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鲍曼不动杆菌荚膜多糖K128重复五糖片段的合成方法技术

技术编号:44475455 阅读:13 留言:0更新日期:2025-03-04 17:44
本发明专利技术属于天然寡糖链合成技术领域,具体公开了鲍曼不动杆菌荚膜多糖K128重复五糖片段的合成方法,通过针对来源于鲍曼不动杆菌菌株KZ‑1093表面的荚膜多糖重复单元作为目标产物开发了一条合成路线,对天然寡糖链的化学合成提供了一种可行方案。根据本发明专利技术提供的制备方法,利用邻基参与作用、远程诱导效应和溶剂、温度控制的策略,能够提高反应的选择性和产率,减少副产物的生成。本发明专利技术提供的合成方法从文献已经报道过的糖砌块为原料出发经过11步反应,以8.7%的总体收率获得目标产物,其中每一步糖苷化的产物选择性和产率都较高,能够获得预期构型的产物。同时反应最终产物的各个保护基在甲醇钠和催化加氢的条件下容易脱除,副反应少。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于天然寡糖链合成,具体涉及鲍曼不动杆菌荚膜多糖k128重复五糖片段的合成方法。


技术介绍

1、鲍曼不动杆菌(acinetobacter baumannii,a.b)是自然界中广泛分布的一种革兰氏阴性菌,条件致病菌,通常定植于人体的皮肤、呼吸道、消化道以及泌尿生殖道等部位,并在机体免疫力低下的情况下引发感染,进而促成皮肤软组织感染、急性肺炎、脑膜炎、败血症等感染性疾病的发生,且感染后死亡率较高。得益于自身强大的抗生素耐受能力,鲍曼不动杆菌能够作为病原体在医院存活并传播,导致医院危重患者的发病率和死亡率增加。

2、鲍曼不动杆菌的致病机制依靠多种毒力因子决定,这些毒力因子使菌体在宿主体内留存的同时对其细胞造成损害,从而引发各种疾病。这些毒力因子包括荚膜多糖(cps)、脂多糖(lps)、外膜蛋白、以及磷脂酶等。鲍曼不动杆菌脂多糖的抗原与菌毛能够共同帮助菌体对宿主细胞的黏附,这也是鲍曼不动杆菌定植于宿主细胞的第一步。荚膜多糖作为鲍曼不动杆菌的关键毒力因子,能够抵御大多数外界环境的干扰因素,且具有强大的抗干燥、抗消毒剂能力,这些抗性赋予了鲍曼不本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.鲍曼不动杆菌荚膜多糖K128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,其步骤如下:

2.根据权利要求1所述的鲍曼不动杆菌荚膜多糖K128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,所述S1中化合物a和NBS的摩尔比为(1.0~2.0):(3.0~6.0);所述S2中化合物b、2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯、碳酸铯的摩尔比为(1.0~2.0):(2.0~4.0):(2.0~4.0)。

3.根据权利要求1所述的鲍曼不动杆菌荚膜多糖K128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,所述S3中供体化合物c、受体化合物d和糖苷化反应催化剂TMSOTf的摩尔比为(1.0~2.0):(...

【技术特征摘要】

1.鲍曼不动杆菌荚膜多糖k128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,其步骤如下:

2.根据权利要求1所述的鲍曼不动杆菌荚膜多糖k128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,所述s1中化合物a和nbs的摩尔比为(1.0~2.0):(3.0~6.0);所述s2中化合物b、2,2,2-三氟-n-苯基亚氨代乙酰氯、碳酸铯的摩尔比为(1.0~2.0):(2.0~4.0):(2.0~4.0)。

3.根据权利要求1所述的鲍曼不动杆菌荚膜多糖k128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,所述s3中供体化合物c、受体化合物d和糖苷化反应催化剂tmsotf的摩尔比为(1.0~2.0):(1.0~2.0):(0.1~1.0);所述s4中化合物e和csa的摩尔比为(1.0~2.0):(0.5~1.0)。

4.根据权利要求1所述的鲍曼不动杆菌荚膜多糖k128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,所述s5中供体g、受体h和糖苷化反应催化剂tmsotf的摩尔比为(1.0~2.0):(1.0~2.0):(0.1~1.0)。

5.根据权利要求1所述的鲍曼不动杆菌荚膜多糖k128重复五糖片段的合成方法,其特征在于,所述s6中化合物i和nbs的摩尔比为(1.0~2.0):(3.0~6.0);所述s7中化合物j、三氯乙腈、dbu的摩尔比为(1.0~2.0):(10.0~20.0):(0.5~1.0)。

6.根...

【专利技术属性】
技术研发人员:蔡辉姚学文周思爱黄偲丁飞青
申请(专利权)人:中山大学
类型:发明
国别省市:

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