System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种特异性功能化合物及其制备方法和应用技术_技高网

一种特异性功能化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:41235241 阅读:2 留言:0更新日期:2024-05-09 23:49
本发明专利技术给出的特异性功能化合物是2‑(6‑乙烯基萘‑2‑基)丙酰胺,其含有较强的电子共轭区域(萘环)、氢键受体(酰胺)和高分子聚合材料制备中的链接基团(乙烯基),由其作为功能单体制成的分子印迹聚合物,在天然产物中,该功能单体对麻醉椒苦素、去甲氧基醉椒素、甲氧基醉椒素、醉椒素、二氢醉椒素或二氢麻醉椒素等含较强氢键给体和电子共轭体系的化合物能发挥良好的选择性作用,故此分子印迹聚合物能够对这几种目标组分进行提取。本发明专利技术还提供上述特异性功能化合物的制备方法,该制备方法以2‑(6‑甲氧基‑2‑萘基)丙酸为起始原料,来源稳定,成本低廉。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成及高分子材料,具体涉及一种特异性功能化合物及其制备方法和应用


技术介绍

1、分子印迹聚合物(molecularly imprinted polymers,mips)是对特定分子具有选择性的仿生智能材料,能够在天然产物中提取出目标组分。制备分子印迹聚合物,首先选取对目标组分的模板分子具有作用力的功能单体,然后通过交联反应、自组装等手段固定功能单体,使分子印迹聚合物材料围绕目标组分的模板分子形成空腔结构,即制成分子印迹聚合物。分子印迹聚合物因具有上述功能单体故具有选择性,能够在天然产物中识别出目标组分,与目标组分进行特异性结合,而且分子印迹聚合物因具有空腔结构,能提取出目标组分。

2、但是,若需从天然产物中提取麻醉椒苦素、去甲氧基醉椒素、甲氧基醉椒素、醉椒素、二氢醉椒素或二氢麻醉椒素等含较强氢键给体和电子共轭体系的化合物这类目标组分,分子印迹聚合物中功能单体一般难以发挥良好作用,难以有效实现特异性结合,仅凭借分子印迹聚合物空腔结构的空间效应难以对目标组分进行有效分离、富集和纯化,难以保证实现对特定分子的选择效果。

3、此外,分子印迹聚合物通常采用本体聚合法和沉淀聚合法制得,所制得的材料形状规整度不高。


技术实现思路

1、本专利技术的第一个目的在于提供一种特异性功能化合物,由其作为功能单体制成的分子印迹聚合物在天然产物提取物中对麻醉椒苦素、去甲氧基醉椒素、甲氧基醉椒素、醉椒素、二氢醉椒素或二氢麻醉椒素这几种目标组分能够进行分离、富集和纯化,选择效果佳。

2、本专利技术的第二个目的在于提供上述化合物的制备方法,其原料成本低。

3、本专利技术的第三个目的在于提供分子印迹聚合物制备方法,使用了上述特异性功能化合物。

4、一种特异性功能化合物,其结构式如下:

5、。

6、上述的特异性功能化合物的制备方法,包括以下步骤:

7、去甲基化反应:把2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸溶于冰醋酸中,加入溴化氢,回流反应,析出沉淀,制得第一粗产物;

8、酯化反应:把甲醇、三甲基氯硅烷和第一粗产物加入反应器进行混合反应,混合反应后去除甲醇,制得第二粗产物;

9、磺酰化反应:把第二粗产物溶于二氯甲烷中,然后依次与三乙胺和对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液混合,反应得混合物;用乙醚稀释混合物,然后用盐酸淬灭,再依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤;然后静置分层后取有机层,对有机层干燥浓缩,得第一中间产物;

10、偶联反应:把第一中间产物、18 -冠醚- 6、甲醇钾、氯化镍和 n,n-二甲基甲酰胺加入反应器中,在反应体系中鼓入氮气,然后加入乙烯基三甲基硅烷进行反应,除杂得第二中间产物;

11、氨基化反应:把第二中间产物和氨水混合后进行加热反应,反应完成后减压除去液体,再干燥,制得特异性功能化合物。

12、作为本专利技术的一种优选方案,去甲基化反应中,所述溴化氢以48wt%的溴化氢水溶液方式加入。

13、作为本专利技术的一种优选方案,所述2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸、冰醋酸、溴化氢溶液用量比为1~1.5 kg:10 l:5~6 kg。

14、作为本专利技术的一种优选方案,磺酰化反应中,所述对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液中对甲基苯磺酰氯与二氯甲烷用量比为1~1.5 kg:10 l。

15、作为本专利技术的一种优选方案,偶联反应中,所述氯化镍与第一中间产物的摩尔比为1:10。

16、作为本专利技术的一种优选方案,氨基化反应中,所述加热反应的温度为30~40 ℃。

17、上述特异性功能化合物作为功能单体在制备分子印迹聚合物中的应用。

18、本专利技术的有益效果:

19、1、本专利技术给出的特异性功能化合物是2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸,其含有较强的电子共轭区域(萘环)、氢键受体(酰胺)和高分子聚合材料制备中的链接基团(乙烯基),由其作为功能单体制成的分子印迹聚合物,在天然产物中,其功能单体对麻醉椒苦素、去甲氧基醉椒素、甲氧基醉椒素、醉椒素、二氢醉椒素或二氢麻醉椒素等含较强氢键给体和电子共轭体系的化合物能发挥良好的选择性作用,故该分子印迹聚合物能够对这几种目标组分进行提取。

20、2、本专利技术还提供上述特异性功能化合物的制备方法,该制备方法以2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸为起始原料,其为萘普生的异构体,萘普生是非甾体抗炎药,但被用作制药的萘普生仅为l构型,而其异构体作为生产副产品,一定程度上造成资源浪费。本专利技术可选择该副产品(2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸)作为原料来完成功能单体的设计与合成,成本低廉。

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【技术保护点】

1.一种特异性功能化合物,其特征在于,其结构式如下:

2.权利要求1所述的特异性功能化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,去甲基化反应中,所述溴化氢以48wt%的溴化氢水溶液方式加入。

4. 根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,去甲基化反应中,所述2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸、冰醋酸、溴化氢溶液用量比为1~1.5 kg:10 L:5~6 kg。

5. 根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,磺酰化反应中,所述对甲基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液中对甲基苯磺酰氯与二氯甲烷用量比为1~1.5 kg:10 L。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,偶联反应中,所述氯化镍与所述第一中间产物的摩尔比为1:10。

7. 根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,氨基化反应中,所述加热反应的温度为30~40 ℃。

8.权利要求1所述的特异性功能化合物作为功能单体在制备分子印迹聚合物中的应用。

【技术特征摘要】

1.一种特异性功能化合物,其特征在于,其结构式如下:

2.权利要求1所述的特异性功能化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,去甲基化反应中,所述溴化氢以48wt%的溴化氢水溶液方式加入。

4. 根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,去甲基化反应中,所述2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸、冰醋酸、溴化氢溶液用量比为1~1.5 kg:10 l:5~6 kg。

5. 根据...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈贤梁超茗叶金星
申请(专利权)人:广州伽能生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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