5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了式III所示的5‑氰基吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物，R1为氢、氯、溴、氰基、羧基乙氧基、甲基、异丙基、叔丁基、环丙基、异丙氧基、苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、3‑甲氧基苯基；R2为苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑甲基苯基、4‑二甲基氨基苯基、呋喃基。本发明专利技术还公开了一种5‑氰基吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物的合成方法，将3‑氨基吡唑类化合物、肉桂醛衍生物、三甲基硅基氰化物和催化剂、配体、反应溶剂混合，在氧气存在的条件下反应得到5‑氰基吡唑并[1,5‑a]嘧啶类化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成领域，涉及一种5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物及其合成方法。

技术介绍

1、吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物是药物合成的重要骨架之一，具有许多重要的药理活性，如抗癌、抗感染、抗炎等，也被用作中枢神经系统药物、crf1拮抗剂等。此外，一些已上市的药物，如zaleplon(扎来普隆)、lorediplon(洛替普隆)、indiplon(茚地普隆)和ocinaplon(奥西普隆)等都含有这种结构骨架。因此，吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成及其功能化一直是人们关注的焦点。

2、氰基(-cn)通常被用作羰基、羟基、羧基和卤素原子的生物电子等排体。在合成有机化学中，氰基是一种用途广泛的中间体，可以转化为其他官能团，如胺、酰胺和羧酸等。在药物分子中引入-cn基团还可以提高药物的代谢稳定性、蛋白质与配体的相互作用和结合亲和力。由于这些特点，氰基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物在医药行业中引起了极大的兴趣。特别是5-氰基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，已被用作mtor抑制剂、gabab受体的正变构调节剂和cdk9抑制剂等本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.结构如式III所示的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物：

2.根据权利要求1所述的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，其特征在于：R1为氢、2位或3位取代的氯、溴、氰基、羧基乙氧基、甲基、苯基；

3.5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，其特征在于：选自以下化合物：

4.一种权利要求1所述的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于：合成路线如下：

5.根据权利要求4所述的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述的3-氨基吡唑类化合物、肉桂醛衍生物和三甲基硅基氰化物的摩尔比...

【技术特征摘要】

1.结构如式iii所示的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物：

2.根据权利要求1所述的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，其特征在于：r1为氢、2位或3位取代的氯、溴、氰基、羧基乙氧基、甲基、苯基；

3.5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，其特征在于：选自以下化合物：

4.一种权利要求1所述的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于：合成路线如下：

5.根据权利要求4所述的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述的3-氨基吡唑类化合物、肉桂醛衍生物和三甲基硅基氰化物的摩尔比为3∶5∶6；所述的3-氨基吡唑类化合物和催化剂的摩尔比为10∶1。

6.根据权利要求4所述的5-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述的催化剂为醋酸锰(iii)二水合物或醋酸铜；所述的配体为4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶；所述的催化剂和配体的摩尔比为...

【专利技术属性】
技术研发人员：马世堂，曲亨通，徐麒麟，孙朝跃，陈乃东，
申请(专利权)人：皖西学院，
类型：发明
国别省市：