2-氨基-2′-羟基-1,1′-联萘的光学拆分方法技术

＊＊＊ 本发明专利技术提供了一种２－氨基－２′－羟基－１，１′－联萘的光学拆分方法。该方法为第一个采用手性季铵盐拆分氨基酚的例子，它根据超分子化学原理，利用主体（ＨＯＳＴ）分子与客体（ＧＵＥＳＴ）分子之间在三维空间上的相互补充以及基团之间的弱相互作用，通过分子识别选择性地形成稳定的超分子晶体，从而实现对外消旋体的高效率光学拆分。与现有技术相比，该方法更先进；再经济，拆分试剂用量少、易回收、重复使用且不影响拆分效率；拆分效率高，ｅｅ值达９９％，收率达８５－９０％；操作简单，重复性好，可大量制备。（*该技术在2019年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于手性技术中的光学异构体拆分方法。2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘在1992年首先被合成并拆分成功(见Smrcina，M.；Lorenc，M.；Hanus，V.；Sedmera，P.；Kocovsky，P.J.Org.Chem.1992，57，1917-1920)。现有的光学拆分方法有三种第一种方法是通过外消旋2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘与Cu(II)及光学活性α-苯乙胺形成非对映体络合物，采用分步结晶的方法实现的，经三次重结晶，所得手性2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘的对映体过量(ee)可达97％以上。但该方法的缺点是需要大量的光学纯α-苯乙胺(10摩尔当量)，且回收率极低(～20％)，重复性差；第二种方法是通过与樟脑磺酸形成非对映体进行拆分，但该方法对结晶条件非常敏感，重复性差，所得手性2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘的ee值在30-95％之间(见Smrcina，M.；Vyskocil，S.；Polivkova，J.；Polakova，J.Collect.Czech.Chem.Commun.1996，61，1520-1524.)；第三种方法采本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种２－氨基－２′－羟基－１，１′－联萘的光学拆分方法，其特征在于：ａ、在甲醇（或乙腈或丙酮或乙酸乙酯）中，用０．５摩尔的Ｎ－苄基氯化辛可宁啶２选择性地与１摩尔外消旋２－氨基－２′－羟基－１，１′－联萘１中的Ｒ对映体结合，以定量的收率形 成分子晶体（Ｒ）－（＋）－１.２析出，并经过滤后从母液中分离出来，而（Ｓ）－（－）－１则留在母液中；ｂ、将从母液中分离出来的分子晶体（Ｒ）－（＋）－１.２用稀盐酸分解后，用乙酸乙酯萃取不溶于水的有机物，浓缩后的固体用苯重结晶即制得光学纯 （Ｒ）－（＋）－１，收率为８５－９０％，对映体过量＞９９％；ｃ、上述制取光学纯（Ｒ）－（＋）－１后的水相用饱和碳...

【技术特征摘要】
1.一种2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘的光学拆分方法，其特征在于a、在甲醇(或乙腈或丙酮或乙酸乙酯)中，用0.5摩尔的N-苄基氯化辛可宁啶2选择性地与1摩尔外消旋2-氨基-2′-羟基-1，1′-联萘1中的R对映体结合，以定量的收率形成分子晶体(R)-(+)-1·2析出，并经过滤后从母液中分离出来，而(S)-(-)-1则留在母液中；b、将从母液中分离出来的分子晶体(R)-(+)-1·2用稀盐酸分解...

【专利技术属性】
技术研发人员：丁奎岭，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：41[中国|河南]