一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物及其合成方法技术

本发明专利技术的一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物及其合成方法属于有机合成化学和药物化学技术领域，所述的三氟甲基取代双环氮杂环化合物具有如下的结构通式：制备方法为，将底物与Togni试剂、金属催化剂和配体加入反应瓶中用有机溶剂溶解，加入TMSN<subgt;3</subgt;，在50‑100℃加热8‑24h。本发明专利技术操作简单，反应条件温和，所合成的新型三氟甲基取代的氮杂环化合物具有抗人乳腺癌、肺癌和结肠癌活性且在生物医药、农药等领域具有潜在应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成化学和药物化学，尤其涉及一种具有抗癌活性的三氟甲基取代氮杂环化合物及其合成方法。

技术介绍

1、氮杂环化合物广泛存在于天然产物中，且在制药、材料和生命科学等领域有重要的应用。美国fda在2014年批准的小分子药物中含氮杂环化合物比例高达59％。调查发现，氮杂环化合物具有抗菌、抗感染以及抗肿瘤等药物活性。其中双环氮杂环化合物具有许多药物活性备受研究者关注。如利索茶碱类似物(lisofylline analogs)是一种治疗i型糖尿病的药物；从链霉菌属培养物中分离得到抑制组织蛋白酶k的抑制剂leupeptazin；磷脂酶a2抑制剂(phospholipase a2 inhibitors)等。此外，将三氟甲基引入有机分子能显著影响分子的亲脂性、细胞膜通透性、代谢稳定性等生物活性，因此三氟甲基取代的氮杂环化合物有着多种药物用途。如环状氨基甲酸酯类药物依法韦仑(efavirenz)具有抗艾滋病作用，它可以抑制hiv病毒的复制，引入三氟甲基增强了其药效。西他列汀(sitagliptin)可以增加胰岛素释放量治疗ii型糖尿病。恩杂鲁胺(enzalu本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物，其特征在于，具有如下的结构通式：

2.根据权利要求1所述的一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物，其特征在于，所述三氟甲基取代双环氮杂环化合物是

3.一种权利要求1所述的三氟甲基取代双环氮杂环化合物的制备方法，包括如下步骤：

4.根据权利要求3所述的一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的底物选自N-(3-丁烯-1-基)-N-氰基-2,2-二苯基乙酰胺，N-(3-丁烯-1-基)-N-氰基异丁酰胺，N-(3-丁烯-1-基)-N-氰基2-甲基丁酰胺，N-(3-丁烯-1-基)-N-氰基环丁酰胺...

【技术特征摘要】

1.一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物，其特征在于，具有如下的结构通式：

2.根据权利要求1所述的一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物，其特征在于，所述三氟甲基取代双环氮杂环化合物是

3.一种权利要求1所述的三氟甲基取代双环氮杂环化合物的制备方法，包括如下步骤：

4.根据权利要求3所述的一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的底物选自n-(3-丁烯-1-基)-n-氰基-2,2-二苯基乙酰胺，n-(3-丁烯-1-基)-n-氰基异丁酰胺，n-(3-丁烯-1-基)-n-氰基2-甲基丁酰胺，n-(3-丁烯-1-基)-n-氰基环丁酰胺，n-(3-丁烯-1-基)-n-氰基环戊酰胺，n-(3-丁烯-1-基)-n-氰基环己酰胺，n-(3-丁烯-1-基)-n-氰基四氢吡喃-4-甲酰胺，n-(3-甲基-3-丁烯-1-基)-n-氰基-2,2-二苯基乙酰胺，n-氰基-n-(2-(环己-1-烯-1-基)乙基)-2,2-二苯基乙酰胺，n-氰基-2,2-二苯基-n-(1-苯基丁-3-烯-1-基)乙酰胺中的任意一种。

5.根据权利要求3所述的一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中的togni试剂为1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1h)-酮。

6.根据权利要求3所述的一种三氟甲基取代双环氮杂环化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的金属...

【专利技术属性】
技术研发人员：寮渭巍，席吉明，李征，魏忠林，
申请(专利权)人：吉林大学，
类型：发明
国别省市：