一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种烷基糖苷硫酸酯盐及其制备方法。该方法包括以下步骤：将烷基糖苷和低沸点有机溶剂加入到反应器中，加热至７０～１１０℃，搅拌３０～６０分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入酸性催化剂和助催化剂，反应２～５小时，再加入氨基磺酸，减压蒸馏将低沸点有机溶剂蒸干，得到烷基糖苷硫酸酯盐初产品；加入蒸馏水将烷基糖苷硫酸酯盐初产品溶解，调节ｐＨ至７～１０，再用蒸馏水调节烷基糖苷硫酸酯盐含量为５０％。本发明专利技术具有反应有机溶剂易去除、对设备要求低、反应温和、工艺简单、操作简单、反应过程“三废”排放少等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于精细化工
，特别涉及。
技术介绍
烷基糖苷(APG)由天然脂肪醇和葡萄糖缩合而成，具有表面张力低、泡沫丰富细 腻、对皮肤无刺激、安全性好、生物降解完全和对环境无污染等优异性能，广泛应用于日化 洗涤行业、工业乳化或化妆品等领域，被誉为新一代绿色表面活性剂。然而APG也存在一些 缺点，如中长链APG水溶性不太好、产品成本较高等。目前基于烷基糖苷衍生物的研究工作 主要集中在APG葡萄糖的多羟基上，通过引入不同功能性基团可以制备得到多种性能更为 优越的衍生物，如烷基糖苷脂肪酸酯、烷基糖苷烷氧基衍生物、烷基糖苷羧酸酯盐、烷基糖 苷季铵盐化合物或烷基糖苷硫酸酯盐等，这些衍生物既保留了烷基糖苷的优点，又改善了 烷基糖苷的不足，提高了烷基糖苷的性能。20年前，美国专利(US497725!3)报道了以氯仿或二氯甲烷为反应媒介、采用三氧 化硫、氯磺酸、浓硫酸为磺化试剂制备烷基糖苷硫酸酯盐的方法，由于三氧化硫、氯磺酸、浓 硫酸等磺化试剂对设备要求较高，而且反应过程所用有机溶剂大幅地提高了生产成本，一 直没有应用于工业生产；近几年，国内陆续报道了烷基糖苷硫酸酯盐制备方法，文献“烷基 多苷硫酸酯铵盐的合成及性能”(精细化工2005，Vol. 22No. 12)和“不同链长烷基糖苷硫酸 酯盐的合成”(高师理科学刊2005，Vol. 29No. 2)报道了以甲苯-吡啶混合溶剂为反应体系、 以氨基磺酸和浓硫酸为磺化试剂制备烷基糖苷硫酸酯盐的方法，所用的溶剂甲苯和吡啶均 为高沸点毒性试剂，限制了此方法在工业生产中的应用；文献“氨基磺酸法合成烷基糖苷硫 酸酯铵盐的研究”(安徽化工2010，Vol.36No. 3)报道了以N，N’ - 二甲基甲酰胺为溶剂、以 烷基糖苷和氨基磺酸为原料合成烷基糖苷硫酸酯铵盐的方法，但所有的溶剂为高沸点溶剂 属中等毒性物质，少量的残留可以通过皮肤吸收侵入机体，存在安全隐患。
技术实现思路
针对上述现有技术中存在的不足，本专利技术的目的在于提供一种烷基糖苷硫酸酯盐 的制备方法。本专利技术的目的是通过如下技术方案实现的， 包括以下操作步骤将烷基糖苷和低沸点有机溶剂按质量比0.1 2 1加入到反应器中，加热至 70 105°C，搅拌30 60分钟待烷基糖苷形成均勻的絮状物后，加入酸性催化剂和助催 化剂，酸性催化剂的加入量为烷基糖苷质量的0. 5 8%，助催化剂的加入量为烷基糖苷质 量的0.5 10%，再按烷基糖苷；氨基磺酸质量比为2 8 1加入氨基磺酸，反应2 5 小时，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将低沸点有机溶剂蒸干，得到烷基糖苷硫酸酯盐初产 品；加入蒸馏水将烷基糖苷硫酸酯盐初产品溶解，调节PH至7 12，再用蒸馏水调节烷基 糖苷硫酸酯盐质量分数为20 70%。所述烷基糖苷为碳原子数为6 22的烷基糖苷，更加优选为碳原子数为8 16 的烷基糖苷。所述低沸点有机溶剂为丙酮、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷或石油醚。所述酸性催化剂为对甲基苯磺酸、亚磷酸或浓硫酸。所述助催化剂为含氮有机化合物，所述含氮有机化合物优选为三乙烯二胺或尿ο 上述制备方法所得烷基糖苷硫酸酯盐可以很好地应用于日用化工、生物化工和农 业配方等领域。本专利技术与现有技术相比，具有如下优点和有益效果本专利技术在酸性催化剂和含氮 助催化剂存在的条件下，使用低沸点有机溶剂作为反应媒介，用氨基磺酸作为磺化试剂制 备烷基糖苷硫酸酯盐；所用的溶剂为低沸点有机溶剂，易去除，反应温和，有利于反应后处 理，有利于降低有机溶剂的残留，消除潜在安全隐患；相对于其他强腐蚀磺化试剂，本专利技术 所用的氨基磺酸对设备要求较低；该制备方法工艺简单、操作简单、反应过程“三废”排放 低，环境污染小，是一种很有应用前景的合成方法。具体实施例方式下面结合实施例对本专利技术作进一步详细的描述，但本专利技术的实施方式不限于此。实施例1往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入20克C8_14烷基糖苷和200克石油醚，加 热到70°C，搅拌60分钟待烷基糖苷形成均勻的絮状物后，加入0. 2克浓硫酸和1. 0克尿素， 分数次加入2. 5克氨基磺酸，反应2. 5小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体物，减压 蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用lmol/L的氢 氧化钠水溶液调节体系pH 10，再用蒸馏水调节C8_14烷基糖苷硫酸酯钠含量为38士 1 %。 取以上方法制备的C8_14烷基糖苷硫酸酯钠配制质量分数为0. 1 %的水溶液，测其表面张力 和泡沫体积，表面张力为26. 4mN/m，泡沫体积为173mL。实施例2往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入45克Cich16烷基糖苷和90克丙酮，加热 到80°C，搅拌40分钟待烷基糖苷形成均勻的絮状物后，加入2. 25克对甲苯磺酸和0. 23克 三乙烯二胺，分数次加入9. 0克氨基磺酸，反应4小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的 固体物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用 lmol/L的氢氧化钠水溶液调节体系pH 10，再用蒸馏水调节Cich16烷基糖苷硫酸酯钠含量 为35士 1%。取以上方法制备的Cich6烷基糖苷硫酸酯钠配制质量分数为0. 的水溶液， 测其表面张力和泡沫体积，表面张力为26. 2mN/m，泡沫体积为172mL。实施例3往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入35克Cich16烷基糖苷和M克二氯甲烷， 加热到80°C，搅拌40分钟待烷基糖苷形成均勻的絮状物后，加入2. 8克对甲苯磺酸和0. 35 克尿素，分数次加入10克氨基磺酸，反应4小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体 物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用lmol/ L的氢氧化钠水溶液调节体系pH ^ 10，再用蒸馏水调节Cich16烷基糖苷硫酸酯钠含量为35士 1%。取以上方法制备的Cich6烷基糖苷硫酸酯钠配制质量分数为0. 的水溶液，测其 表面张力和泡沫体积，表面张力为26. OmN/m，泡沫体积为170mL。实施例4往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入40克C8_14烷基糖苷和20克氯仿，加热 到85°C，搅拌30分钟待烷基糖苷形成均勻的絮状物后，加入0. 8克亚磷酸和0. 8克三乙烯 二胺，分数次加入20克氨基磺酸，反应5小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体物，减 压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用氨水调节体 系PH 8，再用蒸馏水调节C8_14烷基糖苷硫酸酯铵含量为40士 1 %。取以上方法制备的C8_14 烷基糖苷硫酸酯铵配制质量分数为0. 的水溶液，测其表面张力和泡沫体积，表面张力为 25. 9mN/m，泡沫体积为178mL。实施例5往带有温控仪和搅拌器的三口烧瓶中加入45克Cich16烷基糖苷和45克乙酸乙酯， 加热到105°C，搅拌50分钟待烷基糖苷形成均勻的絮状物后，加入0. 23克浓硫酸和4. 5 克尿素，分数次加入9. O克氨基磺酸，反应3小时后，得到黄色稠状物，滤去未溶解的固体 物，减压蒸馏将有机溶剂蒸干，回收有机溶剂，加入一定量的蒸馏水将初产品溶解，用lmol/ L的氢氧化钾水溶液调节体系pH ^ 12，再用蒸本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种烷基糖苷硫酸酯盐的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：将烷基糖苷和低沸点有机溶剂按质量比０．１～２∶１加入到反应器中，加热至７０～１０５℃，搅拌３０～６０分钟待烷基糖苷形成均匀的絮状物后，加入酸性催化剂和助催化剂，酸性催化剂的加入量为烷基糖苷质量的０．５～８％，助催化剂的加入量为烷基糖苷质量的０．５～１０％，再按烷基糖苷∶氨基磺酸质量比为２～８∶１加入氨基磺酸，反应２～５小时，滤去未溶解的固体物，减压蒸馏将低沸点有机溶剂蒸干，得到烷基糖苷硫酸酯盐初产品；加入蒸馏水将烷基糖苷硫酸酯盐初产品溶解，调节ｐＨ至７～１２，再用蒸馏水调节烷基糖苷硫酸酯盐质量分数为２０～７０％。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘永如，张利萍，
申请(专利权)人：广州立白企业集团有限公司，
类型：发明
国别省市：81[]