4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法技术

本发明专利技术提出了一种4,4’‑二(1‑哌啶基)联苯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术以二氟乙醛缩半乙醇和4‑(N‑芳基)氨基‑1‑丁烯为原料，在路易斯酸作用下，通过Aza‑Prins环化反应和脱氢偶联反应“一锅法”合成了4,4’‑二(1‑哌啶基)联苯类化合物。本发明专利技术首次将二氟甲基引入到具有潜在光电材料性能的4,4’‑二(1‑哌啶基)联苯化合物分子中。本发明专利技术提供的合成方法具有操作简单、反应条件温和和反应产率良好等特点，合成的产品纯度高，为4,4’‑二(1‑哌啶基)联苯类化合物的合成提供了一种新方法。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成，尤其涉及4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法。

技术介绍

1、n,n,n′,n′-四烷基联苯胺衍生物是一类重要的有机含氮化合物。这类化合物的骨架存在于许多具有生物活性的分子和医药分子中。最近，人们发现n,n,n′,n′-四烷基联苯胺衍生物表现出的可调控的电导率非常引人注目，因此，在材料科学中，这类物质可以用于制备发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池和有机光电导体等。另外，这类化合物还可以用于偶氮染料的制造和细胞生物学中的染色试剂等。

2、目前，n,n,n′,n′-四烷基联苯胺衍生物的合成方法主要有氢化偶氮苯衍生物的重排(即联苯胺重排反应)和n,n-二烷基苯胺的氧化脱氢偶联两种方法。传统的联苯胺重排最大的缺陷是在得到目标产物的同时，还会产生一系列副产物(org.lett.2008,8,2047-2050,scheme 1)，而且，反应所需的原料氢化偶氮苯衍生物必须提前制备。例如，org.lett.2008,8,2047-2050一文报道了通过n,n′-二芳基酰肼的重排反应制备联苯胺衍生物的方法。该方法以本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，以二氟乙醛缩半乙醇和4-(N-芳基)氨基-1-丁烯为原料，在路易斯酸作用下，通过Aza-Prins环化反应和脱氢偶联反应“一锅法”制备4,4’-二(1-哌啶)联苯类化合物。

2.根据权利要求1所述的4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，具体包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸为FeCl3、CrCl3、CuCl、AlCl3和TiCl4中的任意一种。

4.根据权利要求2所述的4,4’-二...

【技术特征摘要】

1.一种4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，以二氟乙醛缩半乙醇和4-(n-芳基)氨基-1-丁烯为原料，在路易斯酸作用下，通过aza-prins环化反应和脱氢偶联反应“一锅法”制备4,4’-二(1-哌啶)联苯类化合物。

2.根据权利要求1所述的4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，具体包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸为fecl3、crcl3、cucl、alcl3和ticl4中的任意一种。

4.根据权利要求2所述的4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、甲苯、四氢呋喃和1,4-二氧六环中的任意一种。

5.根据权利要求2所述的4,4’-二(1-哌啶基)联苯类化合物的合成方法，其特征在于，所述4-(n-芳基)氨基-1-丁烯、二氟乙醛缩半乙醇和路易斯酸的物...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄丹凤，李晓勇，金鹏，胡雨来，王克虎，王君姣，
申请(专利权)人：西北师范大学，
类型：发明
国别省市：