一种轴手性含氮杂芳环多齿配体及其制备方法和用途技术

技术编号:41931569 阅读:32 留言:0更新日期:2024-07-05 14:27
本发明专利技术公开了一种轴手性含氮杂芳环多齿配体及其制备方法和用途。该轴手性含氮杂芳环多齿配体具有通式(Ⅰ)的结构:配体的轴手性部分为联萘结构;配体的含氮杂芳环部分A选自A‑1或A‑2。本发明专利技术中的轴手性含氮杂芳环多齿配体与铜盐在反应体系中原位形成配合物催化剂,在催化2‑萘酚及各种取代的2‑萘酚的不对称氧化偶联合成高光学纯度的多样化取代的1,1'‑联‑2‑萘酚(BINOL)类化合物的反应中,表现出了良好到优秀的收率、对映选择性和很好的底物普适性,具有很好的工业应用前景。本发明专利技术属于不对称合成化学领域。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于不对称合成化学领域,具体涉及一类新型轴手性含氮杂芳环多齿配体及其制备方法和用途,该类配体与铜盐所形成的催化剂可用于2-萘酚及各种取代的2-萘酚的不对称氧化偶联反应,合成高光学纯度的多样化取代的1,1'-联-2-萘酚(binol)类化合物,具有很高的催化活性和对映选择性。


技术介绍

1、轴手性联芳基结构不仅广泛存在于天然产物和药物分子中,也是众多手性配体和催化剂的核心骨架,在不对称合成领域有着重要的应用。自noyori等开创性地发展了1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦配体(binap)后,许多新型轴手性联芳基配体被不断开发出来,并且在过渡金属催化的不对称合成反应中得到了广泛应用。(noyori,r.etal.j.am.chem.soc.1979,101,3129-3131;tang,w.;zhang,x.chem.rev.2003,103,3029-3070;yudin,a.k.et al.chem.rev.2003,103,3155-3212;brunel,j.m.chem.rev.2005,105,857–897)。1,1'-联-2-萘酚(本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种如式(Ⅰ)所示轴手性含氮杂芳环多齿配体,其特征在于,所述轴手性含氮杂芳环多齿配体如下述通式(Ⅰ)所示:

2.根据权利要求1所述的轴手性含氮杂芳环多齿配体,其特征在于,当所述R1-R6为C1-6烷基时,所述C1-6烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或己基;当所述R1-R6分别独立地为环烷基时,所述环烷基为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基或环辛烷基;当所述R1-R6分别独立地为芳基时,所述芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基;当所述R1-R6分别独立地为取代芳基时,所述取代芳基为甲基取代的苯基、乙基取代的...

【技术特征摘要】

1.一种如式(ⅰ)所示轴手性含氮杂芳环多齿配体,其特征在于,所述轴手性含氮杂芳环多齿配体如下述通式(ⅰ)所示:

2.根据权利要求1所述的轴手性含氮杂芳环多齿配体,其特征在于,当所述r1-r6为c1-6烷基时,所述c1-6烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基或己基;当所述r1-r6分别独立地为环烷基时,所述环烷基为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基或环辛烷基;当所述r1-r6分别独立地为芳基时,所述芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基;当所述r1-r6分别独立地为取代芳基时,所述取代芳基为甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、新戊基取代的苯基、金刚基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、乙氧基取代的苯基、叔丁基氧基取代的苯基、氟取代的苯基、氯取代的苯基、溴取代的苯基、碘取代的苯基、对苯基取代的苯基、甲基取代的萘基、乙基取代的萘基;

3.一种如权利要求1中所述轴手性含氮杂芳环多齿配体的制备方法,其特征包括如下步骤:

4.根据权利要求3所述的轴手性含氮杂芳环多齿配体的制备方法,其特征在于,步骤(1)和(2)所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃...

【专利技术属性】
技术研发人员:张志鹏高军岑守义王鹏洋申阿慧
申请(专利权)人:华东理工大学
类型:发明
国别省市:

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