一种1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的制备方法技术

本发明专利技术涉及一种如式（III）所示的1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的制备方法，所述方法包括以式（I）所示的N-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物与式（II）所示的端炔为原料，以DDQ为氧化剂，以L1～L6中的一种为手性配体，以硅胶为助磨剂，以两个直径为8毫米的铜球为研磨介质（催化剂），于密闭球磨罐中反应，反应结束后反应混合物经分离纯化后得到如式（III）所示的1-炔基-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物；本发明专利技术反应具有反应时间短、反应收率较高、产物立体选择性较好、催化剂易于回收、操作简便、后处理简单、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的化学合成方法。

【技术实现步骤摘要】
,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的制备方法
本专利技术涉及一种I-炔基-2-芳基-1，2，3，4-四氢异喹啉类化合物的制备方法，即在无溶剂状态下采用机械研磨方式促进的高效合成方法。
技术介绍
四氢异喹啉类生物碱在自然界中分布广泛，具有抗肿瘤，抗菌，抗病毒，抗炎，抗凝，支气管扩张及中枢神经系统作用等方面的活性，引起人们的广泛关注。随着对植物化学成分研究的深入，越来越多的四氢异喹啉类化合物被分离出来，更有学者通过经典的化学合成方法如 Pictect-Spengler 合成法、Bischler-Napieralski 合成法、Pomoanz-Fistsch合成法以及仿生合成法等进行修饰和改造，丰富了四氢异喹啉类生物碱的结构多样性。其中具有光学活性Cl-取代的四氢异喹啉类化合物作为一类重要的四氢异喹啉生物碱因其 广泛的生物及药用活性成为近年来学术界与生产工业界研究的热点。目前已有多种方法报道用于构建四氢异喹啉C-I位立体中心主要有以下几类(a)催化不对称转移氢化法合成Cl-取代的四氢异喹啉类化合物或其非环亚胺中间体，包括 Pictet-Spengler 反应,Bischler-Napiera本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如式（III）所示的1？炔基？2？芳基？1,2,3,4？四氢异喹啉类化合物的制备方法，其特征在于所述方法为：以式（I）所示的N？芳基？1,2,3,4？四氢异喹啉化合物与式（II）所示的端炔类化合物为原料，以2,3？二氯？5,6？二氰基？1,4？苯醌为氧化剂，以式L1～式L6所示化合物中的一种为手性配体，以硅胶为助磨剂，以铜球为研磨介质和催化剂，加入密闭球磨罐中，再置于球磨机中球磨反应，反应结束后反应混合物经分离纯化制得如式（III）所示的1？炔基？2？芳基？1,2,3,4？四氢异喹啉类化合物；所述式（I）所示的N？芳基？1,2,3,4？四氢异喹啉化合物与式（II）所示的端炔类化合物的投料物...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：李振华，俞静波，苏为科，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：