【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及透明质酸，尤其涉及一种硅烷化透明质酸酯及其制备方法。
技术介绍
1、透明质酸是由n-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡糖醛酸交替连接而成的聚阴离子糖胺聚糖。透明质酸广泛分布于人体与动物的软结缔组织细胞外基质中，由于其吸水能力非常强，水溶液的渗透压和黏弹性较好，亲和吸附的水分约为本身质量的1000倍，所以透明质酸是公认的天然保湿因子，而常用于高级化妆品与保健品中。
2、然而天然透明质酸易降解、存留时间短，应用于保湿产品时粘湿感较强。而透明质酸衍生物能克服这些缺点，并且具有新的生物活性和功能。
3、硅烷化透明质酸酯是一种透明质酸衍生物，相比单纯的透明质酸，具有保湿性能优异、消除黏湿感(参见法国专利申请fr2561915)、抗降解及预防和修复皮肤损伤的特性(参见摩纳哥专利申请mc200122)，在化妆品领域具有广阔应用前景。现行的制备方法主要为中国专利cn103450368b公开的方法，但该方法要求避光反应，条件苛刻；使用二甲基亚砜作溶剂时难以实现低温搅拌反应，且反应体系为混悬状态而非均相体系，反应效率较低，势必影响产品收率及取代度，亦会因非均相反应带来不必要的操作，造成额外的成产成本。
技术实现思路
1、针对现有技术中存在的技术问题，本申请对现有硅烷化透明质酸酯的合成工艺进行改良，提供一种硅烷化透明质酸酯及其制备方法，以解决其反应条件苛刻、反应效率低的问题，并提高产品收率及取代度。
2、本专利技术具体技术方案如下：
3、1.一种硅烷
4、2.根据项1所述的硅烷化透明质酸酯，其中，所述硅烷化透明质酸酯的结构通式如下：
5、
6、其中，r为h或金属离子，n为25-3000，优选为1000-2000，x为0.25-300，优选为20-120；
7、其中金属离子可以为na、ca或zn。
8、3.一种制备硅烷化透明质酸酯的方法，其包括：
9、将透明质酸季铵盐溶于有机溶剂中得到均一的溶液，在冰水浴的条件下加入硅烷化试剂和有机碱，升温反应，得到硅烷化透明质酸酯。
10、4.根据项3所述的方法，其中，所述透明质酸季铵盐的分子量为10k-1600kda，优选为10k-1200kda，进一步优选为400k-800kda。
11、5.根据项3所述的方法，其中，所述硅烷化试剂与所述透明质酸季铵盐的物质的量之比大于等于1：1，优选为15-1:1，进一步优选为7-3:1
12、6.根据项3-5中任一项所述的方法，其中，所述有机碱和所述透明质酸季铵盐的物质的量之比为6-0.5:1，优选为4-2:1。
13、7.根据项3-6中任一项所述的方法，其中，升温反应的反应温度为20-50℃，优选为25-35℃；
14、优选地，反应时间为6-48h，优选为10-30h。
15、8.根据项3-7中任一项所述的方法，其中，所述硅烷化透明质酸酯为项1-2中任一项所述的硅烷化透明质酸酯。
16、9.项1-2中任一项所述的硅烷化透明质酸酯在制备化妆品或制备药品中的应用。
17、10.一种化妆品或药物组合物，其包含项1-2中任一项所述的硅烷化透明质酸酯。
18、专利技术的效果
19、本专利技术所述的硅烷化透明质酸酯收率高，取代度高，本申请所述的方法由于是将透明质酸季铵盐溶于有机溶剂中，然后再与硅烷化试剂进行反应，所述反应体系是均相反应，可最大化利用反应物，有效提高反应效率，有利于提高产品收率及取代度，并且体系无需相转移催化剂及后续过滤操作，可省去繁琐的操作，降低了反应条件，更有利于工业化生产。
20、本申请所述的硅烷化透明质酸酯显著提高角质层含水量，并且锁水能力较强。
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1.一种硅烷化透明质酸酯，其中，所述硅烷化透明质酸酯中透明质酸上的至少一部分羧基上的氢离子或金属离子被硅烷基取代，取代度为1-20％，优选为2-10％。
2.根据权利要求1所述的硅烷化透明质酸酯，其中，所述硅烷化透明质酸酯的结构通式如下：
3.一种制备硅烷化透明质酸酯的方法，其包括：
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述透明质酸季铵盐的分子量为10k-1600kDa，优选为10k-1200kDa，进一步优选为400k-800kDa。
5.根据权利要求3所述的方法，其中，所述硅烷化试剂与所述透明质酸季铵盐的物质的量之比大于等于1：1，优选为15-1:1，进一步优选为7-3:1。
6.根据权利要求3-5中任一项所述的方法，其中，所述有机碱和所述透明质酸季铵盐的物质的量之比为6-0.5:1，优选为4-2:1。
7.根据权利要求3-6中任一项所述的方法，其中，升温反应的反应温度为20-50℃，优选为25-35℃；
8.根据权利要求3-7中任一项所述的方法，其中，所述硅烷化透明质酸酯为权利要求1-2中任
9.权利要求1-2中任一项所述的硅烷化透明质酸酯在制备化妆品或制备药品中的应用。
10.一种化妆品或药物组合物，其包含权利要求1-2中任一项所述的硅烷化透明质酸酯。
...【技术特征摘要】
1.一种硅烷化透明质酸酯，其中，所述硅烷化透明质酸酯中透明质酸上的至少一部分羧基上的氢离子或金属离子被硅烷基取代，取代度为1-20％，优选为2-10％。
2.根据权利要求1所述的硅烷化透明质酸酯，其中，所述硅烷化透明质酸酯的结构通式如下：
3.一种制备硅烷化透明质酸酯的方法，其包括：
4.根据权利要求3所述的方法，其中，所述透明质酸季铵盐的分子量为10k-1600kda，优选为10k-1200kda，进一步优选为400k-800kda。
5.根据权利要求3所述的方法，其中，所述硅烷化试剂与所述透明质酸季铵盐的物质的量之比大于等于1：1，优选为15-1:...
【专利技术属性】
技术研发人员：卞兆荃，魏健，毛华，郭学平，
申请(专利权)人：华熙生物科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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