一种苯并吡喃鎓荧光染料分子、制备方法及应用技术

技术编号:43846976 阅读:28 留言:0更新日期:2024-12-31 18:40
本发明专利技术涉及有机功能材料技术领域,具体涉及一种苯并吡喃鎓荧光染料分子、制备方法及应用,本发明专利技术利用分子内电荷转移效应构建的苯并吡喃鎓荧光染料分子具有吸电子基团苯并吡喃鎓,富电子噻吩环桥和供电子基团甲氧基和氨基,具有较高的光热转化效率和活性氧产生能力;苯并吡喃鎓荧光染料分子BN‑725和BN‑825具有近红外一区发射荧光,分子BN‑1000的荧光发射波长可达到了近红外二区,斯托克斯位移最大可达到258nm,且具有较好的生物相容性,可用于细胞成像和小动物活体成像,在肿瘤治疗领域极具潜在应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机功能材料,具体涉及一种苯并吡喃鎓荧光染料分子、制备方法及应用


技术介绍

1、癌症是人类死亡的主要原因之一,对人类健康和生命构成巨大威胁。癌症的快速诊断和靶向治疗尤为重要,因为它们可以显著提高癌症的治愈率。在传统的临床应用中,肿瘤诊断和治疗是两个很大程度上独立的过程,需要使用单独的诊断造影剂和治疗试剂。两次医疗程序之间的时间延长很容易推迟最佳治疗机会,而两次药物注射的负面影响会引起不适并增加患者的风险。为了应对这些挑战,荧光成像和光热处理的集成已成为一种很有前途的方法。由于荧光成像不需要电离辐射,可发展为一种无创或微创技术,方便地用于生物现象的研究。与此同时,荧光成像也存在自荧光猝灭、光漂白和低组织穿透深度等一些关键问题。而近红外二区(nir-ⅱ,1000-1700nm)发光有较低的自荧光吸收与组织散射,与传统的可见光荧光成像和近红外一区(nir-i,650-900nm)荧光成像相比,近红外二区成像具有最小的散射和最深的穿透深度,可实现高分辨率和高信噪比,在分子诊断和治疗方面具有巨大的应用潜力。其中基于有机小分子的近红外二区染料由于具有较本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种苯并吡喃鎓荧光染料分子,其特征在于,其结构式如式I-式III所示:

2.根据权利要求1所述的苯并吡喃鎓荧光染料分子,其特征在于,所述荧光染料分子的最大发射波长为700-1000nm,最大吸收波长为640-750nm。

3.根据权利要求1所述的苯并吡喃鎓荧光染料分子的制备方法,其特征在于:式IV化合物与式V化合物发生缩合反应,即得化合物BN-725,结构如式I所示;

4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述缩合反应条件为:在惰性气氛下,加入有机溶剂,60-70℃下反应30-60min后,加入重结晶溶剂,结晶提纯,制得;</p>

5.根据...

【技术特征摘要】

1.一种苯并吡喃鎓荧光染料分子,其特征在于,其结构式如式i-式iii所示:

2.根据权利要求1所述的苯并吡喃鎓荧光染料分子,其特征在于,所述荧光染料分子的最大发射波长为700-1000nm,最大吸收波长为640-750nm。

3.根据权利要求1所述的苯并吡喃鎓荧光染料分子的制备方法,其特征在于:式iv化合物与式v化合物发生缩合反应,即得化合物bn-725,结构如式i所示;

4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述缩合反应条件为:在惰性气氛下,加入有机溶剂,60-70℃下反应30-60min后,加入重结晶溶剂,结晶提纯,制得;

5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述式v化合物的合成路线如下:

6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述式vi化合物的合成路线如下:

7.权利...

【专利技术属性】
技术研发人员:吴相华张俊峰寇军锋刘波肖彬
申请(专利权)人:云南师范大学
类型:发明
国别省市:

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