用作除草剂的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物制造技术

本发明专利技术涉及新的通式（Ⅰ）的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物，其中，Ａ↑［１］代表单键或具有１－３个碳原子的亚烷基，Ａ↑［２］代表具有１－３个碳原子的亚烷基，Ｒ↑［１］、Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］各具有说明书中给出的含义。本发明专利技术还涉及它们的中间体、制备它们的方法和它们作为除草剂应用。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物、它们的制备方法和它们作为除草剂的应用。已经知道，某些取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物具有除草性能(参见EP-A-090262、EP-A-135191、EP-A-186118、EP-A-186119、EP-A-186120、EP-A-319075、DE-A-199 21 732、WO-A-96/26200、WO-A-97/46530、WO-A-99/07688)。然而，这些化合物的活性并不是在所有方面都是令人满意的。其它的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物是一个早先的、但未在先公开的专利申请的部分主题(参见DE-A-19 921 732)。因此，本专利技术提供了新的通式(I)的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物 其中A1代表单键或具有1-3个碳原子的亚烷基，A2代表具有1-3个碳原子的亚烷基，R1代表氢，代表苯基，或代表各自任选被卤素取代的、各自在烷基中具有1-4个碳原子的烷基、烷硫基或烷氧基羰基，R2代表氢，或代表各自任选被卤素取代的、各自具有1-4个碳原子的烷基或烷硫基，或与R1一起代表具有最多4个碳原子的亚烷基，或——如果R1和R2连在同一个碳原子上——与R1还有R1和R2所连的碳原子一起代表羰基(C＝O)，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，代表各自任选被卤素取代的、在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基或二烷基氨基磺酰基，或代表各自任选被卤素或C1-C4-烷基取代的各具有3-6个碳原子的环烷基氨基、环烷基磺酰基、环烷基磺酰基氨基或环烷基氨基磺酰基，R4代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，或代表各自任选被卤素取代的、在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，R5代表氢，代表氨基，代表各自任选被氨基、氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基或烷基磺酰基氨基，代表各自任选被卤素取代的、各自具有最多5个碳原子的链烯基或炔基，代表各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和任选地在烷基中各自具有1-3个碳原子的环烷基或环烷基烷基，代表具有5或6个碳原子的环烯基，或代表各自任选被硝基、氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、吡啶基或嘧啶基，排除化合物1-[2，6-二氯-3-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]苄基]-3-甲基-四氢-2(1H)-嘧啶酮(参见DE-A-19 921 732，表2，实施例ID-1)。本专利技术还提供了通式(I)化合物的所有可能的互变异构形式和通式(I)化合物的可能的盐和金属配合物。在上述定义中，烃链如烷基或烷二基，也包括与杂原子结合的情况如在烷氧基中时，各自是直链或支链的。除了上述通式(I)化合物外，在各自情况下也可以存在如下例示的相应的互变异构形式 优选的、上述各式中所列的基团/取代基的意义具体说明如下A1优选代表单键，代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基。A2优选代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基。R1优选代表氢，优选代表苯基，或优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基。R2优选代表氢，或优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异-丙基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基，或与R1一起优选代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基，或——如果R1和R2连在同一个碳原子上——与R1还有R1和R2所连的碳原子一起优选代表羰基(C＝O)。R3优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘，优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异-丙基磺酰基，优选代表甲基氨基、乙基氨基、正或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异-丙基磺酰基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，或优选代表各自任选被氟、氯或甲基取代的环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、环丙基磺酰基氨基、环丁基磺酰基氨基、环戊基磺酰基氨基、环己基磺酰基氨基、环丙基氨基磺酰基、环丁基氨基磺酰基、环戊基氨基磺酰基或环己基氨基磺酰基。R4优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘，或优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异-丙基磺酰基，优选代表甲基氨基、乙基氨基、正或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。R5优选代表氢，优选代表氨基，优选代表各自任选被氨基、氰基、氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异-丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异-丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或甲基磺酰基氨基，或优选代表各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，优选代表各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，优选代表环己烯基，或优选代表各自任选被氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苄基、吡啶基或嘧啶基。A1特别优选代表单键，代表亚甲基、乙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基。A2特别优选代表亚甲基、乙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基。R1特别优选代表氢、苯基、甲基、乙基、正-或异-丙基、甲硫基、乙硫基、甲氧基羰基或乙氧基羰基。R2特别优选代表氢、甲基、乙基、甲硫基、乙硫基，或与R1一起特别优选代表亚甲基、乙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基，或——如果R1和R2连在同一个碳原子上——与R1还有R1和R2所连的碳原子一起特别优选代表羰基(C＝O)。R3特别优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘，特别优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基，特别优选代表甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二甲基氨基磺酰基。本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物：＊＊＊（Ⅰ）其中Ａ↑［１］代表单键或具有１－３个碳原子的亚烷基，Ａ↑［２］代表具有１－３个碳原子的亚烷基，Ｒ↑［１］代表氢，代表苯基，或代表各自任选被 卤素取代的、各自在烷基中具有１－４个碳原子的烷基、烷硫基或烷氧基羰基，Ｒ↑［２］代表氢，或代表各自任选被卤素取代的、各自具有１－４个碳原子的烷基或烷硫基，或与Ｒ↑［１］一起代表具有最多４个碳原子的亚烷基，或－如果Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２ ］连在同一个碳原子上－与Ｒ↑［１］还有Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］所连的碳原子一起代表羰基（Ｃ＝Ｏ），Ｒ↑［３］代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，代表各自任选被卤素取代的、在烷基中各具有１－４个碳原子的烷基、烷氧基、 烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基或二烷基磺酰基氨基，或代表各自任选被卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基取代的各具有３－６个碳原子的环烷基氨基、环烷基磺酰基、环烷基磺酰基氨基或环烷基氨基磺酰基，Ｒ ↑［４］代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，或代表各自任选被卤素取代的、在烷基中各具有１－４个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，Ｒ↑［５］代表氢，代表 氨基，代表各自任选被氨基、氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基取代的、在烷基中各具有１－５个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基或烷基磺酰基氨基，代表各自任选被卤素取代的、各自具有最多５个碳原子的链烯基或炔基，代表各自任选被氰基、卤素或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基取代的在环烷基中各具有３－６个碳原子和任选地在烷基中各自具有１－３个碳原子的环烷基或环烷基烷基，代表具有５或６个碳原子的环烯基，或代表各自任选被硝基、氰基、羧基、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－卤代烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－卤代烷氧基取代的苯基、苯基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基、吡啶基或嘧啶基，包括所有可能的式（Ⅰ）化合物的互变异构形式和可能的式（Ⅰ）化合 物的盐和金属配合物，排除化合物１－［２，６－二氯－３－［（２－羟基－６－氧代－环己烯－１－基）羰基］苄基］－３－甲基－四氢－２...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】DE 1999-12-24 19962923.41.通式(I)的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物 其中A1代表单键或具有1-3个碳原子的亚烷基，A2代表具有1-3个碳原子的亚烷基，R1代表氢，代表苯基，或代表各自任选被卤素取代的、各自在烷基中具有1-4个碳原子的烷基、烷硫基或烷氧基羰基，R2代表氢，或代表各自任选被卤素取代的、各自具有1-4个碳原子的烷基或烷硫基，或与R1一起代表具有最多4个碳原子的亚烷基，或——如果R1和R2连在同一个碳原子上——与R1还有R1和R2所连的碳原子一起代表羰基(C＝O)，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，代表各自任选被卤素取代的、在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基氨基或二烷基磺酰基氨基，或代表各自任选被卤素或C1-C4-烷基取代的各具有3-6个碳原子的环烷基氨基、环烷基磺酰基、环烷基磺酰基氨基或环烷基氨基磺酰基，R4代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，或代表各自任选被卤素取代的、在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，R5代表氢，代表氨基，代表各自任选被氨基、氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的、在烷基中各具有1-5个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基磺酰基或烷基磺酰基氨基，代表各自任选被卤素取代的、各自具有最多5个碳原子的链烯基或炔基，代表各自任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的在环烷基中各具有3-6个碳原子和任选地在烷基中各自具有1-3个碳原子的环烷基或环烷基烷基，代表具有5或6个碳原子的环烯基，或代表各自任选被硝基、氰基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、吡啶基或嘧啶基，包括所有可能的式(I)化合物的互变异构形式和可能的式(I)化合物的盐和金属配合物，排除化合物1-[2，6-二氯-3-[(2-羟基-6-氧代-环己烯-1-基)羰基]苄基]-3-甲基-四氢-2(1H)-嘧啶酮。2.根据权利要求1的化合物，其特征在于A1代表单键，代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基，A2代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基，R1代表氢，代表苯基，或代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基，R2代表氢，或代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异-丙基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基，或与R1一起代表亚甲基、乙烷-1，1-二基、乙烷-1，2-二基、丙烷-1，1-二基、丙烷-1，2-二基或丙烷-1，3-二基，或——如果R1和R2连在同一个碳原子上——与R1还有R1和R2所连的碳原子一起代表羰基(C＝O)，R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘，代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异-丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正或异-丙基磺酰基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，或代表各自任选被氟、氯或甲基取代的环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基、环己基磺酰基、环丙基磺酰基氨基、环丁基磺酰基氨基、环戊基磺酰基氨基、环己基磺酰基氨基、环丙基氨基磺酰基、环丁基氨基磺酰基、环戊基氨基磺酰基或环己基氨基磺酰基，R4代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、氟、氯、溴、碘，或代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正或异-丙基、甲氧基、乙氧基、正或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异-丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、正或异-丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，R5代表氢，代表氨基，代表各自任选被氨基、氰基、氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异-丙基、正...

【专利技术属性】
技术研发人员：KH米勒，HG施瓦滋，S勒赫，O查尔纳，D霍伊辰，MW德雷维斯，P达赫门，D福伊希特，R庞特曾，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]