System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种基于香豆素的近红外光热试剂及其制备方法和应用技术_技高网
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一种基于香豆素的近红外光热试剂及其制备方法和应用技术

技术编号:40943507 阅读:5 留言:0更新日期:2024-04-18 15:00
本发明专利技术提供了一种基于香豆素的近红外光热试剂及其制备方法和应用,属于香豆素衍生物技术领域。本发明专利技术提供的基于香豆素的近红外光热试剂具有相对较长的激发,从而具有较好的穿透能力;具有较高的光热转换效率(85.78%),对癌细胞有一定的光热治疗效果;具有良好的光热稳定性,可实现光热试剂的多次利用。本发明专利技术提供的基于香豆素的近红外染料具有较高的光热转换效率(85.78%)和近红外吸收,且在癌细胞中表现出良好的光热(PTT)治疗前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及香豆素衍生物,尤其涉及一种基于香豆素的近红外光热试剂及其制备方法和应用


技术介绍

1、光热疗法是利用光敏剂的光热效应,在外部光源照射下,将光能转化为热能近而杀伤肿瘤细胞的一种肿瘤治疗新方法,而光热疗法的核心在于光热剂。

2、迄今为止,人们已经开发了大量的光热剂,包括金属纳米颗粒、过渡金属氧化物粒子、碳纳米材料和有机分子小材料等。其中有机小分子材料有效避免了纳米粒子高成本和难以降解的缺点,故而成为人们的研究热点。但目前所研发的有机小分子光热试剂存在光热转换效率不高、吸收波长较低的缺陷。


技术实现思路

1、有鉴于此,本专利技术的目的在于提供一种基于香豆素的近红外光热试剂及其制备方法和应用。本专利技术提供的基于香豆素的近红外光热试剂具有较高的光热转换效率和近红外吸收,且在细胞中表现出良好的光热(ptt)治疗效果。

2、为了实现上述专利技术目的,本专利技术提供以下技术方案:

3、本专利技术提供了一种基于香豆素的近红外光热试剂,具有式i所示的结构:

4、

5、本专利技术还提供了上述技术方案所述的基于香豆素的近红外光热试剂的制备方法,包括以下步骤:

6、将苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮、冰乙酸和硝酸混合进行硝化反应,得到6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮;

7、将所述6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮、氢氧化钾、碘乙烷和有机溶剂混合进行第一取代反应,得到1-乙基-6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮;

8、将所述1-乙基-6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮、水合肼和钯碳混合进行还原反应,得到6-氨基-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮;

9、将所述6-氨基-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮、氢氧化钾、碳酸钾、碘乙烷和乙二醇单甲醚混合进行第二取代反应,得到6-(二乙基氨基)-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮;

10、在保护气氛下,将所述6-(二乙基氨基)-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮、四氢呋喃和甲基氯化镁混合进行grignard反应,得到6-(二乙基氨基)-1-乙基-2-甲基苯并[cd]吲哚-1-鎓;

11、将所述6-(二乙基氨基)-1-乙基-2-甲基苯并[cd]吲哚-1-鎓、7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛、哌啶和有机溶剂混合进行knoevenagel缩合反应,得到所述基于香豆素的近红外光热试剂。

12、优选地,所述苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮和硝酸的摩尔比为1:3~5,所述硝酸的质量分数为60%。

13、优选地,所述第一取代反应中,6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮与碘乙烷的摩尔比为1:2~3。

14、优选地,所述1-乙基-6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮和水合肼的摩尔比为1:2~3。

15、优选地,所述第二取代反应中,6-氨基-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮和碘乙烷的摩尔比为1:2~3。

16、优选地,所述6-(二乙基氨基)-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮和甲基氯化镁的摩尔比为1:2~3。

17、优选地,所述7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛和6-(二乙基氨基)-1-乙基-2-甲基苯并[cd]吲哚-1-鎓的摩尔比为1:1~2。

18、优选地,所述knoevenagel缩合反应的温度为70~90℃,时间为5~7h。

19、本专利技术还提供了上述技术方案所述的基于香豆素的近红外光热试剂或上述技术方案所述的制备方法制得的基于香豆素的近红外光热试剂在制备光敏剂中的应用,所述光敏剂用于光热疗法。

20、本专利技术提供了一种基于香豆素的近红外光热试剂,与现有技术相比,本专利技术具有如下优点和效果:

21、本专利技术提供的基于香豆素的近红外光热试剂具有相对较长的激发,从而具有较好的穿透能力;具有较高的光热转换效率(85.78%),对癌细胞有一定的光热治疗效果;具有良好的光热稳定性,可实现光热试剂的多次利用。

22、本专利技术还提供了上述基于香豆素的近红外光热试剂的制备方法,本专利技术的合成步骤简单,成本较低,毒性小。

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【技术保护点】

1.一种基于香豆素的近红外光热试剂,具有式I所示的结构:

2.权利要求1所述的基于香豆素的近红外光热试剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮和硝酸的摩尔比为1:3~5,所述硝酸的质量分数为60%。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第一取代反应中,6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮与碘乙烷的摩尔比为1:2~3。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述1-乙基-6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮和水合肼的摩尔比为1:2~3。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第二取代反应中,6-氨基-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮和碘乙烷的摩尔比为1:2~3。

7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述6-(二乙基氨基)-1-乙基苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮和甲基氯化镁的摩尔比为1:2~3。

8.如权利要求2所述的ECEI的合成方法,其特征在于,所述7-(二乙氨基)香豆素-3-甲醛和6-(二乙基氨基)-1-乙基-2-甲基苯并[cd]吲哚-1-鎓的摩尔比为1:1~2。

9.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述Knoevenagel缩合反应的温度为70~90℃,时间为5~7h。

10.权利要求1所述的基于香豆素的近红外光热试剂或权利要求2~9任一项所述的制备方法制得的基于香豆素的近红外光热试剂在制备光敏剂中的应用,所述光敏剂用于光热疗法。

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【技术特征摘要】

1.一种基于香豆素的近红外光热试剂,具有式i所示的结构:

2.权利要求1所述的基于香豆素的近红外光热试剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮和硝酸的摩尔比为1:3~5,所述硝酸的质量分数为60%。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第一取代反应中,6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮与碘乙烷的摩尔比为1:2~3。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述1-乙基-6-硝基苯并[cd]吲哚-2(1h)-酮和水合肼的摩尔比为1:2~3。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第二取代反应中,6-氨基-1-乙基苯并[cd...

【专利技术属性】
技术研发人员:刘涛赵文静孙学毅田钰婷
申请(专利权)人:吕梁学院
类型:发明
国别省市:

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