【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机功能材料领域，尤其涉及一种含氮杂环类有机化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、目前常见的湿度传感器多存在体积较大、响应时间长、检测范围小等问题。这些缺陷使得当前的湿度传感器并不能满足实时可穿戴监测和精准测量场景需求。因此，开发一种超灵敏、宽量程、可实时监测的湿度传感器具有十分重要的研究意义。
技术实现思路
1、鉴于上述问题，本专利技术提供了一种含氮杂环有机化合物及其制备方法和应用，旨在提供一类新型的、对湿度敏感的有机功能材料，可用于制备超灵敏、宽量程、可实时监测的湿度传感器。
2、技术方案如下：
3、本专利技术的一个方面，提供一种含氮杂环有机化合物，其结构通式如式（1）所示：
4、（1）
5、其中，各ar1分别独立选自被r取代或未被取代的环原子数为6～30的芳基，或被r取代或未被取代的环原子数为5～30的杂芳基；
6、各r分别独立选自卤素、c1～c20烷基、c1～c20烷氧基、c1～c20卤代烷基、氨基、羟基、c1～c20酯基或苯基；
7、各ar2分别独立选自苯环、、偶氮苯或四乙烯基苯；
8、所述含氮杂环有机化合物的结构上至少连接3个羟基以及3个氨基。
9、在其中一些实施方式中，所述含氮杂环有机化合物的结构上至少连接6个羟基。
10、在其中一些实施方式中，所述含氮杂环有机化合物的结构上至少连接6个氨基。
11、在其中一些实施方式中，各ar1分
12、在其中一些实施方式中，各r分别独立选自c1～c10烷基、c1～c10烷氧基、c1～c10卤代烷基、氨基、羟基或苯基。
13、在其中一些实施方式中，所述的含氮杂环有机化合物具有如下所示的结构：
14、。
15、本专利技术的第二方面，提供一种权如上所述的含氮杂环有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
16、将含ar1基团的芳香胺、催化剂与含ar2基团的芳香羧酸混合，通过界面反应制备式（1）所示的化合物；
17、以参与反应的全部含ar1基团的芳香胺计，共含有m个氨基和n个羟基，以参与反应的全部含ar2基团的芳香羧酸计，共含有r个氨基、t个羟基以及p个羧基；
18、m-12+r≥3，n+t≥3，m≥12，p≥12，n≥0，r≥0，t≥0，m、n、r、t、p均为整数。
19、在其中一些实施方式中，所述的含氮杂环有机化合物的制备方法包括以下步骤：
20、将所述含ar1基团的芳香胺和所述催化剂于第一溶剂中混合，制备第一混合液；
21、将所述含ar2基团的芳香羧酸溶于第二溶剂中，制备第二混合液，所述第一溶剂和所述第二溶剂不互溶；
22、将所述第一混合液和第二混合液混合，所述第一混合液和第二混合液分层，所述含ar1基团的芳香胺、催化剂与含ar2基团的芳香羧酸在所述第一混合液和第二混合液形成的液-液界面发生反应，制备含氮杂环有机化合物薄膜；
23、采用第三溶剂对所述含氮杂环有机化合物薄膜进行洗涤处理。
24、在其中一些实施方式中，所述含ar1基团的芳香胺选自2,4,6-三(4-氨基苯基)三嗪、2,6-二氨基吡嗪、2-氨基-1,3,5-三嗪、2,4-二氨基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(4-吡啶)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(2-吡啶)-1,3,5-三嗪、1,3,5-三(4-氨基苯基)苯以及1,3,6,8-四(4-氨基苯基)芘中的任意一种或多种。
25、在其中一些实施方式中，所述含ar1基团的芳香胺的浓度范围为0.003mmol/ml～0.006 mmol/ml。
26、在其中一些实施方式中，所述含ar2基团的芳香羧酸选自2,3-二羟基对苯二甲酸、2-羟基对苯二甲酸、三醛基间苯三酚、2,6-二羟基苯甲醛、四(4-羟苯基)乙烯、4,4'-二羟基偶氮苯以及2,5-二羟基对苯二甲酸中的任意一种或多种。
27、在其中一些实施方式中，所述含ar2基团的芳香羧酸的浓度范围为0.0006mmol/ml～0.0045mmol/ml。
28、在其中一些实施方式中，所述催化剂选自对甲基苯磺酸、三氟乙酸和乙酸中的任意一种或多种。
29、在其中一些实施方式中，所述催化剂的浓度范围为0mol/l～6.0 mol/l。
30、在其中一些实施方式中，所述界面反应的温度为0～120℃，时间为3～7天。
31、在其中一些实施方式中，所述第一溶剂选自水、乙醇、甲醇、正丁醇、邻二氯苯、1,4-二氧六环、n,n-二甲基乙酰胺、二氯甲烷、四氯化碳、四氢呋喃和甲苯中的任意一种或多种。
32、在其中一些实施方式中，所述第二溶剂选自十三烷、甲苯、四氯化碳、甘油、水、乙醇、甲醇、正丁醇、邻二氯苯、1,4-二氧六环、n,n-二甲基乙酰胺、二氯甲烷和四氢呋喃中的任意一种或多种。
33、在其中一些实施方式中，所述第三溶剂选自四氢呋喃、丙酮、甲醇和乙醇中的任意一种或多种。
34、本专利技术的第三方面，提供一种湿敏功能材料，其包含如上所述的含氮杂环有机化合物。
35、本专利技术的第四方面，提供一种湿敏传感器，其包含如上所述的含氮杂环有机化合物或如上所述的湿敏功能材料。
36、在其中一些实施方式中，所述的湿敏传感器还包含叉指电极，所述叉指电极被如上所述的含氮杂环有机化合物或如上所述的湿敏功能材料包覆。
37、在其中一些实施方式中，所述叉指电极选自氧化铝陶瓷基叉指电极、pet叉指电极、pi叉指电极、二氧化硅叉指电极和多孔金修饰叉指电极中的任意一种或多种。
38、本专利技术至少具有如下有益效果：
39、本专利技术提供的含氮杂环有机化合物含有大环芳香结构，其为大π共轭结构，能够引入更多的有效电子运输，结构上含有至少3个以及羟基和至少3个氨基，对湿度敏感，该含氮杂环有机化合物可用作湿敏功能材料，能够暴露更多活性位点，应用于传感器使用时可以使得传感信号变化活性位点通过重复的拓扑结构显著放大，使湿度传感速率得到显著提升。进一步地，本专利技术可通过调控含氮杂环有机化合物的环状结构和官能团种类和/或数量，从而得到具有不同检测范围、灵敏度和高线性响应的传感器，满足不同湿度应用场景需求。
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1.一种含氮杂环有机化合物，其特征在于，其结构通式如式（1）所示：
2.根据权利要求1所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，所述含氮杂环有机化合物的结构上至少连接6个羟基。
3.根据权利要求1所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，所述含氮杂环有机化合物的结构上至少连接6个氨基。
4.根据权利要求1所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，各Ar1分别独立选自被R取代或未被取代的苯基，被R取代或未被取代的1,3,5-三苯基苯，被R取代或未被取代的芘基，被R取代或未被取代的三嗪基，被R取代或未被取代的吡嗪基，或被R取代或未被取代的2,4,6-三苯基三嗪。
5.根据权利要求1至4任一项所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，各R分别独立选自C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、C1～C10卤代烷基、氨基、羟基或苯基。
6.根据权利要求1所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，具有如下所示的结构：
7.一种权利要求1至6任一项所述的含氮杂环有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
8.根据权利要求7所述的
9.根据权利要求7或8所述的含氮杂环有机化合物的制备方法，其特征在于，满足如下（1）～（7）中的至少一项：
10.根据权利要求8所述的含氮杂环有机化合物的制备方法，其特征在于，满足如下（1）～（3）中的至少一项：
11.一种湿敏功能材料，其特征在于，包含权利要求1至6任一项所述的含氮杂环有机化合物。
12.一种湿敏传感器，其特征在于，包含权利要求1至6任一项所述的含氮杂环有机化合物或权利要求11所述的湿敏功能材料。
...【技术特征摘要】
1.一种含氮杂环有机化合物，其特征在于，其结构通式如式（1）所示：
2.根据权利要求1所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，所述含氮杂环有机化合物的结构上至少连接6个羟基。
3.根据权利要求1所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，所述含氮杂环有机化合物的结构上至少连接6个氨基。
4.根据权利要求1所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，各ar1分别独立选自被r取代或未被取代的苯基，被r取代或未被取代的1,3,5-三苯基苯，被r取代或未被取代的芘基，被r取代或未被取代的三嗪基，被r取代或未被取代的吡嗪基，或被r取代或未被取代的2,4,6-三苯基三嗪。
5.根据权利要求1至4任一项所述的含氮杂环有机化合物，其特征在于，各r分别独立选自c1～c10烷基、c1～c10烷氧基、c1～c10卤代烷基、氨基、羟基或苯基...
【专利技术属性】
技术研发人员：赵继光，赵亮，于力，谭则杰，王志明，何毅，聂少雄，田兵，徐振恒，孙宏棣，
申请(专利权)人：南方电网数字电网研究院股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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