由麦斯明制备(S)-烟碱的方法技术

技术编号：41301411 阅读：24 留言：0更新日期：2024-05-13 14:48

本申请提供一种以合成方法生产(S)‑烟碱([(S)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)吡啶])的方法。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种以合成方法生产(s)-烟碱([(s)-3-(1-甲基吡咯烷-2-基)吡啶])的方法。

技术介绍

1、烟碱(3-[1-甲基吡咯烷-2-基]吡啶)是一种可以从烟草属(nicotiana)(即，烟草植物)的叶子获得的天然产物。在整个烟草行业中以及整个制药领域中，对烟碱产品都存在相当大的需求。例如，仍然需要传统烟草产品，例如传统香烟，这可能是因为烟碱的成瘾性。然而，由于人们越来越关注传统香烟产品对消费者健康的有害影响，因此对于含烟碱的烟草替代产品(如电子烟装置、贴剂、锭剂、鼻喷雾剂和口香糖)的需求日益增长。烟草替代产品可以作为会导致有害的致癌作用(例如由于存在吡啶生物碱、多环芳族化合物、酚和n-亚硝胺)的传统烟草产品的替代品提供。烟草替代产品可特别用于治疗烟碱依赖。在制药领域中，人们还对烟碱的可能治疗应用感兴趣。

2、对于获得具有适当水平的对映异构体纯度和化学纯度的烟碱存在挑战。烟碱具有光学活性，即，它可以两种可能的对映异构体形式之一存在：(r)-烟碱或(s)-烟碱。存在获得烟碱的外消旋混合物的方法(例如wo2016065209)。然本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种制备(S)-烟碱的方法，其包括以下步骤：

2.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(ii)是通过还原性甲基化进行。

3.根据权利要求2所述的方法，其中在步骤(ii)中，在还原剂的存在下使用甲醛或基于甲醛的化合物对(S)-降烟碱进行还原性甲基化。

4.根据权利要求3所述的方法，其中将甲醛作为水溶液的一部分引入。

5.根据权利要求3所述的方法，其中所述基于甲醛的化合物为甲醛的二聚体、甲醛的聚合物或甲醛的缩醛。

6.根据权利要求3-5中任一项所述的方法，其中所述还原剂为甲酸、氰基硼氢化钠或钯/氢。