苯胺季铵盐类手性相转移催化剂及其在氨基酸衍生物不对称烷基化催化中的应用制造技术

本发明专利技术属于手性催化和医药技术领域，具体涉及一种苯胺季铵盐类手性化合物，可作为相转移催化剂。本发明专利技术通过在联萘骨架的手性季铵盐催化中心N（氮）原子上引入苯基，首次合成了系列苯胺季铵盐类手性相转移催化剂。与申请人前期开发的手性相转移催化剂（催化中心N原子上为脂肪碳链）相比，本发明专利技术开发的催化剂通过引入苯基，使N原子与芳环直接相连，改变催化中心的电子效应和空间位阻效应、构建Π‑Π堆积效应等，以提高催化产物的对映选择性。该系列催化剂通过对甘氨酸衍生物进行不对称烷基化催化反应，制备α‑手性氨基酸衍生物，效率高，对映选择性优异，成功应用于Olodanrigan的关键手性氨基酸中间体制备，为手性氨基酸砌块制备提供了可行方案。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于手性催化和医药，具体涉及苯胺季铵盐类手性相转移催化剂及其在用于氨基酸衍生物不对称烷基化中的应用。

技术介绍

1、过去十年，针对诸如糖尿病、癌症、骨质疏松症、多发性硬化症、艾滋病毒感染和慢性疼痛等各种疾病，成功的治疗靶点和改进的给药方法越来越多。因此在世界医药市场中，多肽类药物的发展日新月异。此外，临床上有超过80种候选肽类药物，目前世界各地正在进行大量的临床前研发项目。现阶段，以高纯度和低成本的方法来高效合成各种类型的非天然氨基酸的需求与日俱增。用于氨基酸席夫碱的不对称烷基化反应中的不对称相转移催化剂，为大规模合成非天然氨基酸的工艺开发中打造了经济和质量上的独特优势。而基于树枝状大分子的手性相转移催化剂的报道实例匮乏。

技术实现思路

1、针对本课题组前期开发的简化型maruoka催化剂中手性季铵盐催化中心的n原子上为脂肪碳链，因脂肪链在催化过程中与反应物之间的弱相互作用比较单一，导致催化中心的作用模式和效应具有相对单一的缺陷，以及催化反应类型受限等现状，而芳环则可以通过改变催化中心的电子效应，位本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种苯胺季铵盐类手性相转移催化剂，其特征在于，所述苯胺季铵盐类手性相转移催化剂的结构式为如下所示结构的任意一种：

2.权利要求1所述手性相转移催化剂在氨基酸衍生物不对称烷基化催化中的应用，其特征在于，所述手性相转移催化剂用于合成Olodanrigan手性核心结构，所述氨基酸衍生物不对称烷基化催化反应如下：

【技术特征摘要】

1.一种苯胺季铵盐类手性相转移催化剂，其特征在于，所述苯胺季铵盐类手性相转移催化剂的结构式为如下所示结构的任意一种：

2.权利要求1所述手性相转移催化...

【专利技术属性】
技术研发人员：李柱荣，刘艳，梁华泰，黄蕾，邹雨萱，叶海卫，卢金应，丸岡啓二，
申请(专利权)人：广东工业大学，
类型：发明
国别省市：