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一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法技术

技术编号:42456963 阅读:28 留言:0更新日期:2024-08-21 12:47
本发明专利技术公开了一种合成反式1,2‑二取代烯烃的新方法,具体是通过膦配体AntPhos与金属钯的络合物作为一种高效催化剂催化四氟噻蒽盐作为新型偶联试剂与烯烃进行Heck反应的方法。本方法以高收率合成一系列反式1,2‑二取代及多取代烯烃化合物,有效的解决烯烃E/Z选择性的问题,因此本发明专利技术具有非常高的应用推广价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,属于有机化学。


技术介绍

1、烯烃广泛存在于具有生物活性的分子中,同时可参与双羟化反应、环氧化反应以及氢化反应等不对称催化过程。合成烯烃的方法有很多,例如炔烃还原、wittig反应、perkin反应、alder烯反应等。1,2-二取代烯烃由于存在顺式和反式构型,选择性高效合成顺式或反式1,2-二取代烯烃仍然面临一个巨大挑战。

2、heck反应是由烯烃和亲电偶联试剂反应合成多取代烯烃的反应,因其反应条件温和、官能团普适性好被广泛应用于合成天然产物、小分子药物和聚合物材料等的合成中。在过去40年的研究中发现芳基卤素、三氟甲基磺酸酯、重氮盐、酰氯、酸酐和酯都可以作为芳基亲电试剂,并且相应的反应机理研究也比较明确。然而,该反应的位点选择性往往取决于烯烃的化学性质。缺电子烯烃(如苯乙烯及含有吸电子基团的烯烃)进行反应时主要得到β-位偶联产物(即e-1,2-烯烃),这是因为中性的有机钯中间体对烯烃进行迁移插入时,往往是从远离吸电子基团的位点进行插入。当催化反应经历正离子机理时,反应的位点选择性则会发生变化本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,其特征在于:用该方法合成的化合物结构如下,

2.一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,其特征在于:Pd/AntPhos为催化剂,Et3N为碱的条件下,新型偶联试剂四氟噻蒽盐(S)与烯烃生成多取代的烯烃,其反应通式如下:

3.一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,如权利要求1所述的反应时,其特征在于其特征在于配体选自三苯基膦、三环己基膦、SPhos、XPhos、DavePhos、XantPhos、4,6-二(二苯基膦)吩嗪、2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉、BI-DIME、AntPhos中的任意一种,优选为An...

【技术特征摘要】

1.一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,其特征在于:用该方法合成的化合物结构如下,

2.一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,其特征在于:pd/antphos为催化剂,et3n为碱的条件下,新型偶联试剂四氟噻蒽盐(s)与烯烃生成多取代的烯烃,其反应通式如下:

3.一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,如权利要求1所述的反应时,其特征在于其特征在于配体选自三苯基膦、三环己基膦、sphos、xphos、davephos、xantphos、4,6-二(二苯基膦)吩嗪、2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉、bi-dime、antphos中的任意一种,优选为antphos配体。

4.一种合成反式1,2-二苯乙烯的新方法,如权利要求1所述的反应时,其特征在于,反应所用碱选自三乙胺、二乙胺、二异丙胺、n,n-二异丙基乙胺、四...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘国都谭昆鹏
申请(专利权)人:内蒙古大学
类型:发明
国别省市:

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