本发明专利技术涉及Ｎ－取代的（杂芳基）烷基硫亚胺，其可有效防治昆虫。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的N-取代的(杂芳基)烷基硫亚胺及其在防治昆虫(control insect)以及某些其它无脊推动物(invertebrate)中的用途，特别是在防治对虫 (aphid)和其它刺吸口器昆虫(sucking insect)中的用途。本专利技术还包括用于制备 所述化合物的新的合成方法、含有所述化合物的杀虫剂组合物和利用所述化 合物防治昆虫的方法。
技术介绍
人们急需新的杀虫剂。昆虫对目前使用的杀虫剂形成耐药。至少400种 节肢动物对一种或多种杀虫剂耐药。对一些较老的杀虫剂(例如DDT、氨基 曱酸酯类和有机磷类)形成耐药是公知的。但是，甚至对一些较新的合成除 虫菊酯(pyrethroid)杀虫剂也已经形成耐药。因此，需要新的杀虫剂，特别是 需要具有新的作用模式或非常规的作用模式的化合物。
技术实现思路
本专利技术涉及可用于防治昆虫的化合物，特别是可用于防治蚜虫和其它刺 吸口器昆虫的化合物。更具体地，本专利技术涉及式(I)化合物<formula>formula see original document page 5</formula> (1〉其中Het代表<formula>formula see original document page 6</formula>X代表卣素、C广C4烷基、C广Cf卣代烷基、C2-C4烯基、C2-C(炔基、C2-C4 卤代烯基、C广C4烷氧基、C广C4鹵代烷氧基、CN、 N02、 R^CV(其中m为0-2 的整数)、R40C0-或-c0nr4r5;Y代表:氢、卣素、C广C(烷基、C,-C4卣代烷基、C2-Q烯基、C2-Q炔基、 C2-C4卣代烯基、C广C4烷氧基、C广Ct卣代烷氧基、CN、 N02、 R'SOm-、 R4OCO-、 -CONR4R5、芳基或杂芳基，其中m为0-2的整数；Z代表C,-C4卣代烷基、C2-Cj烯基、C2-C4炔基、CVC4卣代烯基、C广Q 卤代烷氧基、CN、 N02、 R'SOm-、 r40CO-或-CONR4r5，其中m为0-2的整数；n为0-3的整数；L代表:单键、-CH24-CH(CH2)P-，在所述-CH(CH2)p-中，p为l-3的整 数，以及R1、 S和L一起代表4、 5或6元环，或R2、 L以及它们所连接的共同碳 一起代表4、 5或6元环，所述环具有最多但不超过l个杂原子；R'代表C广Q烷基、C,-C4面代烷基、C3-Q烯基、CrC6炔基、CrQ卤 代烯基、芳基烷基或杂芳基烷基、或者可选择地，Ri与L一起或R'与W—起 形成饱和的4、 5或6元环；W和R 独立地代表氢、卣素、C,-Q烷基、CrQ卣代烷基、CrQ烯基、 C2-C(炔基、C2-C4卣代烯基、CrQ烷氧基、C,-C4卤代烷氧基、CN、 R6SOm-(^ 中m为0-2的整数)、R4OCO-、 -CONR4R5、芳基烷基或杂芳基烷基，或者可选 择地，尺2和113以及它们所连接的共同碳一起形成3-6元环，或P^和R'—起形成 々包和的4、 5或6元环；R4和R5独立地代表氢、d-C4烷基、C广Q卣代烷基、CrQ烯基、CrC6 炔基、C3-Q卣代烯基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；R6代表:C广C4烷基、C广C4卣代烷基、CVC6烯基、(33《6炔基、C3-C6l^ 代烯基、芳基烷基或杂芳基烷基；和Q代表N02或CN。优选的式(I)化合物包括以下种类(1) 式(I)化合物，其中Het为(6-取代的)吡啶-3-基或(2-取代的)p塞唑-5-基， 并且其中Z为Q-C2卣代烷基，以及Y为氢；(2) 式(I)化合物，其中112和113如前述所定义，Ri为曱基，n为l,以及L为 单键，所述化合物具有如下结构<formula>formula see original document page 7</formula>(3)式(I)化合物，其中n为l, R1、 S和L一起形成饱和的4、 5或6元环，从 而L为-CH(CH2)p-,以及R'为-CH2-,所述化合物具有如下结构(4)式(I)化合物，其中n为O, R1、 S和L一起形成饱和的4、 5或6元环，从 而L为-CH(CH2)p-,以及R'为-CH2-，所述化合物具有如下结构(5)式(I)化合物，其中Q为CN。本领域技术人员应该理解的是，最优选的化合物通常是由上述优选种类 的组合所构成的那些化合物。法，下面将对这些内容进行详细讨i仑。具体实施例方式在本申请全文中，除非另有说明，所有温度的单位均为摄氏度，所有百 分比均为重量百分比。本专利技术使用的术语"烷基"、"烯基"和"炔基"以及衍生术语例如"烷氧基"、 "酰基"、"烷基硫基"、"芳基烷基"、"杂芳基烷基"和"烷基磺酰基"在它们的范 围内包括直链、支链和环状部分。因此，典型的烷基为曱基、乙基、1-曱基 乙基、丙基、l，l-二曱基乙基和环丙基。除非另有说明，每个基团可以是未取代的或经一个或多个选自下列但不限于下列的取代基取代卣素、羟基、 烷氧基、烷基硫基、Q-C6酰基、曱酰基、氰基、芳基氧基或芳基，条件是 所述取代基是立体相容的，并且满足化学键合及应变能(strain energy)的要 求。术语"卣代烷基"和"卣代烯基"包括被一个至最大可能数目的卣素原子(包 括各种卣素的所有组合)取代的烷基和烯基。术语"卤素"或"卤代"包括氟、氯、 溴和碘，优选是氟。术语"烯基"和"炔基"意在包括一个或多个不饱和的键。术语"芳基"是指苯基、茚满基或萘基。术语"杂芳基"是指含有一个或多 个杂原子的5或6元芳香族环，所述杂原子即N、 O或S，以及这些杂芳香族环 可与其它芳香族系稠合。芳基或杂芳基作为取代基可以是未取代的，或经一 个或多个选自下述的取代基取代卣素、羟基、硝基、氰基、芳基氧基、曱酰基、C,-C6烷基、CVC6烯基、C2-Q炔基、d-C6烷氧基、卣代C广C6烷基、卣代C,-Q烷氧基、C广C6酰基、C广C6烷基硫基、C广C6烷基亚磺酰基、C广Q 烷基磺酰基、芳基、CrC6烷基C(0)0-、 C广C6烷基C(0)NH-、 -C(O)OH、 C,-C6 烷基OC(O)-、 -C(0)NH2、 CrC6烷基NHC(0)-或(CrC6烷基)2NC(0)-,条件是 所述取代基是立体相容的，并且满足化学键合及应变能的要求。本专利技术化合物可按一种或多种立体异构体形式存在。各种立体异构体包 括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此，本专利技术化合物包括外消 旋混合物、单一立体异构体和光学活性混合物。本领域技术人员应该理解的 是， 一种立体异构体可能比其它立体异构体更具活性。单一立体异构体和光 学活性混合物可通过如下方式获得选择性的合成方法、利用拆分的起始原 料的常规合成方法或常规的拆分方法。式(I)化合物(其中Q为N02,以及R1、 R2、 R3、 n和L如前述所定义)可通过 方案A所示的合成方法制备方案A<formula>formula see original document page 9</formula>在方案A的步骤a中，在乙酸肝存在下使式(A)硫化物(sulfide)与硝酰胺 (nitramide)本文档来自技高网...
【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物： ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ｈｅｔ代表： ＊＊＊ Ｘ代表：卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓ ［４］卤代烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｒ↑［６］ＳＯ↓［ｍ］－、Ｒ↑［４］ＯＣＯ－或－ＣＯＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］，其中ｍ为０－２的整数； Ｙ代表：氢、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓ ［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］卤代烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｒ↑［１］ＳＯ↓［ｍ］－、Ｒ↑［４］ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］、芳基或杂芳基，其中ｍ为０－２的整数； Ｚ代表：Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］卤代烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓ ［４］卤代烷氧基、ＣＮ、ＮＯ↓［２］、Ｒ↑［１］ＳＯ↓［ｍ］－、Ｒ↑［４］ＯＣＯ－或－ＣＯＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］，其中ｍ为０－２的整数； ｎ为０－３的整数； Ｌ代表：单键、－ＣＨ↓［２］－或－ＣＨ（ＣＨ↓［２］）↓［Ｐ］－，在所 述－ＣＨ（ＣＨ↓［２］）↓［Ｐ］－中，ｐ为１－３的整数，以及Ｒ↑［１］、Ｓ和Ｌ一起代表４、５或６元环，或Ｒ↑［２］、Ｌ以及它们所连接的共同碳一起代表４、５或６元环，所述环具有最多但不超过１个杂原子； Ｒ↑［１］代表：Ｃ↓［１］－Ｃ↓［ ４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］烯基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］卤代烯基、芳基烷基或杂芳基烷基，或者可选择地，Ｒ↑［１］与Ｌ或Ｒ↑［１］与Ｒ↑［２］一起形成饱和的４、５或６元环； Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］独立地代表：氢、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］炔基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］卤代烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷氧基、ＣＮ、Ｒ↑［６］ＳＯ↓［ｍ］－、Ｒ↑［４］ＯＣＯ－、－ＣＯＮＲ↑［４］Ｒ↑［５］、芳基烷基或杂芳基烷基，其中...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：迈克尔R洛索，本杰明M纽金特，朱远明，理查德B罗杰斯，吉姆X黄，詹姆斯M伦加，佐尔坦L本科，格雷戈里T怀特克，约翰F德布尔，
申请(专利权)人：陶氏益农公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]
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