具有杀虫活性的2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物及其用途制造技术

技术编号:9029713 阅读:94 留言:0更新日期:2013-08-14 21:28
本发明专利技术提供一种新型2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物,具有通式(I)所示的结构式:(I)。通过实验证明本发明专利技术的2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物对农作物的病虫害具有一定的杀虫活性,并且其材料易得,合成方法简单,为解决农作物病虫害抗药性等问题提供了一种新农药的开发途径。

【技术实现步骤摘要】
,4-二氢-2h-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物及其用途的制作方法
本专利技术发球农药
,具体涉及一种新型2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物及其在制备杀菌杀虫农药方面大的用途。
技术介绍
自从环磷酰胺酯作为一种抗癌药物问世以来,含N、0和P原子的杂环化合物就备受科学家们的广泛关注,而1,3,2-苯并磷酰胺酯即是一类这样的含P杂环化合物,经过近年的研究发现其在医药和农药方面均表现出较好的活性,如:抗肿瘤、抗菌、杀虫等。磷酰胺和磷酸酯类化合物在农用方面具有较高的活性,如杀虫、杀菌、除草等,这两类化合物很多已经商品化,如敌敌畏、异稻瘟净、胺草磷等。然而,随着品种结构的调整,一些高毒磷酰胺和磷酸酯类农药已面临限制和取代,有机磷农药的发展重点则转向了具有高活性而毒性较低的杂环化合物的发展。1,3,2-苯并磷酰胺酯是一类将磷酰胺和磷酸酯有效结合在一起的新型杂环化合物,通过活性亚结构拼接及结构修饰,以期获得活性高而毒性低的农药小分子。2008年,C.Nage Raju等报道了一系列6_溴2_取代_3_ (1-苯基乙基)_3,4_ 二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物,研究了其对家蚕卵孵化的抑制作用以及杀虫、杀菌活性。结果发现部分化合物对于抑制家蚕卵孵化的具有较好活性,同时表现出较好的杀三化螟等虫的活性。部分化合物的抗黑曲霉真菌的活性与已经商品化的制霉菌素的活性相当,而对枯草杆菌的抑制活性甚至比庆大霉素的高。同年,他们组又发表了一类新型的2-杂环氨基-3-(4-氯苯基)-3,4- 二氢-1,3, 2-苯并磷酰胺酯-2-硫代。研究发现,2-((4-氯苯基)氨基)甲基苯酚虽然 集合了苯酚、氯和氨基等活性基团,但是没有表现出抗菌活性;然而,当其与三氯硫磷成环再被氨基亲核取代之后形成的1,3,2-苯并磷酰胺酯却表现出较好的抗细菌和抗真菌活性。当测试浓度为10 mg/mL时,这类化合物对于枯草杆菌的抑制活性均大于已商品化的庆大霉素。基于以上研究背景,充分说明了 1,3,2-苯并磷酰胺酯及其衍生物具有广泛的生物活性,本专利技术通过两条路线合成了 17个目标化合物,并初步研究了其杀虫活性。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种具有杀虫活性的新型2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物,其具有杀虫活性。新型的2_芳氧基_3_芳基-3,4- 二氢-2H-1, 3, 2_苯并憐酸胺酯类化合物,具有通式(I)所示的结构式:权利要求1.通式(I)所不的2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1, 3, 2-苯并憐酸胺酯类化合物,2.根据权利要求1所述的2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物,其特征在于,包括: 2-苯氧基-3- (4-甲氧基苯基)-6-甲基-3,4- 二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯,结构式为:3.如权利要求1所述的2-芳氧基-3-芳基-3,4- 二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物在制备杀虫农药方面的用途。全文摘要本专利技术提供一种新型2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物,具有通式(I)所示的结构式(I)。通过实验证明本专利技术的2-芳氧基-3-芳基-3,4-二氢-2H-1,3,2-苯并磷酰胺酯类化合物对农作物的病虫害具有一定的杀虫活性,并且其材料易得,合成方法简单,为解决农作物病虫害抗药性等问题提供了一种新农药的开发途径。文档编号A01N57/36GK103242367SQ20131019215公开日2013年8月14日 申请日期2013年5月23日 优先权日2013年5月23日专利技术者唐子龙, 颜林 申请人:湖南科技大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
通式(I)所示的2?芳氧基?3?芳基?3,4?二氢?2H?1,3,2?苯并磷酰胺酯类化合物,?,(I)式(I)中,三个苯环上的取代基分别是R1、R2、R3和R4;式(I)中,取代基R2是H、R3是H时:R1是CH3,R4是p?OCH3;或R1是H,R4是m?CH3;或R1是H,R4是p?CH3;或R1是H,R4是m?OCH3;或R1是H,R4是p?OCH3;式(I)中,取代基R1是H,R2是H时:R3是C6H5NHCH2,R4是H;或R3是3?ClC6H4NHCH2,R4是m?Cl;或R3是4?ClC6H4NHCH2,R4是p?Cl;或R3是2?CH3C6H4NHCH2,R4是o?CH3;或R3是3?CH3C6H4NHCH2,R4是m?CH3;或R3是4?CH3C6H4NHCH2,R4是p?CH3;或R3是2?OCH3C6H4NHCH2,R4是o?OCH3;或R3是4?OCH3C6H4NHCH2,R4是p?OCH3;式(I)中,取代基R1是CH3,R2是CH3时:R3是3?ClC6H4NHCH2,R4是m?Cl;或R3是4?ClC6H4NHCH2,R4是p?Cl;或R3是4?CH3C6H4NHCH2,R4是p?CH3;或R3是2?OCH3C6H4NHCH2,R4是o?OCH3。2013101921536100001dest_path_image002.jpg...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:唐子龙颜林
申请(专利权)人:湖南科技大学
类型:发明
国别省市:

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