一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法技术

技术编号:45156957 阅读:15 留言:0更新日期:2025-05-06 18:12
一种利用非活化烯烃合成1,1‑双芳基化合物的方法,本发明专利技术涉及有机合成方法和电化学催化领域。本发明专利技术解决了现有反应技术难以实现非活化烯烃与卤代芳烃高效偶联生成1,1‑双芳基化产物的技术问题。本发明专利技术利用电化学手段,在惰性气体氛围下,通过恒定电流将镍催化剂在阴极还原,随后与另一个卤代芳烃进行二次氧化加成,最终通过还原消除步骤生成1,1‑双芳基化产物。镍催化剂在反应中通过电化学条件维持其价态循环,有效避免了外加化学还原剂的使用,简化了操作并降低了环境负担。本发明专利技术的反应体系具有高效性和普适性,能够在温和条件下适用于多种卤代芳烃和非活化烯烃,特别是在天然产物及药物分子的修饰和合成中展现了显著的应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机合成方法和电化学催化领域,具体涉及一种非活化烯烃的1,1-双芳基化的方法。


技术介绍

1、未活化烯烃是有机合成中的重要构建块,在精细化学品、药物和功能材料等领域中扮演着关键角色,特别是在含有1,1-双芳基结构的药物体系中。1,1-二芳基结构对于其生物活性起着关键作用,例如,抗组胺药物氯苯那敏(chlorpheniramine)常用于缓解过敏症状,如鼻炎和荨麻疹。

2、1,1-双芳基化反应是合成多取代芳香化合物的重要手段,广泛应用于药物、天然产物及功能材料的研发中。然而,现有研究多集中于1,2-双芳基化,而关于非活化烯烃的1,1-双芳基化研究较为少见。通常,烯烃的1,1-双芳基化反应因其选择性控制难度大、反应条件苛刻而备受挑战。此外,传统方法通常需要使用高活性的金属试剂或强氧化剂,导致反应的环境友好性和操作简便性受限。因此,开发一种绿色、高效且操作简单的非活化烯烃1,1-双芳基化方法具有重要意义。


技术实现思路

1、本专利技术解决了现有反应技术难以实现非活化烯烃与卤代芳烃高效偶联生本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于该方法具体按以下方法进行的:

2.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于步骤一所述非活化烯烃类化合物为乙烯基硼酸频哪醇酯、三甲基乙烯基硅烷、二甲基苯基乙烯基硅烷、乙烯基环己烷、正戊烯、正己烯、正庚烯、4-苯基-1-丁烯或酮基布洛芬丁烯酯。

3.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于步骤一所述超干溶剂为超干N,N-二甲基乙酰胺。

4.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征...

【技术特征摘要】

1.一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于该方法具体按以下方法进行的:

2.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于步骤一所述非活化烯烃类化合物为乙烯基硼酸频哪醇酯、三甲基乙烯基硅烷、二甲基苯基乙烯基硅烷、乙烯基环己烷、正戊烯、正己烯、正庚烯、4-苯基-1-丁烯或酮基布洛芬丁烯酯。

3.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于步骤一所述超干溶剂为超干n,n-二甲基乙酰胺。

4.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于步骤一所述镍催化剂为乙二醇二甲醚溴化镍。

5.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于步骤一所述配体为6,6-二甲基-2,2-联吡啶。

6.根据权利要求1所述的一种利用非活化烯烃合成1,1-双芳基化合物的方法,其特征在于步骤一所述卤代芳烃与超干溶剂的用量比为0.2mmo...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨超胡鹏伟周潇
申请(专利权)人:哈尔滨工业大学深圳哈尔滨工业大学深圳科技创新研究院
类型:发明
国别省市:

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