【技术实现步骤摘要】
-种平面手性二茂铁并[1,2-C]-4-喹啉酮化合物及其制 备方法
本专利技术涉及手性化合物合成
,具体涉及一种平面手性二茂铁并 [1,2-C]-4-喹啉酮化合物的制备方法。
技术介绍
平面手性二茂铁由于其独特的立体结构和电子效应,在不对称催化反应中已发展 为一类优良的手性配体,并且表现出了高效的催化活性。到目前为止,构筑高光学纯度的平 面手性二茂铁衍生物常用的策略是利用各种手性辅基团诱导非对映邻位金属化,然后官能 团化。在这种策略中,需要在二茂铁骨架中预先引入中心手性;或者是用化学计量的外加手 性辅助剂、锂试剂及较为苛刻的反应条件来构筑平面手性二茂铁。而利用过渡金属催化的 不对称C-H键活化法直接构筑平面手性二茂铁衍生物的报道还不多见,例如:2012年游书 力课题组首次实现了钯催化不对称C-H键活化法合成平面手性二茂铁的研究[J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 86-89.](该文献报道以N-Boc保护的氨基酸和Pd(OAc)2为催化体系,实现 了二甲氨基导向的二茂铁的芳基化反应,以高达81%产率和99% ee值得到平面手性的二 茂铁衍生物);2013年崔秀玲和吴养洁课题组报道了通过不对称脱氢Heck反应来构筑平面 手性二茂铁衍生物的方法[Chem. Sci. 2013, 4, 2675-2679.](该文献报道用钯化合物和氨 基酸的催化体系可以高效的催化N,N-二甲氨基甲基二茂铁立体选择性的和多种末端烯烃 进行偶联,实现了直接构筑平面手性二茂铁衍生物的目的)。2014年游书力课题组和顾振 华 ...
【技术保护点】
一种平面手性二茂铁并[1,2‑c]‑4‑喹啉酮化合物,其特征在于,所述平面手性二茂铁并[1,2‑c]‑4‑喹啉酮化合物为通式I所示化合物:通式I中R1为氢、C1‑C16烷基、‑OMe、卤素中的任一种;所述卤素为氟、氯、溴或碘;R2为氢或C1‑C16烷基;R3为氢或C1‑C16烷基。
【技术特征摘要】
1. 一种平面手性二茂铁并[1,2-C]-4-喹啉酮化合物,其特征在于,所述平面手性二茂 铁并[1,2-c]-4-喹啉酮化合物为通式I所示化合物:通式I中R1为氢、Ci-Q烷基、-OMe、卤素中的任一种;所述卤素为氟、氯、溴或碘; R2为氢或烷基; R3为氢或烷基。2. 如权利要求1所述的平面手性二茂铁并[l,2-c]-4-喹啉酮化合物的制备方法,其 特征在于,它的步骤如下:在氮气气氛下,将钯化合物、手性膦配体、特戊酸、碱、有机溶剂 混合,得混合体系,然后向所述混合体系中加入N- (2-卤代苯基)-N-取代甲酰胺二茂铁化 合物,在70-80°C的条件下反应6-8小时,反应完毕后浓缩、纯化,制得平面手性二茂铁并 [l,2-c]-4-喹啉酮化合物。3. 如权利要求2所述的平面手性二茂铁并[1,2-c]-4-喹啉酮化合物的制备方法,其特 征在于:所述的钯化合物为Pd2 (dba) 3、P...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘澜涛,周艳丽,孟团结,王涛,许凯,李峰,赵文献,
申请(专利权)人:商丘师范学院,
类型:发明
国别省市:河南;41
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