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3-苯并三氮唑取代-1-(1, 3-二芳基)丙烯类化合物、合成方法及其应用技术

技术编号:6808442 阅读:310 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术属于有机合成制备技术领域,公开了一种3-苯并三氮唑取代-1-(1,3-二芳基)丙烯类化合物、合成方法及其应用。本发明专利技术的化合物结构如通式(I)或(II)所示:其中:*为手性碳原子;R1选自芳基或烷基;R2选自氢、氯、甲基或硝基取代基。本发明专利技术还提供了一种3-苯并三氮唑取代-1-(1,3-二芳基/烷基/烷基)丙烯类化合物的制备方法,该方法所用催化剂易得、催化活性高、条件温和,制备得到的手性苯并三氮唑衍生物可以用作新药物研发。

【技术实现步骤摘要】
, 3-二芳基)丙烯类化合物、合成方法及其应用的制作方法
本专利技术属于有机合成制备
,具体涉及一种, 3-二芳基)丙烯类化合物、合成方法及其应用。
技术介绍
苯并三氮唑是现有许多药物的合成片段,在生命化学中扮演着重要的角色,为生物酶抑制剂,具有抗肿瘤、消炎的 作用。此外还有抗寄生类药物、抗精神病类、抗真菌、抗溃疡、抗高血压 > 减轻痉挛> 抗结 核等诸多药理性质的报道。具光学活性的手性含氮化合物在有机合成和药物合成上具有重要意义。自从上世纪九十年代烯丙基化手性诱导反应发展至现在,已经发展了许多含氮亲核试剂进攻烯丙基物的方法。 。现有构成含手性苯并三氮唑化合物的方法为数不多,大多使用有机小分子催化剂进行苯并三氮唑和不饱和烯酮的Micheal加成反应。至今只有一例使用金属铝作为催化剂进行手性诱导的反应。这可能是因为苯并三氮唑会和金属进行配位作用从而影响反应的进行。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种3-苯并三氮唑取代_1-(1,3- 二芳基)丙烯类化合物。本专利技术的另一个目的是提供一种3-苯并三氮唑取代_1-(1,3- 二芳基)丙烯类化合物的制备方法。本专利技术的第三个目的是提供3-苯并三氮唑取代-1- (1,3- 二芳基)丙烯类化合物用作新药物研发的用途。本专利技术的技术方案如下本专利技术提供了一种,3- 二芳基)丙烯类化合物,该类化合物的结构如通式(I)或(II)所示权利要求1. 一种,3-二芳基)丙烯类化合物,其特征在于该类化合物的结构如通式(I)或(II)所示2.根据权利要求1所述的,3-二芳基)丙烯类化合物,其特征在于所述的芳基选自苯基、萘基、甲苯基、甲氧苯基或溴苯基。3.根据权利要求1所述的,3-二芳基)丙烯类化合物,其特征在于所述的烷基选自甲基或乙基。4.权利要求1至3任一所述的,3-二芳基)丙烯类化合物的制备方法,其特征在于该方法反应式如下所示,包括以下步骤催化剂/配体碱,有机溶剂5.根据权利要求4所述的,3-二芳基)丙烯类化合物的制备方法,其特征在于所述的化合物(IV)化合物(III)碱催化剂配体的摩尔比为 2 1 1 0.05 0. 1。6.根据权利要求4所述的,3-二芳基)丙烯类化合物的制备方法,其特征在于所述的化合物(III)中LG是离去基团,选自碳酸甲酯、碳酸乙酯或醋酸酯。7.根据权利要求4所述的,3-二芳基)丙烯类化合物的制备方法,其特征在于所述的催化剂为零价的金属钯络合物,选自三(二亚苄基丙酮)二钯、(二亚苄基丙酮)钯或烯丙基氯化钯。8.根据权利要求4所述的,3-二芳基)丙烯类化合物的制备方法,其特征在于所述的配体选自具有如下结构式的光学纯的配体9.根据权利要求4所述的,3-二芳基)丙烯类化合物的制备方法,其特征在于所述的碱选自碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、磷酸钾、碳酸铯、DBU、BSA、正丁基锂、氢化钠、氢化锂或氢化钾中的一种;所述的有机溶剂选自苯、四氯化碳、三氯甲烷、二氯甲烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚、二氧六环或乙腈中的一种。10.权利要求1至3任一所述的,3-二芳基)丙烯类化合物用作新药物研发的用途。全文摘要本专利技术属于有机合成制备
,公开了一种,3-二芳基)丙烯类化合物、合成方法及其应用。本专利技术的化合物结构如通式(I)或(II)所示其中*为手性碳原子;R1选自芳基或烷基;R2选自氢、氯、甲基或硝基取代基。本专利技术还提供了一种,3-二芳基/烷基/烷基)丙烯类化合物的制备方法,该方法所用催化剂易得、催化活性高、条件温和,制备得到的手性苯并三氮唑衍生物可以用作新药物研发。文档编号A61K31/4192GK102229574SQ20111010591公开日2011年11月2日 申请日期2011年4月26日 优先权日2011年4月26日专利技术者刘东鸽, 刘炜, 岳银霜, 赵晓明, 郑生财 申请人:同济大学本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种3-苯并三氮唑取代-1-(1,3-二芳基)丙烯类化合物,其特征在于:该类化合物的结构如通式(I)或(II)所示:其中:*为手性碳原子;R1选自芳基或烷基;R2选自氢、氯、甲基或硝基取代基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:赵晓明刘炜郑生财岳银霜刘东鸽
申请(专利权)人:同济大学
类型:发明
国别省市:31

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