【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成，具体涉及一种噁二唑酮化合物及其制备方法和在检测fe3+中的应用。
技术介绍
1、随着工业化进程的发展，重金属对水体的污染日益加剧，给人类生存环境带来严重的威胁。在各种金属离子中，fe3+是最主要的过渡金属离子之一，生产和生活中随处可见，同时也是承担生命活动的重要元素。但人体中fe3+的含量过高，也会带来各种疾病，如糖尿病、癌症和心血管病变等，所以，检测和控制环境中fe3+的含量对人体健康至关重要。因此，开发一种灵敏性高、选择性好和安全环保的方法来检测fe3+离子是非常必要的。
2、目前检测fe3+离子的手段很多，如色谱法、电化学法、原子光谱法和分子光谱法等。其中分子光谱法中用光学探针检测fe3+离子是近年来研究较为深入的一类，例如公开号为cn108949157a、cn107312022a的中国专利申请文献均公开了一种检测fe3+的探针，但是大多数此类探针只显示一种信号，即紫外吸收或荧光发射，这会使检测fe3+的能力受到测试条件的限制和环境变化的影响。为此，开发一种能用于检测fe3+离子的多信号探针则可以满足不同应用的需要，也可以通过测试方法的改变起到测试结果相互校正的作用，提高对fe3+离子检测的准确性。
技术实现思路
1、本专利技术所要解决的技术问题之一在于制备一种新型的噁二唑酮化合物。
2、本专利技术通过以下技术手段实现解决上述技术问题：
3、一种噁二唑酮化合物，其结构式如下所示：
4、
5、有
6、本专利技术还提出一种所述的噁二唑酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
7、s1、将2-肼基嘧啶与4-硝基苯甲酰氯发生酰化反应得到4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼；
8、s2、将4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼与三光气成环得到所述噁二唑酮化合物。
9、优选地，在s1和s2中，反应的温度均控制在0～30℃范围内；所用的反应溶剂均为二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳中的一种或多种的混合物；反应的时间均为2-4h。
10、有益效果：本专利技术制备化合物的方法中涉及的部分原料易被质子性溶剂分解，须采用非质子性有机物作为溶剂。
11、优选地，在s1中，所述2-肼基嘧啶和4-硝基苯甲酰氯的摩尔比为1：1.2～2；在s2中，所述4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼和三光气的摩尔比为1：1.2～1.5。
12、优选地，在s1和s2中，还包括加入三乙胺；s1中2-肼基嘧啶、三乙胺和4-硝基苯甲酰氯的摩尔比为1：1.5～3：1.2～2；s2中4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼、三乙胺和三光气的摩尔比为1：1～3：1.2～1.5。
13、有益效果：本步骤合成中涉及的4-硝基苯甲酰氯易分解，故采取过量的方式提高产物收率。
14、有益效果：本步骤合成中涉及的三光气易分解，故采取过量的方式提高产物收率。
15、优选地，在s1中，还包括将反应后的产物进行重结晶，所用重结晶溶剂为乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂。
16、有益效果：通过改变乙酸乙酯和石油醚的体积比，改变溶剂的极性，达到产物纯化的目的。
17、优选地，在s1中，将2-肼基嘧啶与4-硝基苯甲酰氯发生酰化反应得到4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼的具体过程包括以下步骤：将2-肼基嘧啶和三乙胺用溶剂溶解，氮气保护下，在0～30℃条件下滴加含4-硝基苯甲酰氯的溶液，滴加完毕后在0～30℃条件下搅拌反应2～4小时；反应结束后过滤，重结晶得到所述4-硝基-n'-(2-嘧啶基)苯甲酰肼；在s2中，将4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼与三光气成环得到所述噁二唑酮化合物的具体过程包括以下步骤：将4-硝基-n'-(2-嘧啶基)苯甲酰肼和三乙胺用溶剂溶解，氮气保护下，在0～30℃条件下滴加含三光气的溶液，滴加完毕后在0～30℃条件下搅拌反应2～4小时；反应结束后过滤，洗涤，干燥得到所述噁二唑酮化合物。
18、优选地，所述的噁二唑酮化合物的制备方法，包括以下步骤：
19、s1、4-硝基-n'-(2-嘧啶基)苯甲酰肼的制备：按2-肼基嘧啶、三乙胺和4-硝基苯甲酰氯的摩尔比为1:1.5～3:1.2～2计，首先将2-肼基嘧啶和三乙胺用溶剂溶解，氮气保护下，在0～30℃条件下滴加用上述溶剂溶解4-硝基苯甲酰氯得到的溶液，滴加完毕后在0～30℃条件下搅拌反应2～4小时；反应结束后，过滤，滤饼用乙酸乙酯:石油醚＝1:2～4(体积比)混合溶液重结晶，得到4-硝基-n'-(2-嘧啶基)苯甲酰肼固体；
20、s2、5-(4-硝基苯基)-3-(2-嘧啶基)-1,3,4,-噁二唑-2(3h)-酮的制备：按4-硝基-n'-(2-嘧啶基)苯甲酰肼、三乙胺和三光气的摩尔比为1:1～3:1.2～1.5计，首先将4-硝基-n'-(2-嘧啶基)苯甲酰肼和三乙胺用溶剂溶解，氮气保护下，在0～30℃条件下滴加用上述溶剂溶解三光气得到的溶液，滴加完毕后在0～30℃条件下搅拌反应2～4小时；反应结束后过滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，干燥，得到5-(4-硝基苯基)-3-(2-嘧啶基)-1,3,4,-噁二唑-2(3h)-酮固体产物，即所述噁二唑酮化合物。
21、有益效果：本专利技术通过两步法制备上述噁二唑酮化合物，各阶段反应温度直接影响产物的产率。实验表明，当反应温度低于0℃时，4-硝基-n'-(2-嘧啶基)苯甲酰肼的收率在10％以下、5-(4-硝基苯基)-3-(2-嘧啶基)-1,3,4,-噁二唑-2(3h)-酮的收率在15％以下；当反应温度高于30℃时，各阶段基本无产物生成。
22、本专利技术所要解决的技术问题之二在于提出一种所述的噁二唑酮化合物在检测fe3+中的应用。
23、优选地，所述噁二唑酮化合物作为紫外探针或荧光探针。
24、有益效果：此噁二唑酮化合物既可以作为紫外探针又可以作为荧光探针检测实际水体中微量的三价铁离子，提高检测的实用性、便捷性和准确性。
25、优选地，所述噁二唑酮化合物作为紫外探针，检测fe3+的浓度范围为5.0×10-5～2.75×10-4mol l-1。
26、优选地，所述噁二唑酮化合物作为荧光探针，检测fe3+的浓度范围为5.0×10-5～2.25×10-4mol l-1。
27、优选地，所述fe3+为水环境中的fe3+。
28、优选地，在检测过程中，将所制备的噁二唑酮化合物加入到乙醇溶剂中，配制成溶液，并注入到比色皿中，测定其紫外吸收光谱；再逐次向该比色皿内加入fe3+水溶液，测定不同fe3+浓度下的溶液紫外吸收光谱。
29、有益效果：测定的溶液紫外吸收强度(a0/a)(a0、a分别是fe3+浓度为0和c时的吸收强度)与fe3+浓度(c本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种噁二唑酮化合物，其特征在于：其结构式如下所示：
2.一种如权利要求1所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在S1和S2中，反应的温度均控制在0～30℃范围内；所用的反应溶剂均为二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳中的一种或多种的混合物；反应的时间均为2-4h。
4.根据权利要求2所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在S1中，所述2-肼基嘧啶和4-硝基苯甲酰氯的摩尔比为1：1.2～2；在S2中，所述4-硝基-N’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼和三光气的摩尔比为1：1.2～1.5。
5.根据权利要求2所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在S1和S2中，还包括加入三乙胺；S1中2-肼基嘧啶、三乙胺和4-硝基苯甲酰氯的摩尔比为1：1.5～3：1.2～2；S2中4-硝基-N’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼、三乙胺和三光气的摩尔比为1：1～3：1.2～1.5。
6.根据权利要求2-5中任一项所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在S1中，将
7.一种如权利要求1所述的噁二唑酮化合物在检测Fe3+中的应用。
8.根据权利要求7所述的噁二唑酮化合物在检测Fe3+中的应用，其特征在于：所述噁二唑酮化合物作为紫外探针或荧光探针。
9.根据权利要求7或8所述的噁二唑酮化合物在检测Fe3+中的应用，其特征在于：所述噁二唑酮化合物作为紫外探针，检测Fe3+的浓度范围为5.0×10-5～2.75×10-4mol L-1。
10.根据权利要求7或8所述的噁二唑酮化合物在检测Fe3+中的应用，其特征在于：所述噁二唑酮化合物作为荧光探针，检测Fe3+的浓度范围为5.0×10-5～2.25×10-4mol L-1。
...【技术特征摘要】
1.一种噁二唑酮化合物，其特征在于：其结构式如下所示：
2.一种如权利要求1所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在s1和s2中，反应的温度均控制在0～30℃范围内；所用的反应溶剂均为二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳中的一种或多种的混合物；反应的时间均为2-4h。
4.根据权利要求2所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在s1中，所述2-肼基嘧啶和4-硝基苯甲酰氯的摩尔比为1：1.2～2；在s2中，所述4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼和三光气的摩尔比为1：1.2～1.5。
5.根据权利要求2所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在s1和s2中，还包括加入三乙胺；s1中2-肼基嘧啶、三乙胺和4-硝基苯甲酰氯的摩尔比为1：1.5～3：1.2～2；s2中4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼、三乙胺和三光气的摩尔比为1：1～3：1.2～1.5。
6.根据权利要求2-5中任一项所述的噁二唑酮化合物的制备方法，其特征在于，在s1中，将2-肼基嘧啶与4-硝基苯甲酰氯发生酰化反应得到4-硝基-n’-(2-嘧啶基)苯甲酰肼的具体过程包括以下步骤：将2-肼基嘧啶和三...
【专利技术属性】
技术研发人员：徐衡，余强红，胡洁，杨萍，崔旭琳，冯学军，黄荣谊，
申请(专利权)人：安庆师范大学，
类型：发明
国别省市：
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