The invention relates to the synthesis and application of a novel benzoyl urea compound. Synthesis of novel benzoylphenylurea compounds: chlorothalonil by fluorination of generative (III) compounds, and chlorothalonil and type (III) compounds respectively with ammonia or ammonia amination reaction, reaction type (IV) compounds. The method of one-step hydrolysis and decarboxylation (V) compounds in IV solution was carried out in sulfuric acid solution. On the other hand, the compounds of formula (VI) are obtained by hydrolysis reaction (VII) in sulfuric acid solution (II), and then (VII) compounds are reacted with manganese chloride. At the same time, the compounds of formula (V) and isocyanate (II) compounds were reacted (I) to form a new benzoyl urea compound. The novelty of the invention is no halogen 4 phenyl, the bioassay results showed that the activity of the same or higher, which has important significance in theory. In practical application, a practical route for the preparation of benzoyl urea insect growth regulators was developed. The synthetic route is short, the reaction condition is mild, the yield is high, and the utility model is especially suitable for industrial production, and the cost is low. \ue5cf
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及用化合物卤代苯甲酰异氰酸酯与化合物三卤代苯胺或二卤代苯二胺制备新型苯甲酰基脲类化合物,以及该新型化合物用于杀灭小菜蛾、粘虫、蚊子。
技术介绍
在现有的苯甲基脲类化合物中,人们通过大量的实验,已经证明了其基本的结构为N-苯基-N′-取代苯甲酰基脲的一类化合物对害虫有较高的杀虫活性,并对有益的水生甲壳纲有较高的安全性,属昆虫生长调节剂。其中较好的代表有伏虫隆。伏虫隆有如下的优点1.作用机制独特、对有益生物低毒、易于降解、选择性高、比较安全,属昆虫生长调节剂。2.生物活性高,有效施药量低。3.具有广谱的杀虫活性。4.与其它杀虫剂无交叉互抗性。其不足之处在于苯基部分结构复杂,较难合成,工艺要求高,从而增加了总体合成难度,成本高,不经济。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种合成路线短,反应条件温和,产率高、合成路线简洁的新型苯甲酰基脲类化合物的合成方法及化合物的应用(提供一种更经济更优越的高效杀虫剂)。苯甲酰基脲类化合物的苯基部分大多含有卤素,且卤素的取代位置、取代数目及卤素的种类与杀虫活性有密切关系。已有商品化的或取得专利的或已报道过的苯甲酰基脲类杀虫剂的苯基部分大多在4位上有卤素或其它的非氢取代基。人们普遍认为4位的氢被卤素等取代后活性较高。三卤代苯基虽已有报道,其活性大多较高。但这种苯基部分为2,3,5-三卤苯基或3-氨基-2,5-二卤苯基的苯甲酰基脲类化合物尚未报道过,我们预见此结构由于苯环上含多个卤素因该具有更好、更长久的活性。本专利技术是以伏虫隆为先导化合物进行结构筛选和优化而获得了通式(I)所示的苯甲酰基脲类化合物。本专利技术所述及的苯甲酰 ...
【技术保护点】
一种新型苯甲酰基脲类化合物,其特征在于其结构式如下:***(Ⅰ)式中,基团R↓[1],R↓[3],R↓[5]可为氟原子或氯原子;R↓[2]可为氟原子或氯原子或氨基;R↓[4]可为氢原子,氯原子或氟原子。
【技术特征摘要】
1.一种新型苯甲酰基脲类化合物,其特征在于其结构式如下 式中,基团R1,R3,R5可为氟原子或氯原子;R2可为氟原子或氯原子或氨基;R4可为氢原子,氯原子或氟原子。2.根据权利要求1所述的式(I)化合物的合成方法,其特征在于将百菌清进行氟化反应生成式(III)化合物,然后将百菌清和式(III)化合物分别再与氨气或氨水进行胺化反应,反应得式(IV)化合物,再将式(IV)化合物在硫酸溶液中进行一步法水解脱羧,结果两个腈基被脱去,得式(V)化合物;另一方面,将式(VI)化合物在硫酸溶液中进行水解反应并停留在酰胺阶段,得式(VII)化合物,然后将式(VII)化合物与草酰氯反应得式(II)化合物,此时再将式(V)化合物与异氰酸酯式(II)化合物反应得式(I)新型苯甲酰基脲类化合物。3.根椐权利要求2所述的合成方法,其特征在于式(I)化合物的合成路线为4.根据权利要求2或3所述的合成方法,其特征在于百菌清用KF进行氟交换反应,Cl被F交换,交换只能在CN基的O-或P-位,结果得到式(III)化合物,百菌清和式(III)化合物分别再用NH3或NH3.H2O进行胺化反应,只能在CN基的O-或P-位上,可以一个或两个F或一个氯被胺化,得到式(IV)化合物,(IV)化合物再在硫酸溶液中一步法水解脱羧,结果两个腈基被水解脱掉,得式(V)化合物。5.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于结构通式为 的化合物如下(a)当R1为Cl,R2为Cl,R3为Cl时,R4为H,R5为Cl;(b)当R1为Cl,R2为Cl,R3为Cl时,R4为Cl,R5为Cl;(c)当R1为Cl,R2为Cl,R3为Cl时,R4为F,R5为F;(d)当R1为Cl,R2为F,R3为Cl时,R4为H,R5为Cl;(e)当R1为Cl,R2为F,R3为Cl时,R4为Cl,R5为Cl;(f)当R1为Cl,R2为F,R3为Cl时,R4为F,R5为F;(g)当R1为Cl...
【专利技术属性】
技术研发人员:林军,严胜骄,杨丽娟,宗乾收,徐蓉,冒德寿,刘复初,
申请(专利权)人:云南大学,
类型:发明
国别省市:53[中国|云南]
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