System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 环己基芴类化合物及其应用制造技术_技高网

环己基芴类化合物及其应用制造技术

技术编号:40956340 阅读:3 留言:0更新日期:2024-04-18 20:33
本申请涉及一种环己基芴类化合物及其应用。所述环己基芴类化合物具有如下通式(I)所示的结构。该环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料或电子传输层材料能够有效改善器件的发光效率、驱动电压和寿命。

【技术实现步骤摘要】

本申请涉及有机电致发光,特别是涉及一种环己基芴类化合物及其应用


技术介绍

1、有机电致发光器件(oled)由于其主动发光、响应时间短、色彩对比度高、能耗低等优点,被广泛应用在手机、平板显示器、电视、照明和车载显示等领域。早在1963年,pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年柯达公司的邓青云博士报道的以二芳香二胺作为空穴传输材料(htm)、8-羟基喹啉锂(alq3)作为发材材料和电子传输材料制备的oled,其最高亮度达到1000cd/m2。此后,oled快速发展,已经逐步替代液晶显示面板成为新一代的平板显示,并且在柔性显示方面也有巨大潜力。

2、oled的工作原理为通过电极注入的空穴和电子在发光层复合形成激子,激子辐射跃迁形成发光。一般的oled采用夹层式三明治结构,即有机层夹在两侧阳极和阴极之间,有机层按照各种材料不同的光电特性分为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴阻挡层和电子阻挡层等。然而,由于大多有机电致发光材料传输空穴的速度要比传输电子的速度快,使得电子和空穴在发光层中的数量不平衡,导致发光猝灭,影响器件性能。

3、为了使电子和空穴很好地在发光层复合形成激子并发光,提升器件的效率和使用寿命,oled通常采用空穴阻挡材料把空穴限制在发光层阻止空穴到达电子传输层。空穴阻挡材料应具有较低的homo能级、较宽的带隙,以及合适的电子迁移率。一些常用的空穴阻挡材料为1,10-邻菲罗林衍生物(bcp)、1,3,5-三(n-苯基-2-苯并咪唑)苯等有机化合物。

4、芴具有平面联苯结构,分子刚性强,共轭程度大,并具有高的荧光量子效率和热稳定性,且容易修饰,应用在oled上良好的电致发光性能。有方法将芴和三嗪结合的化合物应用在发光器件上面,得到高效的oled。还有方法将芴和三嗪的化合物作为空穴阻挡层材料,可以提升器件效率,降低电压,提升器件的使用寿命。

5、尽管oled的效率和寿命已经得到逐渐改良,为了进一步满足对oled的光电性能不断提升的需求,仍需要探索在发光效率、驱动电压、寿命等方面更为优异的空穴阻挡层材料。


技术实现思路

1、基于此,本申请提供一种环己基芴类化合物,该环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料或电子传输层材料能够有效改善器件的发光效率、驱动电压和寿命。同时本申请还提供所述环己基芴类化合物的应用。

2、本申请的第一方面,提供一种环己基芴类化合物,具有如下通式(i)所示的结构:

3、

4、其中,l为单键或亚联苯基;

5、z为n或ch;

6、r1和r2各自独立地为取代或未取代的c6~c30芳基,所述取代的c6~c30芳基上的取代基包括氘和c1~c5烷基中的一种或多种,r1和r2中至少一个被所述取代基所取代。

7、在本专利技术的一些实施方式中,z为n。

8、在本专利技术的一些实施方式中,所述取代基包括c1~c5烷基;可选地,r1和r2中所述c1~c5烷基的总个数为1~10个。

9、在本专利技术的一些实施方式中,r1和r2中所述氘的总个数为0~10个。

10、在本专利技术的一些实施方式中,被所述取代基所取代的r1和/或r2各自独立地为如下基团:

11、

12、在本专利技术的一些实施方式中,l为亚联苯基。

13、在本专利技术的一些实施方式中,l为如下基团:

14、

15、

16、在本专利技术的一些实施方式中,所述环己基芴类化合物具有如下通式(i-1)~(i-4)所示的结构:

17、

18、本申请的第二方面,提供第一方面所述的环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料和/或电子传输层材料的应用。

19、本申请的第三方面,提供第一方面所述的环己基芴类化合物在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路或有机光感受器中的应用。

20、本申请的第四方面,提供一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的发光单元,所述发光单元包含第一方面所述的环己基芴类化合物中的至少一种。

21、在本专利技术的一些实施方式中,所述发光单元包括空穴阻挡层和电子传输层,所述空穴阻挡层和/或电子传输层包含第一方面所述的环己基芴类化合物中的至少一种。

22、在本专利技术的一些实施方式中,所述空穴阻挡层包含所述环己基芴类化合物中的至少一种;所述电子传输层包含具有通式(ii)所示的结构的化合物:

23、

24、其中,r1-r7独立表示为氢、氘、氰基、取代或未取代的c1-c30烷基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基,所述取代的取代基包括氘、c1~c5烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基中的一种或多种;

25、l1和l2表示为单键、取代或未取代的c6-c60亚芳基、取代或未取代的c3-c60亚杂芳基,所述取代的取代基包括氘、c1~c5烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基中的一种或多种;

26、ar1和ar2独立地表示为取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基,所述取代的取代基包括氘、c1~c5烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基中的一种或多种;

27、可选地,r1-r7独立表示为氢、氘、甲基、氘代甲基、乙基、苯基、氘代苯、萘基、联苯基或甲苯基;

28、可选地,l1和l2表示为单键、亚苯基或亚氘代苯基;

29、可选地,ar1和ar2独立地表示为苯基、氘代苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、苄基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并菲基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄基苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩;

30、可选地,r1-r7中所述氘的总个数为0~10个。

31、本申请的第五方面,提供一种显示器件,包括第三方面所述的有机电致发光器件。

32、上述环己基芴类化合物,通过合理的结构设计,能够实现如下有益效果:

33、(1)由于芴具有良好地光电性质和热稳定性,能够有效地增强化合物的热稳定性和玻璃化转变温度(如大于110℃),进而有利于提高器件寿命。

34、(2)环己基作为六元环具有较小的环张力,可以通过“船式-椅式”构象转变释放环张力,因此相比烷基和芳基等具有更好的热力学稳定性。此外,柔性和构象可变的特性也使得材料的成膜性能更加优异,成膜更加致密、均匀和平整,降低蒸镀时材料塞孔的风险,且有利于提高器件的效率和延长器件的寿命。

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【技术保护点】

1.一种环己基芴类化合物,其特征在于,具有如下通式(I)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,所述取代基包括C1~C5烷基;可选地,R1和R2中所述C1~C5烷基的总个数为1~10个。

3.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,R1和R2中所述氘的总个数为0~10个。

4.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,被所述取代基所取代的R1和R2各自独立地为如下基团:

5.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,L为亚联苯基;进一步地,所述L可选为如下基团:

6.根据权利要求5所述的环己基芴类化合物,其特征在于,所述环己基芴类化合物具有如下通式(I-1)~(I-4)所示的结构:

7.权利要求1~6任一项所述的环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料和/或电子传输层材料的应用。

8.权利要求1~6任一项所述的环己基芴类化合物在有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测器、有机场效应晶体管、有机集成电路或有机光感受器中的应用。>

9.一种有机电致发光器件,其特征在于,包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的发光单元,所述发光单元包含权利要求1~6中任一项所述的环己基芴类化合物中的至少一种。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光单元包括空穴阻挡层和电子传输层,所述空穴阻挡层和/或电子传输层包含权利要求1~6任一项所述的环己基芴类化合物中的至少一种。

11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述空穴阻挡层包含所述环己基芴类化合物中的至少一种;所述电子传输层包含具有通式(II)所示的结构的化合物:

12.一种显示器件,其特征在于,包括权利要求9~11中任一项所述的有机电致发光器件。

...

【技术特征摘要】

1.一种环己基芴类化合物,其特征在于,具有如下通式(i)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,所述取代基包括c1~c5烷基;可选地,r1和r2中所述c1~c5烷基的总个数为1~10个。

3.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,r1和r2中所述氘的总个数为0~10个。

4.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,被所述取代基所取代的r1和r2各自独立地为如下基团:

5.根据权利要求1所述的环己基芴类化合物,其特征在于,l为亚联苯基;进一步地,所述l可选为如下基团:

6.根据权利要求5所述的环己基芴类化合物,其特征在于,所述环己基芴类化合物具有如下通式(i-1)~(i-4)所示的结构:

7.权利要求1~6任一项所述的环己基芴类化合物作为空穴阻挡层材料和/或电子传输层材料的应用。

8.权利...

【专利技术属性】
技术研发人员:张亮周海涛徐燚陈清注黄锦海
申请(专利权)人:上海飞凯材料科技股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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