植物雄性不育剂制造技术

一种植物雄性不育剂，其包含一种作为活性成分的、有效量的、具有下列结构式（Ⅰ）的苏氨酸衍生物，以及一种惰性载体或稀释剂：（其中Ｒ＋［１］、Ｒ＋［２］、Ｒ＋［３］的定义详见说明书）。一种诱导植物中雄性不育性的方法，其包括给植物施用上述植物雄性不育剂：以及一种生产杂种种子的方法。给雌性植物施用上述植物雄性不育剂，并用得自雄性植物的花粉给雌性植物授粉。植物雄性不育剂能够在不失去植物雌性能育性的情况下很容易并有效地在植物体中诱导雄性不育性。（*该技术在2009年保护过期，可自由使用*）

Plant male sterility

A kind of plant male sterility, comprising an effective amount as active ingredients, and has the following formula (I) threonine derivatives, and an inert carrier or diluent (including: R + 1, R + 2, R + 3 is defined in the specification). The invention relates to a method for inducing male sterility in plants, which comprises the application of the plant male sterility agent to the plant and a method for producing hybrid seeds. The male sterile plants are applied to the female plants, and pollen from male plants is used for pollination of female plants. The plant male sterility can easily and effectively induce male sterility in plants without losing the female fertility.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及植物雄性不育剂，它由具有下列结构式(Ⅰ)的有效剂量的苏氨酸衍生物活性成份以及一种惰性载体或稀释剂组成， 其中R1是C1至C2烷基基团;R2是氢原子，C1至C3烷基基团或具有结构式为COR4的基团;其中R4是C1至C4烷基基团、C1至C3烷氧基基团、苯基基团、氨基基团或C1至C3烷基氨基基团;R3是羟基基团、C1至C4烷氧基基团或具有结构式为NHR5的基团;其中R5是氢原子、羟基基团、C1至C3烷基基团、氨基基团或C1至C3烷基氨基基团。近年来，杂交种子的生产已引起人们的关注。已知第一代子代植物具有许多良好性质，如由于其旺盛的生长力，而较之其亲代品种有较高的产率。为得到杂交种子，须防止雌性亲本自花传粉，且为此目的必须除去雌性亲本的雄蕊。此前，为想办法除去雄蕊(即去雄)已作了大量努力，但因为具有高自花传粉率的谷物如水稻、小麦等的小穗中均有雄蕊和雌蕊，所动几乎不可能手工大量生产杂交种子。还有如使用细胞质雄性不育性的其他方法，但这种方法具有育种时间长等缺点。近年来，一直期望建立能在不丢失雌性亲本之授粉能力的情况下，诱导植物中雄性不育性的简便而可靠的方法。虽然对邻-甲基苏氮酸作过描述[Winitz等，J.Am.Chem.Soc.78，2423(1956)]且已知道它的某些衍生物，但对于邻-甲基苏氮酸及其衍生物的雄性不育性诱导活性则一无所知。本专利技术人经过不断努力，现已发现用结构式(Ⅰ)的化合物处理植物，能够很简单而且有效地诱导植物的雄性不育性。从而完成了本专利技术。本专利技术提供了一种植物雄性不育剂，其包含作为活性成分的有效量的一种结构式(Ⅰ)的苏氨酸衍生物，以及一种惰性载体或稀释剂;一种诱导植物体产生雄性不育性的方法，其包括对植物施用有效量的具有结构式(Ⅰ)的化合物及惰性载体或稀释剂;以及一种产生子一代种子的方法，它包括给雌性植物施用有效量的具有结构式(Ⅰ)的化合物及惰性载体或稀释剂，并用雄性植物的花粉对雌性植物传粉。下面将详细阐述本专利技术。用于本专利技术之植物雄性不育剂的苏氨酸衍生物中就其效力来说优选的是L-异构体。另外，用于本专利技术之植物雄性不育剂的苏氨酸衍生物中，就其效力来说，最好选用其中R2是氢原子、或结构式为COR4的基团;其中R4是C1至C4烷基基团、C1至C3烷氧基基团或苯基基团;且R3是羟基基团或C1至C4烷氧基基团的结构式(Ⅰ)的苏氨酸衍生物。更优选的是其中R1为甲基基团;R2为氢原子或结构式为COR4的基团-其中R4是C1至C3烷氧基基团或苯基基团;且R3为羟基基团者。本专利技术的植物雄性不育剂可用于各种栽培植物，如水稻、小麦、大麦、野燕麦、黑麦和玉米等谷物，大豆等豆科作物，茄子、番茄、胡萝卜、甘蓝等蔬菜，或牵牛花、矮牵牛和百日菊花和观赏植物。植物雄性不育剂可足以诱导植物的雄性不育性，而不会对植物造成严重的植物毒性。这就是说，当使用本专利技术的植物雄性不育剂时，它能差不多完全地诱导植物的雄性不育性，而不会对植物造成任何不期望的副作用。另外，如下列试验实施例中提到的，因为本专利技术的植物雄性不育剂对雌蕊没有有害影响，可以借助异花授粉很容易地得到杂交种子。可按已知方法制备用作本专利技术植物雄性不育剂之活性成分的苏氨酸衍生物。邻-烷基苏氨酸是按照K.Barlos和其同事(Tetrahedron39，475(1983))的方法由苏氨酸制得的。在Schotten-Baumann条件下，很容易由邻-烷基苏氨酸制得N-酰基化合物。并可在胺存在下，通过与异氰酸盐反应，由邻-烷基苏氨酸制得N-氨基甲酰基化合物。可通过上述方法制得的、包含于本专利技术之植物雄性不育剂中的某些典型化合物示于表1中。 R1R2R3CH3H OH COCH3 OCH3 COC6H5OH OCH3 COOC2H5OH OCH3 CONHC2H5OH OCH3 CH3OH H NH2 NHCH3 NHNH2 NHOHC2H5 NH2CH3 NHNHC2H5C2H5 OC2H5CH3CONH2NH2用于试验实施例中的化合物示于表2中。表2中的1号化合物购自Sigma化学公司。2号化合物是按照Tetrahedron39，475(1983)中所述的方法制得的。3、4和7号化合物是1号化合物在碱性水溶液中与酰化剂反应制得的。8号化合物是1号化合物在乙醇中与亚硫酰氯进行酯化而制得的。5和6号化合物是按上述相似方法，由8号化合物经酰化或尿素生成作用制得的。9号化合物是按照Tetrahedron39，475(1983)中所述的方法，由具有相应构型的苏氨酸制得的。表2 化合物R1R2R3构型序号1 CH3H OH L 得自Sigma化学公司2 C2H5 (c=l,H2O)mp 217-128.5℃3 CH3COCH3 n23D1.4667]]>4 COC6H5 mp 127-129℃5 CH3COCH3OC2H5 mp 52-53℃6 CONHC2H5OC2H5 mp 90-91℃(续下)(接上)化合物R1R2R3构型序号7 CH3COOC2H5OH L mp 43-45℃8 H OC2H5n23D1.4289]]>9 D-allo［ α ］23D-8.1°]]>(c=0.68,H2O)下文将阐述本专利技术在植物体中诱导雄性不育性的方法。上述化合物作为本专利技术之植物雄性不育剂的活性成分，实用中可以常规制剂形式如可乳化的浓缩液、可润湿的粉末、可流动制剂、颗粒及水溶性溶液施用，且这些制剂均可与常规固态载体、液态载体、表面活性剂或辅剂结合配制。本专利技术的化合物作为这些制剂中的活性成分，其含量范围为1至80%(重量)，最好为2至70%(重量)。固态载体的例子如有高岭土、硅镁土、膨润土、石膏粉、叶蜡石、滑石粉、硅藻土、方解石、胡桃粉、尿素、硫酸铵和合成的水合硅酸盐等的粉末或颗粒。液态载体的例子有芳香烃(如二甲苯、甲基萘)、醇(如异丙醇、1，2-亚乙基二醇、2-乙氧基乙醇)、酮(如丙酮、环己酮、异佛尔酮)、植物油(如大豆油、棉籽油)、二甲基亚砜、N、，N-二甲基甲酰胺、乙腈、水等。用于乳化、分散或铺展的表面活性剂的例子有阴离子型试剂(如烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烷芳基醚磷酸酯)、非离子型试剂(如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷芳基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯)等。用于配方的辅剂包括木素磺酸盐、海藻酸钠、聚乙烯醇、阿拉伯胶、CMC(羧甲基纤维素)、PAP(磷酸异丙酯)等。本专利技术的化合物通常配好后经叶片、土壤施用于植物，或者在植物刚好生长到开花前期间施用于水的表面。就在水表面上使用来说，必须将雄性植物和雌性植物分开，使之彼此相邻种植，从而使雄性不育剂不被雄性植物吸收。就叶片处理和土壤处理来说，也必须保持雄性不育剂不沾污雄性植物。在使用本化合物作为植物雄性不育剂之活性成分时，其剂量比例应根据气候条件，所用配方、使用日程、使用方法、土壤特征、被处理植物的品种等而异。但一般说来，剂量比例为每公顷50至10，000克，最好每公顷100至5，000克的活成分。以可乳化浓缩物、可湿粉末、可流动或水溶性溶液形式配制的本专利技术的植物雄性不育剂，使用时通常是用每公亩1至10升本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种植物雄性不育剂，其包含一种作为有效成分的，有效量的、有下列结构式（Ⅰ）的苏氨酸衍生物，以及一种惰性载体或稀释剂：＊＊＊（Ⅰ）－－其中Ｒ↑［１］是Ｃ↓［２］至Ｃ↓［２］烷基基团；Ｒ↑［２］是氢原子、Ｃ↓［１］至Ｃ↓［３］烷基基团或具有结构式ＣＯＲ↑［４］的基团：其中Ｒ↑［４］是Ｃ↓［１］至Ｃ↓［４］烷基基团、Ｃ↓［１］至Ｃ↓［３］烷氧基基团、苯基基团、氨基基团或Ｃ↓［１］至Ｃ↓［３］烷基氨基基团：Ｒ↑［３］是羟基基团、Ｃ↓［１］至Ｃ↓［４］烷氧基基团或具有结构式ＮＨＲ↑［５］的基团：其中Ｒ↑［５］是氢原子、羟基基团、Ｃ↓［１］至Ｃ↓［３］烷基基团、氨基基团或Ｃ↓［１］至Ｃ↓［３］烷基氨基基团。

【技术特征摘要】
1.一种植物雄性不育剂，其包含一种作为有效成分的，有效量的、有下列结构式(Ⅰ)的苏氨酸衍生物，以及一种惰性载体或稀释剂--其中R1是C2至C2烷基基团；R2是氢原子、C1至C3烷基基团或具有结构式COR4的基团其中R4是C1至C4烷基基团、C1至C3烷氧基基团、苯基基团、氨基基团或C1至C3烷基氨基基团R3是羟基基团、C1至C4烷氧基基团或具有结构式NHR5的基团其中R5是氢原子、羟基基团、C1至C3烷基基团、氨基基团或C1至C3烷基氨基基团。2.根据权利要求1的雄性植物不育剂，其中所说的苏氨酸衍生物具有L-构型。3.根据权利要求1的植物雄性不育剂，其中R1是C1至C2烷基基团;R2是氢原子、具有结构式COR4的基团;其中R4是C1至C4烷基基团、C1至C3烷氧基基团或苯基基团;且R3是羟基基团或C1至C4烷氧基基团。4.根据权利要求1的植物雄性不育剂，其中R1是甲基基团;R2是氢原子，具有结构式COR4的基团;其中R4是C1至C3烷氧基基团或苯基基团;以及R3是羟基基团。5.一种植物雄性不育剂，其包含有效量的作为活性成分的邻-甲基苏氨酸以及一种惰性载体或稀释剂。6.一种植物雄性不育剂，其包含有效量的作为活性成分的L-邻-甲基苏氨酸以及一种惰性载体或稀释剂。7.一种植物雄性不育剂，其包含有效量的作为活性成分的L-N-苯甲酰基-邻-甲基苏氨酸以及一种惰性载体或稀释剂。8.一种植物雄性不育剂，其包含有效量的作为活性成分的L-N-乙氧羰基-邻-甲基苏氨酸以及一种惰性载体或稀释剂。9.一种诱导植物...

【专利技术属性】
技术研发人员：木神正治，山崎裕子，
申请(专利权)人：住友化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]