【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机材料，特别是涉及一种四取代蒽醌化合物、二取代蒽醌化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、蒽醌具有共轭结构，在有机染料和有机半导体中可作为基本的结构母体单元。在蒽醌的1,4,5,8位上进行取代衍生化可以对蒽醌的电子推拉性质进行调节，得到各种有色化合物。如在1,4,5,8位上引入烷基吸电子基团氯原子，分子呈现黄色。而在1,4,5,8位上引入氨基即为经典的兰色染料：分散兰。在1,4,5,8位上引入苯胺基则分子呈现深绿色。目前在1,4,5,8位上取代的蒽醌染料主要为蓝色系，而1,4,5,8位取代得到红色染料还很缺乏。
2、另外蒽醌的共轭结构使得它在有机半导体领域也是很好的母体单元，可以用来制备p型或n型半导体。通过在蒽醌的1,4,5,8位上引入共轭单元可以扩展共轭面积，改变立体结构和控制分子堆积性质，调节材料的带隙，使其更好地应用于有机半导体领域，如作为有机发光二级管，场效应晶体管的活性层或有机太阳能电池的活性层。在1,4,5,8位上取代除了可以生成各种颜色外，还可以调控蒽醌衍生物的溶解性。良好的溶解性使其在染料和有机半导体领域都有了更便利的加工方式。
3、目前基于蒽醌的有机半导体材料还较少，但蒽醌类化合物的高稳定性，丰富的衍生位点都表明蒽醌类材料是一个值得深入研究材料。通过在1，4，5，8位引入四个或两个含吡咯氮的五元环共轭结构，可以同时实现扩大共轭面积，增加蒽醌环电子密度，赋予分子立体结构，以及在有机溶剂中的良好溶解性等。
4、鉴于此，本申请旨在通过在蒽醌1，4，5，8位四取代
技术实现思路
1、为解决上述问题，本专利技术提供一种四取代蒽醌化合物、二取代蒽醌化合物及其制备方法和应用，其通过原料1，4，5，8-四卤蒽醌或原料1，8-二卤蒽醌和含吡咯环的原料与强碱三种化合物一锅反应可以一步生成目标产物，目标产物中取代基和蒽醌结构可以形成电子推拉作用，化合物表现出优良的稳定性和鲜艳的颜色，可以用于染料或颜料，且由于目标产物有多个共轭结构，可以作为有机发光二极管，有机薄膜晶体管和有机太阳能电池领域的活性材料，同时由于取代基和蒽醌结构不在同一平面表现为立体结构有很好溶解性和多面π-π堆积效果，有利于溶液法制备各种有机半导体器件。
2、本专利技术采用的技术方案是：
3、一种四取代蒽醌化合物，该四取代蒽醌化合物的结构式如下：
4、
5、其中的a和b单元独立地为乙烯、多环芳烃或芳香杂环。
6、进一步地，其中的a和b单元具体独立地为以下结构式以及以下结构式的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基取代结构中的任一种：
7、
8、进一步地，该四取代蒽醌化合物为如下结构式中的任一种：
9、
10、其中r为直链烷基、支化烷基链或烷基取代苯；
11、所述的直链烷基和支化烷基链的结构通式分别为cnh2n+1，其中n为1-20的自然整数；
12、所述的烷基取代苯的结构通式为c6h4cmh2m+1，其中m为1-20的自然整数。
13、基于同一专利技术构思，本申请还提供一种上述的四取代蒽醌化合物的制备方法，将原料1，4，5，8-四卤代蒽醌在强碱作用下与另一含吡咯氮环类原料进行反应，即得四取代蒽醌化合物；
14、具体合成路线如下：
15、
16、其中四个取代位的x独立地为氢，氟，氯，溴中的任一种；
17、含氮环的原料与强碱发生反应，再加入卤代蒽醌生成产物。
18、基于同一专利技术构思，本申请还提供一种二取代蒽醌化合物，该二取代蒽醌化合物的结构式如下：
19、
20、其中的a和b单元独立地为乙烯、多环芳烃或芳香杂环。
21、进一步地，其中的a和b单元具体独立地为以下结构式以及以下结构式的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基取代结构中的任一种：
22、
23、进一步地，该二取代蒽醌化合物为如下结构式中的任一种：
24、
25、其中r为直链烷基、支化烷基链或烷基取代苯；
26、所述的直链烷基和支化烷基链的结构通式分别为cnh2n+1，其中n为1-20的自然整数；
27、所述的烷基取代苯的结构通式为c6h4cmh2m+1，其中m为1-20的自然整数。
28、基于同一专利技术构思，本申请还提供一种上述的二取代蒽醌化合物的制备方法，将原料1，8-二卤代蒽醌在强碱作用下与另一含吡咯氮环类原料进行反应，即得二取代蒽醌化合物；
29、具体合成路线如下：
30、
31、其中两个个取代位的x独立地为氢，氟，氯，溴中的任一种；
32、含氮环的原料与强碱发生反应，再加入卤代蒽醌生成产物。
33、基于同一专利技术构思，本申请还提供一种上述的四取代蒽醌化合物或上述的二取代蒽醌化合物在染料/颜料中的应用。
34、基于同一专利技术构思，本申请还提供一种上述的四取代蒽醌化合物或上述的二取代蒽醌化合物在半导体材料中的应用，具体在有机发光二极管、压致变色，有机场效应晶体管、有机太阳能电池中作活性材料使用。
35、本专利技术的有益效果如下：
36、1、本申请提供了新的蒽醌衍生分子，原料成本低廉易得，合成简单，易提纯，且稳定性强，颜色鲜艳，呈现立体共轭效果且在有机溶剂中溶解性好利于溶液加工，且本专利技术的分子性能可以通过改变取代基团调控，可以用于染料领域，颜料领域，有机发光二极管，有机薄膜晶体管，有机太阳能电池等有机光电领域；
37、2、本申请提供的制备方法，合成简单，易提纯，通过原料1，4，5，8-四卤蒽醌或原料1，8-二卤蒽醌和含吡咯环的原料与强碱三种化合物一锅反应可以一步生成目标产物，目标产物中取代基和蒽醌结构可以形成电子推拉作用，化合物表现出优良的稳定性和鲜艳的颜色，可以用于染料或颜料，且由于目标产物有多个共轭结构，可以作为有机发光二极管，有机薄膜晶体管和有机太阳能电池领域，同时由于取代基和蒽醌结构不在同一平面表现为立体结构有很好溶解性和多面π-π堆积效果，有利于溶液法制备各种有机半导体器件。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种四取代蒽醌化合物，其特征在于，该四取代蒽醌化合物的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的四取代蒽醌化合物，其特征在于，其中的A和B单元具体独立地为以下结构式以及以下结构式的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基取代结构中的任一种：
3.根据权利要求1所述的四取代蒽醌化合物，其特征在于，该四取代蒽醌化合物为如下结构式中的任一种：
4.根据权利要求1-3任一项所述的四取代蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，将原料1，4，5，8-四卤代蒽醌在强碱作用下与另一含吡咯氮环类原料进行反应，即得四取代蒽醌化合物。
5.一种二取代蒽醌化合物，其特征在于，该二取代蒽醌化合物的结构式如下：
6.根据权利要求5所述的二取代蒽醌化合物，其特征在于，其中的A和B单元具体独立地为以下结构式以及以下结构式的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基取代结构中的任一种：
7.根据权利要求5所述的二取代蒽醌化合物，其特征在于，该二取代蒽醌化合物为如下结构式中的任一种：
8.根据权利要求5-7任一项所述的二取代蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，将原料
9.根据权利要求1-3任一项所述的四取代蒽醌化合物或根据权利要求5-7任一项所述的二取代蒽醌化合物在染料/颜料中的应用。
10.根据权利要求1-3任一项所述的四取代蒽醌化合物或根据权利要求5-7任一项所述的二取代蒽醌化合物在半导体材料中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种四取代蒽醌化合物，其特征在于，该四取代蒽醌化合物的结构式如下：
2.根据权利要求1所述的四取代蒽醌化合物，其特征在于，其中的a和b单元具体独立地为以下结构式以及以下结构式的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基取代结构中的任一种：
3.根据权利要求1所述的四取代蒽醌化合物，其特征在于，该四取代蒽醌化合物为如下结构式中的任一种：
4.根据权利要求1-3任一项所述的四取代蒽醌化合物的制备方法，其特征在于，将原料1，4，5，8-四卤代蒽醌在强碱作用下与另一含吡咯氮环类原料进行反应，即得四取代蒽醌化合物。
5.一种二取代蒽醌化合物，其特征在于，该二取代蒽醌化合物的结构式如下：
6.根据权利要求5所述的二取代蒽醌化合物...
【专利技术属性】
技术研发人员：段若蒙，赵雁飞，王楠，陈星宇，
申请(专利权)人：东莞理工学院，
类型：发明
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。