含有苯氧基烷基酯的化妆品和皮肤病学配制物制造技术

本发明专利技术涉及Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１２］烷基羧酸苯氧基烷基酯和Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１２］环烷基羧酸苯氧基烷基酯在制备化妆品、皮肤病学配制物或药物配制物中的用途。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及C6-C12烷基羧酸苯氧基烷基酯和环烷基羧酸苯氧基烷基酯在制备化妆品、皮肤病学配制物或药物配制物中的用途。所述苯氧基烷基酯赋予所述配制物良好的感官性能，并且其特征是对有效组分、特别是有机UV光保护过滤剂和除臭剂或者止汗剂有效组分具有极好的溶解性。
技术介绍
在用于护肤和护发的化妆品乳液领域，消费者有大量的要求除了决定预定用途的清洁和护理效果之外，还注重一些不同的参数，如最高可能的皮肤病学相容性、良好的再加脂性质、优雅的外观、最佳的感官印象和储存稳定性。 除了若干表面活性物质外，用于清洁和护理人体皮肤和头发的配制物通常包含脂类和水相。所用的脂相/润肤剂是例如烃类、酯油，还有植物和动物油/脂肪/蜡。为了满足市场上对于感官性能和最佳的皮肤病学相容性的高度需求，正在不断地开发和测试新型的润肤剂和乳化剂。 此外，已知特别是自然和人工光源的紫外线部分(UV-A 320-390nm；UV-B 280-320nm；UV-C 100或200-280nm)导致相对大量的人体皮肤损伤。 UV-A辐射主要是促使皮肤老化(表皮变薄、结缔组织退化、色素紊乱)，而UV-B和UV-C导致晒伤和皮肤癌。 然而，特别是近年来兴起的户外长时间的休闲运动，尤其是为获得“健康古铜色”的广泛日光浴违背了医学发现的背景，认识到了皮肤缺乏通过色素形成和通过角质层增厚以适应阳光的自然保护机制，这一认识将充分抵御强烈UV辐射的必要性推向了最显著的地位。关于南极臭氧层的减少和变薄和相关的地球表面上UV-A和UV-B辐射的强度增加的讨论大大地增强了这一必要性。 近年来具有高防晒系数(SPF)产品递增更新清楚地表明这一点。这些产品仍然主要是具有用于日光浴的基本预定用途的传统的防晒配制物(防晒乳、防晒油)，但是日益增加的还有针对面部、身体和头发的所谓的护理产品，如日霜和晚霜、调理剂、洗剂、(水、脂)凝胶、(唇)膏和喷剂、药物配制物和小范围的装饰性化妆品，其主要以油和液态、霜状或软膏/糊剂状的W/O和O/W乳液的形式商购获得。 光保护系数LSF或SPF是表示产品防止被阳光晒伤的能力的系数。因此，在晒伤发生前，系数为60的产品的防晒时间是系数为30的产品的两倍，并且相应地是系数为20的产品的3倍。 在大多数情况下，通过提高配制物中UV光保护过滤剂的浓度来产生这些相对高的光保护系数。 自1995年以来，依照相同的国际标准(COLIPA)测量光保护系数，这使得可以比较不同生产商的产品。 对于大面积的频繁施用，并未限制将以克数计的高浓度的过滤剂(约为配制物的3-30重量％)施用至皮肤。然而，这些量的过滤物质必须是已溶解的并且以均匀且稳定的方式掺入配制物。 为了溶解这些物质，常常使用对于过滤物质具有良好溶解力的油性组分。因此，尤其使用了某些酯油。所使用的一类化合物是脂肪族苯甲酸酯。该类化合物的典型代表是化合物C12-C15烷基苯甲酸酯)，其特别经常地用作UV光保护过滤剂的溶剂。 已知许多化合物用于抵御UV-B辐射；这些大多是3-亚苄基樟脑的衍生物、4-氨基苯甲酸的衍生物、肉桂酸的衍生物、水杨酸的衍生物、二苯甲酮的衍生物以及2-苯基苯并咪唑的衍生物。 同样对于约320nm-约400nm的范围(所谓的UV-A区)，具有有效的过滤物质是重要的，因为该范围内的射线也会导致损伤。因此，已证实了UV-A辐射导致结缔组织的弹性纤维和胶原纤维的损伤，这使得皮肤过早老化，并且被认为是大量光毒性和光变态性反应的起因。UV-A辐射可以加剧UV-B辐射的有害影响。 4，4’，4”-(1，3，5-三嗪-2，4，6-三基三亚氨基)-三-苯甲酸三(2-乙基己基)酯是UV-B过滤剂，其同义词2，4，6-三-[苯胺基-(对-羰基-2’-乙基-1’-己氧基)]-1，3，5-三嗪，其INCI名称是乙基己基三嗪酮。该UV-B过滤物质由BASFAG以商品名 T 150出售，并且以良好的UV吸收特性和良好的耐光性为特征。 该UV-B过滤剂的主要缺点是在脂质中溶解性差。惯用溶剂例如棕榈酸异丙基酯、二辛基醚、异十六烷、丁二醇二辛酸酯/丁二醇二癸酸酯以该过滤剂的重量计可以溶解至多约10％，因此以溶解的重量计相当于在最终的配制物中约1-1.5％有效的UV光保护过滤物质。 DE25 19 433描述了用作土壤真菌抑制剂的2-苯氧基乙基酯。 此外，在期刊Plasticheskie Massy(1974)，第5卷，58-60页和Azerbaidzhanskii Khimicheskii Zhurnal(1968)，第6卷，122-123页中描述了苯氧基乙基酯用作潜在的PVC增塑剂。 苯氧基乙基异丁酸酯(缩写PEIB，CAS No.103-60-6)用作香料和食物配料并且具有FEMA No.2873。该化合物已被美国食品药物管理局(FDA)授予GRAS标识(一般认为是安全的)并因此收到食品部的安全许可。 通过本领域技术人员已知的方法制备苯氧基烷基酯。例如通过苯氧基烷基醇与C6-C12烷基羧酸和C6-C12环烷基羧酸进行酯化反应可以制备这些酯。相似地，通过苯氧基烷基醇与C6-C12烷基羧酸酯和C6-C12环烷基羧酸酯、特别是与甲酯、乙酯或异丙基酯进行酯交换反应，可以制备这些酯。 苯氧基烷基醇的实例是2-苯氧基乙醇和苯氧基丙醇。商业可得的苯氧基丙醇常常是1-苯氧基-2-丙醇(CAS No.770-35-4)和2-苯氧基-1-丙醇(CASNo.4169-04-4)的混合物。 C6-C12烷基羧酸和C6-C12环烷基羧酸的实例是己酸(caproic acid，hexanoic acid)、环戊烷甲酸、2-甲基戊酸、庚酸、环己烷甲酸、辛酸(caprylic acid，octanoic acid)、2-乙基-己酸、山梨酸、天竺葵酸(壬酸)、异壬酸、3，5，5-三甲基己酸、癸酸、2-丙基庚酸、异癸酸、十一烷酸、月桂酸(十二烷酸)、2-丁基辛酸或者这些羧酸的混合物。 在100和300℃之间的温度下，可以用或不用催化剂进行酯交换。适当的催化剂具体地是路易斯酸或布朗斯台德酸。特别优选的催化剂是磺酸(例如，对-甲苯磺酸)、锡化合物(例如草酸锡、氧化锡、二乙酸二丁锡、氧化二丁锡或者十二烷酸二丁锡)，和钛化合物(钛酸四丙基酯、钛酸四异丙基酯或者钛酸四丁基酯)。 按照需要，通过常规方法除去易挥发组分，通常通过蒸馏、蒸汽提馏或者气提馏及其它除臭方法，可以改善酯化或者酯交换所得产物的气味。为此，在50-200℃和0-1013mbar下处理产物。例如在EP 1585801中所述的吸附剂也可以用来改善其气味。 如果需要，也可以通过用过氧化氢、亚氯酸钠、次磷酸和本领域技术人员已知的其它方法处理来改善颜色。尤其在US 2005/0008586中描述了实例。 依照本专利技术，术语“C6-C12烷基羧酸和环烷基羧酸”包括含有碳原子数大于或等于6个且小于或等于12个的所有羧酸。所述羧酸包括脂肪族饱和、单不饱和和多不饱和的直链、支链和环状羧酸。实例有己酸、环戊烷甲酸、2-甲基戊酸、庚酸、环己烷甲酸、辛酸、2-乙基-己酸、山梨酸、异壬酸、3，5，5-三甲基己酸、癸酸、2-丙基庚酸、异癸酸、十一烷酸、十一碳烯酸、2-丁基-辛酸。 依照本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）的苯氧基烷基酯用于制备化妆品、皮肤病学配制物或药物配制物的用途　＊＊＊　（Ⅰ），　其中Ｒ↑［１］是直链或支链的、饱和或不饱和的Ｃ↓［５－１１］烷基基团或者Ｃ↓［５－１１］环烷基基团，　Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］，相 互独立地，相同或不同地为氢或者甲基，且　Ａ↓［ａ］其中ａ＝１－５，相互独立地，相同或不同地选自：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、烷基或者氟代烷基基团、ＣＮ、ＣＯ↓［２］Ｒ↑［４］、ＯＨ、ＯＲ↑［５］、Ｏ↓［２］ＣＲ↑［６］、ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］、ＮＯ ↓［２］、ＳＯ↓［３］Ｒ↑［９］，其中Ｒ↑［４］至Ｒ↑［９］，相互独立地，相同或不同地选自：Ｈ、烷基或者氟代烷基基团。

【技术特征摘要】
DE 2008-9-17 102008042149.91、通式(I)的苯氧基烷基酯用于制备化妆品、皮肤病学配制物或药物配制物的用途其中R1是直链或支链的、饱和或不饱和的C5-11烷基基团或者C5-11环烷基基团，R2和R3，相互独立地，相同或不同地为氢或者甲基，且Aa其中a＝1-5，相互独立地，相同或不同地选自H、F、Cl、烷基或者氟代烷基基团、CN、CO2R4、OH、OR5、O2CR6、NR7R8、NO2、SO3R9，其中R4至R9，相互独立地，相同或不同地选自H、烷基或者氟代烷基基团。2、如权利要求1所述的用途，其特征在于所述酸的酸根基团OOC-R1选自己酸、环戊烷甲酸、2-甲基戊酸、庚酸、环己烷甲酸、辛酸、2-乙基己酸、山梨酸、壬酸、异壬酸、3，5，5-三甲基己酸、癸酸、2-丙基庚酸、异癸酸、十一烷酸、十一碳烯酸和2-丁基辛酸、以及包含这些羧酸中的至少两种的混合物。3、如权利要求1或2所述的用途，其特征在于R2和R3选自R2＝R3＝H，R2＝H，R3＝甲基，R2＝甲基，R3＝H，和这些的组合。4、如权利要求1-3之至少一项所述的用途，其特征在于所述苯氧基烷基酯是2-苯氧基乙基己酸酯、2-苯氧基乙基庚酸酯、2-苯氧基乙基辛酸酯、2-苯氧基乙基-2-乙基己酸酯、2-苯氧基乙基山梨酸酯、2-苯氧基乙基壬酸酯、2-苯氧基乙基环戊烷甲酸酯、2-苯氧基乙基环己烷甲酸酯、2-苯氧基乙基异壬酸酯、2-苯氧基乙基-3，5，5-三甲基-己酸酯、2-苯氧基-乙基异癸酸酯、2-苯氧基乙基十一烷酸酯、2-苯氧基乙基-2-丁基辛酸酯、1-苯氧基-2-丙基辛酸酯、1-苯氧基-2-丙基-2-乙基己酸酯、1-苯氧基-2-丙基-壬酸酯、1-苯氧基-2-丙基环己烷甲酸酯、1-苯氧基-2-丙基异壬酸酯、1-苯氧基-2-丙基-3，5，5-三甲基己酸酯、1-苯氧基-2-丙基-异癸酸酯或者1-苯氧基-2-丙基-2-丁基辛酸酯。5、如权利要求1-4之至少一项所述的用途，其特征在于所述配制物是防晒配...

【专利技术属性】
技术研发人员：O施普林格，K詹尼，
申请(专利权)人：赢创戈尔德施米特有限公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]