一种具有抗癌活性天然产物Talaroconvolutin A的合成工艺制造技术

本发明专利技术涉及一种具有抗癌活性天然产物Talaroconvolutin A的合成工艺，属于制药技术领域。本发明专利技术以烯基碘化合物为起始原料，通过Suzuki‑Miyaura偶联反应实现手性片段的对接，利用分子内Diels‑Alder反应构建反式萘环，最后通过aldol反应引入内酰胺侧链，共进行九步反应完成Talaroconvolutin A的全合成。该路线可实现克级别的天然产物制备，且制备方法操作简便，条件温和，合成的产物与天然产物的波谱数据一致、活性一致，为全面的结构‑生物活性研究打下基础，易于推广应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于制药，具体涉及一种具有抗癌活性天然产物talaroconvolutin a的合成工艺。

技术介绍

1、结直肠癌是仅次于乳腺癌和肺癌的第三大癌症，死亡率位居第二。结直肠癌的临床治疗以化学药物为主，但存在易耐药、毒副作用大等问题。因此，发现和开发新型抗结直肠癌药物已成为我国创新药物研究的重大需求。

2、talaroconvolutin a(talaroconvolutin a在抗癌药物或食品中的应用，授权专利号：zl202010549488.9)具有显著的体外和体内抗结直肠癌活性，且通过诱导铁死亡发挥作用，是一种潜在的新型抗结直肠癌先导化合物，具有进一步开发的潜力。然而，talaroconvolutin a的深入研究面临以下问题：天然来源的talaroconvolutin a含量较低，难以保障活性研究的需求；抗结直肠癌的构效关系不明确，限制了对其活性和功能的深入研究。

3、talaroconvolutin a属于聚酮类天然产物，结构式如下：

4、

5、文献调研发现，2005年neubert等人((a本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种具有抗癌活性天然产物Talaroconvolutin A的合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述的具有抗癌活性天然产物Talaroconvolutin A的合成工艺，其特征在于，步骤(1)中，有机胺为氨水；式(4)所示的内酯类化合物和氨水的摩尔比为1:10～25；有机溶剂为四氢呋喃，式(4)所示的内酯类化合物与有机溶剂的用量比为1mmol：1～2mL；反应温度为25℃，反应时间为30～60min。

3.根据权利要求1所述的具有抗癌活性天然产物Talaroconvolutin A的合成工艺，其特征在于，步骤(2)中，所述的催化剂为对甲苯...

【技术特征摘要】

1.一种具有抗癌活性天然产物talaroconvolutin a的合成工艺，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述的具有抗癌活性天然产物talaroconvolutin a的合成工艺，其特征在于，步骤(1)中，有机胺为氨水；式(4)所示的内酯类化合物和氨水的摩尔比为1:10～25；有机溶剂为四氢呋喃，式(4)所示的内酯类化合物与有机溶剂的用量比为1mmol：1～2ml；反应温度为25℃，反应时间为30～60min。

3.根据权利要求1所述的具有抗癌活性天然产物talaroconvolutin a的合成工艺，其特征在于，步骤(2)中，所述的催化剂为对甲苯磺酸吡啶盐；

4.根据权利要求1所述的具有抗癌活性天然产物talaroconvolutin a的合成工艺，其特征在于，步骤(3)中，酸酐为二碳酸二叔丁酯，有机碱为三乙胺，催化剂为4-二甲氨基吡啶，有机溶剂为二氯甲烷；

5.根据权利要求1所述的具有抗癌活性天然产物talaroconvolutin a的合成工艺，其特征在于，步骤(4)中，反应需在氮气条件下，金属钯试剂为四三苯基膦钯，无机碱为氢氧化钾，有机溶剂为...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨小龙，姚明，杨为，方晋，李静，黄呈云，
申请(专利权)人：中南民族大学，
类型：发明
国别省市：