本发明专利技术公开了一种N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的合成方法，以丙二胺和甲基丙烯酰氯为反应物，以乙酸乙酯为反应介质，在Boc氨基保护下反应后再脱除Boc，即可得N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐。本发明专利技术所提供了N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的工业化合成路线，成本低，产率高。所得产品纯度高，第一步N-Boc-1,3-丙二胺的纯度大于95%，第二步N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺的纯度大于96%，第三步得最产品的纯度大于96%。
Method for synthesizing N- (3- amino propyl) methyl acrylamide hydrochloride
The invention discloses a N- synthesis method (3- aminopropyl) methacrylamide hydrochloride, two with propylene amine and methacryloyl chloride reacted with ethyl acetate as reaction medium, reaction in Boc after removal of Boc amino protection, can get N- (3- aminopropyl) methacrylamide hydrochloride. The invention provides an industrial combination route of N- (3- amino propyl) methyl acrylamide hydrochloride, which has the advantages of low cost and high yield. The purity of the product is high, and the purity of the N-Boc-1,3- two two amine is higher than that of the first step, the purity of the in the second step is higher than that of N-Boc-, and the purity of the product is more than 96% in the third step.
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及，属于有机合成领域。
技术介绍
N- (3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐是一种非常重要的医药、农药及其他化学添加剂的中间体。但目前国内尚无N- (3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的合成报道。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是克服现有的缺陷，提供了一种产品成本低、产率较高、合成纯度高、适于工业化生产和应用的。本专利技术的目的通过以下技术方案来具体实现: 一种，以丙二胺和甲基丙烯酰氯为反应物，以乙酸乙酯为反应介质，在Boc氨基保护下反应后再脱除Boc，即可得N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐，具体包 括如下步骤: 步骤一、Boc氨基保护反应 将丙二胺溶解于乙酸乙酯中，降温到0°C以下，将二碳酸二叔丁酯溶解于乙酸乙酯中，再将二碳酸二叔丁酯(Boc)的乙酸乙酯溶液向丙二胺的乙酸乙酯溶液中滴加，滴加过程中始终保持反应液在10°c以下,滴加完毕后，反应10小时,先蒸懼掉乙酸乙酯、再蒸懼掉过量丙二胺，最后蒸懼出N-Boc-1, 3-丙二胺，其中， 所述丙二胺:二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1-3:1; 步骤二、合成N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺 将步骤一所制得的N-Boc-1，3-丙二胺溶解于乙酸乙酯中，加入三乙胺，降温到0°C以下，滴加甲基丙烯酰氯，滴加过程中始终保持温度在5°C以下，滴加完毕后，反应16小时，用石油醚重结晶得N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺，其中， 所述N-Boc-1, 3-丙二胺:二乙胺:甲基丙烯酰氯的摩尔比为1:1-1.25:1_1.5 ； 步骤二、脱去Boc 将步骤二所得的N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺溶解于甲基叔丁基醚中，室温通入HCI气体，看到反应结束，蒸馏掉甲基叔丁基醚、乙醇和乙酸乙酯，得终产品N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐。终产物的质谱图见附图1。所述步骤一中， 所述丙二胺:二碳酸二叔丁酯的摩尔比优选为2:1 ； 所述丙二胺的乙酸乙酯溶液的浓度与二碳酸二叔丁酯的乙酸乙酯溶液的溶度相同，且均为 0.8-2mol/L，优选为 1.35mol/L ； 步骤一中的蒸馏过程，采用常压蒸馏掉乙酸乙酯、循环水泵下蒸馏掉过量丙二胺，然后再真空条件下蒸懼出N-Boc-1, 3-丙二胺，其真空度为1-600 mm/hg ,最佳为5mm/hg。所述步骤二中， 所述N-Boc-1，3-丙二胺:三乙胺:甲基丙烯酰氯的摩尔比优选为1:1.2:1.2 ; 所述N-Boc-1，3-丙二胺的乙酸乙酯溶液的浓度为0.3-lmol/L，浓度为0.57mol/L反应效果最佳。所述步骤三中，所述N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺的甲基叔丁基醚溶液的浓度为0.3-lmol/L，优选为 0.52mol/L。本专利技术的有益效果: 本专利技术所提供了 N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的工业化合成路线，成本低，产率高。所得产品纯 度高，第一步N-Boc-1，3-丙二胺的纯度大于95%，第二步N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺的纯度大于96%，第三步得最产品的纯度大于96%。附图说明附图用来提供对本专利技术的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与本专利技术的实施例一起用于解释本专利技术，并不构成对本专利技术的限制。在附图中: 图1是本专利技术终产物的质谱图。具体实施例方式以下对本专利技术的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。实施例1: N-(3_氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的合成方法， 第一步:权利要求1.一种，其特征在于:以丙二胺和甲基丙烯酰氯为反应物，以乙酸乙酯为反应介质，在Boc氨基保护下反应后再脱除BocjP可得N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐，具体包括如下步骤: 步骤一、Boc氨基保护反应 将丙二胺溶解于乙酸乙酯中，降温到0°C以下，将二碳酸二叔丁酯溶解于乙酸乙酯中，再将二碳酸二叔丁酯(Boc)的乙酸乙酯溶液向丙二胺的乙酸乙酯溶液中滴加，滴加过程中始终保持反应液在10°c以下,滴加完毕后，反应10小时,先蒸懼掉乙酸乙酯、再蒸懼掉过量丙二胺，最后蒸懼出N-Boc-1, 3-丙二胺，其中， 所述丙二胺:二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1-3:1; 步骤二、合成N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺 将步骤一所制得的N-Boc-1，3-丙二胺溶解于乙酸乙酯中，加入三乙胺，降温到0°C以下，滴加甲基丙烯酰氯，滴加过程中始终保持温度在5°C以下，滴加完毕后，反应16小时，用石油醚重结晶得N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺，其中， 所述N-Boc-1, 3-丙二胺:二乙胺:甲基丙烯酰氯的摩尔比为1:1-1.25:1_1.5 ； 步骤二、脱去Boc 将步骤二所得的N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺溶解于甲基叔丁基醚中，室温通入HCI气体，看到反应结束，蒸馏掉甲基叔丁基醚，得终产品N- (3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐。2.根据权利要求1所述的，其特征在于:所述步骤一中，所述丙二胺:二碳酸二叔丁酯的摩尔比为2:1。3.根据权利要求1所述的，其特征在于:所述步骤一中，所述丙二胺的乙酸乙酯溶液的浓度与二碳酸二叔丁酯的乙酸乙酯溶液的溶度相同，且均为0.8-2mol/L。4.根据权利要求3所述的，其特征在于:所述步骤一中，所述丙二胺的乙酸乙酯溶液的浓度与二碳酸二叔丁酯的乙酸乙酯溶液的溶度均为1.35mol/L。5.根据权利要求1所述的，其特征在于:所述步骤二中，所述N-Boc-1，3-丙二胺:三乙胺:甲基丙烯酰氯的摩尔比为1:1.2:1.2。6.根据权利要求1所述的，其特征在于:所述步骤二中，所述N-Boc-1, 3-丙二胺的乙酸乙酯溶液的浓度为0.3-lmol/L。7.根据权利要求6所述的，其特征在于:所述步骤二中，所述N-Boc-1，3-丙二胺的乙酸乙酯溶液的浓度为0.57mol/L。8.根据权利要求1所述的，其特征在于:所述步骤三中，所述N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺的甲基叔丁基醚溶液的浓度为0.3-lmol/L。9.根据权利要求8所述的，其特征在于:所述步骤三中，所述N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺的甲基叔丁基醚溶液的浓度为0.52mol/L。10.根据权利要求1所述的，其特征在于:所述步骤一中，采用常压蒸馏掉乙酸乙酯、循环水泵下蒸馏掉过量丙二胺，然后再真空条件下蒸 懼出N-Boc-1, 3-丙二胺,其真空度为1-600 mm/hg ,最佳为5mm/hg。全文摘要本专利技术公开了一种，以丙二胺和甲基丙烯酰氯为反应物，以乙酸乙酯为反应介质，在Boc氨基保护下反应后再脱除Boc，即可得N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐。本专利技术所提供了N-(3-氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的工业化合成路线，成本低，产率高。所得产品纯度高，第一步N-Boc-1,3-丙二胺的纯度大于95%，第二步N-Boc-甲基丙烯酰丙二胺的纯度大于96%，第三步得最产品的纯度大于96%。文档编号C07C231/12GK103204784SQ201310114220公开日2013年7月17日 申请日期2013年4月3日 优先权日2013年4月3日专利技术者杨径, 李建东 申请人:兰州扬子生物科技有限公司本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种N?(3?氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐的合成方法，其特征在于：以丙二胺和甲基丙烯酰氯为反应物，以乙酸乙酯为反应介质，在Boc氨基保护下反应后再脱除Boc，即可得N?(3?氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐，具体包括如下步骤：步骤一、Boc氨基保护反应将丙二胺溶解于乙酸乙酯中，降温到0℃以下，将二碳酸二叔丁酯溶解于乙酸乙酯中，再将二碳酸二叔丁酯（Boc）的乙酸乙酯溶液向丙二胺的乙酸乙酯溶液中滴加，滴加过程中始终保持反应液在10℃以下，滴加完毕后，反应10小时，先蒸馏掉乙酸乙酯、再蒸馏掉过量丙二胺，最后蒸馏出N?Boc?1,3?丙二胺，其中，所述丙二胺：二碳酸二叔丁酯的摩尔比为1?3：1；?步骤二、合成N?Boc?甲基丙烯酰丙二胺将步骤一所制得的N?Boc?1,3?丙二胺溶解于乙酸乙酯中，加入三乙胺，降温到0℃以下，滴加甲基丙烯酰氯，滴加过程中始终保持温度在5℃以下，滴加完毕后，反应16小时，用石油醚重结晶得N?Boc?甲基丙烯酰丙二胺，其中，所述N?Boc?1,3?丙二胺：三乙胺：甲基丙烯酰氯的摩尔比为1：1?1.25：1?1.5；步骤三、脱去Boc?将步骤二所得的N?Boc?甲基丙烯酰丙二胺溶解于甲基叔丁基醚中，室温通入HCI气体，看到反应结束，蒸馏掉甲基叔丁基醚，得终产品N?(3?氨基丙基)甲基丙烯酰胺盐酸盐。...
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：杨径，李建东，
申请(专利权)人：兰州扬子生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
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