基团取代 本文所用的“卤素”一词，是指氟、氯、溴或碘。优选的卤原子是氟和氯。在本专利技术的化合物中，R2、R3、R4、R5、R6和R7的烷基和卤代烷基以及R5的烷基羰基和卤代烷基羰基的烷基部分的实例是甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、2-甲基丙基、1-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基和己基。这些卤代烷基和卤代烷基羰基的卤代烷基部分的优选实例是三氟甲基、二氟甲基、、1-溴-1，1-二氟甲基、2，2，2-三氢乙基、1，1，2，2-四氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基、2，2-二氯-1，1-二氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2-溴-1，1，2，2-四氟乙基、2-氯-1，1，2，2-四氟乙基、2，2，3，3，4-五氟丙基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙基和1，1，2，3，3，3-六氟丙基。本专利技术化合物中R8和R10和烷基的实例是甲基、乙基、1-甲基乙基、丁基、2-甲基丙基、1-甲基丙基和1，1-二甲基乙基。本专利技术化合物中R2、R3、R5和R7的链烯基和卤代链烯基以及R6和R8的链烯基中链烯基部分的实例是乙烯基、2-丙烯基、1-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基和2，3-二甲基-2-丁烯基。优选的卤代烯基的实例是2，2-二溴乙烯基、2，2-二氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、3，3-二溴-2-丙烯基、3，3-二氯-2-丙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯基、3-氟-4，4，4-三氟-2-丁烯基、3-氟-2-丁烯基、4，4，4-三氟-2-丁烯基和2本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式［Ⅰ］的腙衍生物：＊＊＊［Ⅰ］式中Ｒ↑［１］是Ｒ↑［７］、卤素、氰基、硝基、叠氮基、ＯＲ↑［７］、Ｓ（Ｏ）ｎＲ↑［７］、ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［７］、ＣＯ↓［２］Ｒ↑［７］、Ｃ（Ｏ）ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、ＯＣ（Ｏ）Ｒ↑［７］、ＯＣＯ↓［２］Ｒ↑［７］、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、ＮＲ↑［８］Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［７］、ＮＲ↑［８］Ｃ（Ｏ）ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［７］或ＮＲ↑［８］ＳＯ↓［２］Ｒ↑［７］；或者当ａ等于２时，两个Ｒ↑［１］基结合在一起，由可以各自任选地被卤素或甲基取代的ＯＣＨ↓［２］Ｏ、ＯＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］Ｏ或ＣＨ↓［２］ＣＨ↓［２］Ｏ形成一个５元或６元环；Ｒ↑［２］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］卤代烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］卤代烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］卤代炔基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［５］氰烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷氧羰基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、ＯＲ↑［７］、Ｓ（Ｏ）Ｒ↑［７］、ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、氰基、ＣＯ↓［２］Ｒ↑［７］、Ｃ（Ｏ）Ｒ↑［７］、Ｃ（Ｏ）ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、Ｃ（Ｓ）ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、Ｃ（Ｓ）Ｒ↑［７］、Ｃ（Ｓ）ＳＲ↑［７］、＊＊＊或＊＊＊或是任选地用卤素、甲基或三氟甲基取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［７］环烷基；Ｒ↑［３］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］卤代炔基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷氧（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷硫基（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］）烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］氰烷基、＊＊＊或＊＊＊或是任选地用卤素或甲基取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］亚烷基，条件是Ｒ↑［２］与Ｒ↑［３］基团在两端都合在一起，形成一个含有０到２个氧或硫原子的３至６元环；Ｒ↑［４］是氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［５］烷基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］卤代烷基；Ｒ↑［５］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］烷基、Ｃ↓...

【技术特征摘要】
JP 1992-4-23 131616/921.通式[Ⅰ]的腙衍生物式中R1是R7、卤素、氰基、硝基、叠氮基、OR7、S(O)nR7、NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、OC(O)R7、OCO2R7、OC(O)NR7R8、NR8C(O)R7、NR8C(O)NR7R8、OSO2R7或NR8SO2R7；或者当a等于2时，两个R1基结合在一起，由可以各自任选地被卤素或甲基取代的OCH2O、OCH2CH2O或CH2CH2O形成一个5元或6元环；R2是氢、C1-C5烷基、C1-C5卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基、C2-C6链烯基、C2-C5卤代烯基、C2-C5炔基、C2-C5卤代炔基、C2-C6烷氧(C1-C4)烷基、C2-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C5氰烷基、C2-C5烷氧羰基(C1-C4)烷基、OR7、S(O)R7、NR7R8、氰基、CO2R7、C(O)R7、C(O)NR7R8、C(S)NR7R8、C(S)R7、C(S)SR7、或是任选地用卤素、甲基或三氟甲基取代的C3-C7环烷基；R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、或是任选地用卤素或甲基取代的C1-C5亚烷基，条件是R2与R3基团在两端都合在一起，形成一个含有0到2个氧或硫原子的3至6元环；R4是氢、C1-C5烷基或C1-C6卤代烷基；R5是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C5链烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6断然基C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C6卤代烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6卤代烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、C2-C6羟烷基、C1-C4烷基氨基(C1-C4)烷基、二(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基或R6是氢、C1-C6烷基、C2-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基或C2-C6炔基；或者是任选地用卤素或甲基取代的C2-C6亚烷基，条件是，R5与R6基团在两端都合在一起，形成一个含有0到2个氧或硫原子的3至6元环；R7是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基、C3-C6卤代环烷基(C1-C4)烷基、C2-C5链烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C6硝基烷基、C2-C5氰烷基、C1-C6烷氧羰基(C1-C4)烷基、C3-C6氰烷基、C3-C6卤代环烷基、R8是氢、C1-C4烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基；或者是任选地用卤素或甲基取代的C2-C5亚烷基，条件是，R7和R8基团在两端都合在一起，形成一个含0到2个氧或硫原子的3至6元环；R9和R7、卤素、氰基、硝基、叠氮基、OR7、S(O)nR7、NR7R8、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、SO2NR7R8、OC(O)R7、OCO2R7、OC(O)NR7R8、NR8C(O)R7、NR8C(O)NR7R8、OSO2R7、或NR8SO2R7；或者当m等于2时，两个R9基团合在一起，由可以各自任选地用卤素或甲基取代的OCH2O、OCH2CH2O或CH2CH2O形成一个5或6元环；R10是氢、C1-C4烷基、S(O)nR7、C(O)R7、CO2R7、C(O)NR7R8、C(S)NR7R8、C(S)R7、P(O)(OR7)2、P(S)(OR7)2、或P(O)(R7)(OR7)，条件是，当R10基团是除C(O)R7、C(O)NR7R8和C(S)NR7R8之外的任何基团时，R7基团不是氢；A是(CH2)t、氧、S(O)n、NR10、OCH2或S(O)nCH2，其中与各个碳原子相连的氢原子可以任选地被卤素、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基、C2-C4烷氧羰基或以下基团所取代W是氢、氰基、硝基、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2卤代烷硫基、C1-C2烷基磺酰基或C1-C2卤代烷基磺酰基；a是一个从1到4的整数；m是从0到3的整数；t是从1到3的整数，n是从0到2的整数、p是从0到5的整数。2.根据权利要求1的腙衍生物，其中A是CH2、CH2CH2、氧、硫、NR10、OCH2或SCH2，其中与各碳原子相连的氢原子可以任选地用C1-C6烷基或以下基团取代3.根据权利要求2的腙化合物，其中各个R1和R9独立地为R7、卤素、氰基、硝基、OR7、SR7或NR7R8;或者当a或m等于2时，两个R1或R9基团结合在一起，由各自可以任选地用卤素或甲基取代的OCH2O、COH2CH2O或CH2CH2O形成一个5元或6元环;R2是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基(C1-C4)烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6-卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、CO2R7、C(O)NR7R8，或是任选地用卤素、甲基或三氟甲基取代的C3-C6环烷基;R3是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)炔基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、或是任选地用卤素或甲基取代的C1-C5亚烷基，条件是，R2和R3基团的两端都合在一起，形成一个含有0或1个氧或硫原子的3元至6元环;R4是氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基;R5是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6链烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6烷硫基(C1-C4)烷基、C1-C6卤代烷氧(C1-C4)烷基、C1-C6卤代烷硫基(C1-C4)烷基、C2-C6氰烷基、C2-C6羟烷基、C1-C4烷基氨基(C1-C4)烷基或二(C1-C4)烷基氨基(C1-C4)烷基;R6是氢、C1-C6烷基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：泷敏晃，岸田博，斋藤茂，谏山真二，
申请(专利权)人：住龙化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]