【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及到一种多取代2-芳基苯并噻唑的合成方法。
技术介绍
多取代2-芳基苯并噻唑在合成、医药和材料化学领域都有广泛的应用价值,许多包含2-芳基苯并噻唑结构的分子都具有十分重要的生物活性,如抗肿瘤药物、脂肪酸酰胺水解酶抑制剂和选择性激素受体调节剂等。常见的合成多取代2-芳基苯并噻唑的方法主要有三种:(1)通过2-氨基苯硫酚(或双(2-氨基苯基)二硫)与苯甲醛缩合制备(J.Med.Chem.2005,49,179;Tetrahedron Lett.2014,55,6543.)。(2)以苯并噻唑为原料直接通过过渡金属催化的C-H活化反应合成目标产物(Tetrahedron Lett.2015,56,693;Synlett 2012,23,2714.)。(3)邻卤苯基芳基硫代酰胺在过渡金属催化下分子内环合得到目标产物(Tetrahedron Lett.2010,51,5009;J.Org.Chem.2006,71,1802.)。但这三种方法都存在各自的问题。第一种方法中的原料(2-氨基苯硫酚和双(2-氨基苯基)二硫)价格较为昂贵,需要使用一些危险、高毒的试剂(如溴素和硫氰酸盐等)通过多步反应合成,且反应选择性较差产率一般。后两种方法的反应条件比较苛刻,一般需要加入一些毒性较大的贵金属催化剂,同时许多取代苯并噻唑和邻卤苯基芳基硫代酰胺等原料需要预先制备成本较高,反应底物范围有限。
技术实现思路
本专利技术 ...
【技术保护点】
一种以硫脲为硫源合成多取代2‑芳基苯并噻唑的方法,其特征在于,将邻氨基苯基苄硫醚、铁催化剂和二叔丁基过氧化物置于容器中,最后加入甲苯搅拌反应;反应结束后,降温后旋蒸除去溶剂,经柱层析硅胶得到多取代2‑芳基苯并噻唑。
【技术特征摘要】
1.一种以硫脲为硫源合成多取代2-芳基苯并噻唑的方法,其特征在于,将邻氨基苯
基苄硫醚、铁催化剂和二叔丁基过氧化物置于容器中,最后加入甲苯搅拌反应;反应结
束后,降温后旋蒸除去溶剂,经柱层析硅胶得到多取代2-芳基苯并噻唑。
2.如权利要求1所述的以硫脲为硫源合成多取代2-芳基苯并噻唑的方法,其特征
在于,所述的邻氨基苯基苄硫醚为2-苄基巯基苯胺、2-苄基巯基-5-氟苯胺、2-苄基巯基
-5-甲基苯胺、2-苄基巯基-6-氯苯胺、2-对甲基苄基巯基苯胺、2-对氟苄基巯基苯胺和
2-(3,4-二甲氧苄基)巯基-5-氟苯胺中的任意一种。
3.如权利要求1所述的以硫脲为硫源合成多取代2-芳基苯并噻唑的方法,其特征
在于,所述的铁催化剂为溴化亚铁或氯化亚铁。
4.如权利要求1所述的以硫脲为硫...
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